2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯 | 84434-11-7

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 紫外线吸收剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯
• 中文别名: 光引发剂TPO-L；乙基(2,4,6-三甲基苯甲酰)苯基亚膦酸酯；苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯；光引发剂IHT-PITPO-L；光引发剂-TPO-L
• 英文名称: ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl)phenylphosphinate
• 英文别名: lucirin TPO-L；Ethyl phenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinate；[ethoxy(phenyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 84434-11-7
• 化学式: C₁₈H₂₁O₃P
• 分子量: 316.337
• InChiKey: ZMDDERVSCYEKPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144.5-147 °C(lit.)
• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14
• 溶解度：
  20℃有机溶剂中的溶解度为71.8g/L
• LogP：
  2.91 at 25℃
• 保留指数：
  2266

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2931901990
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

SDS

苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl Phenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 84434-11-7
俗名： Phenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinic Acid Ethyl Ester
分子式： C18H21O3P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 184°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.13
溶解度： 无资料
log水分配系数 = 2.91
苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 2.91
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)膦酸乙酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯在常温常压下为黄色油状至稠油状液体，微溶于水但易溶于二甲基亚砜等有机溶剂。其结构中具有较大的共轭体系，吸收波长分别为299和366nm，可用于激发紫外光聚合反应，在UV聚合固化过程中能够引发树脂的聚合反应。

用途

2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯（光引发剂TPO-L）是一种液体光引发剂，适用于低黄变性、低气味的配方体系。它常用于丝印油墨、平版印刷油墨、柔印油墨、光抗蚀剂、罩光漆、印刷版材等领域。

合成工艺

搅拌下将三氧化铬慢慢加入到184ml盐酸中，5分钟后溶液冷至0℃，在10分钟内再缓慢加入吡啶。冷却溶液至0℃后抽滤，得到黄橙色结晶固体，真空干燥1小时后得氯铬酸吡啶盐。

将6-甲氧基四氢萘溶于100ml苯中，再加入混合均匀的氯铬酸吡啶盐和硅藻土。反应混合物回流搅拌15小时后冷却，加入200ml乙醚稀释。混合液通过装有硅藻土的短柱过滤，滤液用无水硫酸镁干燥。蒸去有机溶剂得粗产物，用石油醚(60-90℃)重结晶得无色棱柱状晶体6-甲氧基-1-四氢萘酮。

用途

2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯用于UV固化涂料和油墨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯 在 lithium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯基-2,4,6-三甲基苯甲酰亚膦酸锂
  参考文献：
  名称：

  [EN] A HIGHLY FLOWABLE PREPOLYMER COMPOSITION OF HIGH RADIOPACITY ALLOWING FOR HIGH DEPTH PHOTOPOLYMERIZATION
  [FR] COMPOSITION DE PRÉPOLYMÈRE HAUTEMENT FLUIDE À RADIO-OPACITÉ ÉLEVÉE PERMETTANT UNE PHOTOPOLYMÉRISATION À HAUTE PROFONDEUR

  摘要：

  这项发明涉及一种高流动性可交联的医用或牙科组合物，包括可交联化合物、聚合引发剂和异质放射致密剂。还描述了通过交联所述高流动性可交联的医用或牙科组合物获得的交联聚合物组合物，以及利用所述高流动性可交联的医用或牙科组合物填充人类或动物体内的腔或空腔结构。

  公开号：

  WO2022017658A1
• 作为产物：
  描述：

  苯膦酸 在 盐酸 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基次 磷酸乙酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯的制备方法，具体步骤如下：以苯基次膦酸与芳香醛反应制得中间体经催化氧化得到苯甲酰基苯基次膦酸，再经硫酸二乙酯进行乙基化反应得到目标物。由于本发明采用的原料品质高性质稳定，合成目标物过程中的副产杂质可通过中和处理得以去除，从而可以得到纯度高于99.0％的目标物，满足市场上对高纯度光引发剂(2,4,6‑三甲基苯甲酰基)苯基次膦酸乙酯的需求。

  公开号：

  CN107226824B
• 作为试剂：
  描述：

  丁香酚 、 5-mercaptopentanoic acid 在 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种基于丁香酚的多官能团不饱和单体、制备 方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于丁香酚的多官能团不饱和单体、制备方法及其应用，丁香酚与巯基羧酸在紫外灯和催化剂共同作用下，发生点击化学反应，得到丁香酚‑巯基羧酸化合物；丁香酚‑巯基羧酸化合物与烯烃环氧化合物发生环氧开环反应，得到基于丁香酚的多官能团不饱和单体。本发明提供的基于丁香酚的多官能团不饱和单体结构中可引入较多活性官能团，有助于提高聚合物的交联度，提高聚合物的玻璃化转变温度和热变形温度；单体结构中含有的丁香酚骨架赋予聚合物良好的力学性能和热学性能，大量柔性键有助于提高聚合物的强度、模量、抗蠕变、柔韧性等性能。

  公开号：

  CN105503674B

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• [EN] SULFONIUM SULFATES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] SULFATES DE SULFONIUM, LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012113829A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to a heat-curable composition comprising (a) at least one compound which is capable of undergoing cationic polymerization; and (b) at least one sulfonium sulfate selected from compounds of the formulae Ia and Ib where Yn- is a monovalent or divalent anion selected from (1) where n, M, R1 to R10 are as defined in claim 1 and in the description. The present invention also relates to novel sulfonium sulfates of the formulae Ia and Ib, to a process for curing cationically polymerizable material and to the cured material obtained by said process.

  本发明涉及一种热固化组合物，包括（a）至少一种能够进行阳离子聚合的化合物；和（b）选择自式Ia和Ib的至少一种砜酸盐，其中Yn-是从（1）中选择的一价或二价阴离子，其中n、M、R1至R10如权利要求1和描述中所定义。本发明还涉及式Ia和Ib的新型砜酸盐，以及用于固化阳离子聚合材料的工艺和通过该工艺获得的固化材料。
• [EN] SILICONE-COMPATIBLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPATIBLES AVEC LA SILICONE
  申请人：HENKEL IP & HOLDING GMBH

  公开号：WO2017120743A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Compounds represented by the following Formula (I) : wherein : R1, R2, R3, R4, and R5 are the same or different and are selected from the group consisting of SIL1-X, hydrogen, C1-C20 alkyl, C2-C8alkenyl, C5-C8cycloalkyl, phenyl C1-C3 alkyl, and fluorine; X is optional, and if present is C1-C12 alkyl; SIL1 has the general formula : (R7 SiO3/2) a (R72 SiO2/2) b (R73 SiO1/2) c wherein : R7 is selected from the group consisting of C1-C20 alkyl, C2-C8alkenyl, C5-C8cycloalkyl, alkoxyl, phenyl, and phenyl C1-C3 alkyl; a is a positive number, b is 0 or a positive number, c is 0 or a positive number, b/a is from 0 to 100, and c/a is from 0 to 10, wherein at least one of R1, R2, R3, R4, and R5 is SIL1-X; and R6 is selected from the group consisting of C1-C20 alkyl, C2-C8alkenyl, C5-C8cycloalkyl, phenyl, phenyl C1-C3 alkyl, trimethylphenol, and fluorine, a method to produce these compounds, and the use thereof as a photoinitiator.

  具有以下通式(I)的化合物：其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，选自SIL1-X、氢、C1-C20烷基、C2-C8烯基、C5-C8环烷基、苯基C1-C3烷基和氟；X为可选，若存在则为C1-C12烷基；SIL1具有一般式：(R7 SiO3/2)a(R72 SiO2/2)b(R73 SiO1/2)c，其中：R7选自C1-C20烷基、C2-C8烯基、C5-C8环烷基、烷氧基、苯基和苯基C1-C3烷基；a为正数，b为0或正数，c为0或正数，b/a为0至100，c/a为0至10，其中至少一个R1、R2、R3、R4或R5为SIL1-X；R6选自C1-C20烷基、C2-C8烯基、C5-C8环烷基、苯基、苯基C1-C3烷基、三甲基苯酚和氟，制备这些化合物的方法，以及它们作为光引发剂的用途。
• Chlorosilane-Catalyzed Coupling of Hydrogen Phosphine Oxides with Acyl Chlorides Generating Acylphosphine Oxides
  作者：Jian-Qiu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01384

  日期：2020.6.19

  report a new method for the synthesis of acylphosphine oxides by the direct coupling of hydrogen phosphine oxides and acyl chlorides mediated by chlorosilanes. This new protocol is greener and safer, because it precludes the generation of volatile haloalkanes and the use of oxidants employed in the conventional methods. Moreover, moisture-unstable acylphosphine oxides that are difficult to prepare via the

  我们报告了一种新的合成方法，该方法通过氢膦氧化物和氯硅烷介导的酰氯的直接偶联来合成酰基膦氧化物。该新方案更环保，更安全，因为它避免了挥发性卤代烷烃的产生和常规方法中所用氧化剂的使用。而且，使用这种新方法可以产生难以通过常规方法制备的水分不稳定的酰基膦氧化物。
• DENTAL ADHESIVE
  申请人：KURARAY NORITAKE DENTAL INC.

  公开号：US20170196778A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides a dental adhesive exhibiting excellent initial bond strength and bond durability to both enamel and dentin. The present invention relates to a dental adhesive containing: an asymmetric acrylamide-methacrylic acid ester compound (a); an acid group-containing (meth)acrylic polymerizable monomer (b); and a water-soluble polymerizable monomer (c). The asymmetric acrylamide-methacrylic acid ester compound (a) is represented by the following general formula (1): where X is an optionally substituted, linear or branched C 1 to C 6 aliphatic group or an optionally substituted aromatic group, the aliphatic group is optionally interrupted by at least one linking group selected from the group consisting of —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, —NR 1 —, —CO—NR 1 —, —NR 1 —CO—, —CO—O—NR 1 —, —O—CO—NR 1 —, and —NR 1 —CO—NR 1 —, and R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted, linear or branched C 1 to C 6 aliphatic group.

  本发明提供了一种牙科粘接剂，具有优异的初始粘接强度和对牙釉质和牙本质的粘接耐久性。本发明涉及一种含有以下成分的牙科粘接剂：不对称丙烯酰胺-甲基丙烯酸酯化合物（a）；含酸基的（甲基）丙烯酸聚合单体（b）；以及水溶性聚合单体（c）。不对称丙烯酰胺-甲基丙烯酸酯化合物（a）由下述一般式（1）表示：其中X是可选择取代的线性或支链状的C1到C6脂肪族基或可选择取代的芳香族基，所述脂肪族基可被来自由—O—、—S—、—CO—、—CO—O—、—O—CO—、—NR1—、—CO—NR1—、—NR1—CO—、—CO—O—NR1—、—O—CO—NR1—和—NR1—CO—NR1—组成的至少一个连接基中断，R1为氢原子或可选择取代的线性或支链状的C1到C6脂肪族基。