1',3'-dohexadecyl N--L-glutamate | 171195-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1',3'-dohexadecyl N--L-glutamate
• 英文别名: 1',3'-dihexadecyl N-[O-(4-nitrophenyl)succinyl]-L-glutamate；dihexadecyl (2S)-2-[[4-(4-nitrophenoxy)-4-oxobutanoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 171195-66-7
• 化学式: C₄₇H₈₀N₂O₉
• 分子量: 817.16
• InChiKey: BOQWLCWIFDVAPG-QLKFWGTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dohexadecyl N--L-glutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1',3'-dihexadecyl N-<1-(N-alanyl)succinyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic lipidation of peptides and amino acids: monolayer structure and properties.

  摘要：

  Novel dialkyl chain amphiphiles containing peptides derived from extracellular matrix collagen ligand sequences have been synthesized using a highly efficient solid-phase approach. These compounds have been shown to form stable monolayers at the air-water interface. Monolayer features are determined by the peptide head group and are dependent on the peptide sequence. The peptide packing implied by the head group area is denser than the packing of a fully hydrated random coil structure. At high surface pressures, peptide amphiphiles can be compressed to molecular areas corresponding to fully extended peptide chains. The interfacial monolayer behavior of the peptide amphiphiles is compared to that of a series of novel compounds containing various amino acids in their head group region. Monolayers of these compounds permit investigation of model membranes containing the functional elements of proteins such as those involved in cell adhesion and signaling.

  DOI：

  10.1021/ja00142a019
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1',3'-dohexadecyl N--L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  通过自组装过程诱导蛋白样分子结构。

  摘要：

  最有趣的自组装过程之一是将肽链折叠成天然蛋白质结构。我们已经开发出一种构建具有生物学意义的序列的蛋白样结构基序的方法。亲脂性部分连接到肽链的Nα-氨基上，产生“肽-两亲物”。在脂质溶剂界面处的两亲化合物的比对用于促进肽比对以及结构的起始和繁殖。已经合成了含有潜在三螺旋结构基序的肽-两亲物。所得的头基结构已通过圆二色性和NMR光谱学表征。肽两亲分子自组装过程的证据来自：（a）三重螺旋的圆二色性光谱和熔融曲线特征；（b）指示低温下稳定的三螺旋结构和高温下熔融的三重螺旋的一维和二维NMR光谱，以及（c）脉冲场梯度NMR实验证明了建议的三螺旋和非三螺旋物种之间的不同自扩散系数。本文所述的肽-两亲物提供了使用肽头基团建立稳定的蛋白质结构基序的简单方法。（c）脉冲场梯度NMR实验，证明拟议的三螺旋和非三螺旋物种之间具有不同的自扩散系数。本文所述的肽-两亲物提供了使用肽头基团构建稳定的蛋白质结构基序的简

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00216-8