3-amino-4-methoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl | 1428333-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-methoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(4-nitrophenyl)aniline；2-methoxy-5-(4-nitrophenyl)aniline
• CAS: 1428333-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: CXKORHDDQPJWSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-4'-硝基联苯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸 、 lithium perchlorate 、 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-amino-4-methoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  电化学 C-H 胺化：通过 N-芳基吡啶鎓离子合成芳香伯胺

  摘要：

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。

  DOI：

  10.1021/ja402083e

文献信息

• Electrochemical C–H Amination: Synthesis of Aromatic Primary Amines via <i>N</i>-Arylpyridinium Ions
  作者：Tatsuya Morofuji、Akihiro Shimizu、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja402083e

  日期：2013.4.3

  new method for C-H amination of aromatic compounds based on electrochemical oxidation of aromatic compounds in the presence of pyridine followed by the reaction of the resulting N-arylpyridinium ions with an alkylamine. This new transformation serves as a powerful method for synthesizing aromatic primary amines from aromatic compounds without using metal catalysts and harsh chemical reagents. High chemoselectivity

  我们开发了一种新的芳族化合物 CH 胺化方法，该方法基于芳族化合物在吡啶存在下的电化学氧化，然后将所得 N-芳基吡啶鎓离子与烷基胺反应。这种新的转化是一种从芳香族化合物合成芳香族伯胺的有效方法，无需使用金属催化剂和苛刻的化学试剂。本方法的高化学选择性通过带有硝基的芳族化合物的 CH 胺化得到用于合成 VLA-4 拮抗剂的关键中间体来证明。
• Photocatalytic C–H Amination of Aromatics Overcoming Redox Potential Limitations
  作者：Tatsuya Morofuji、Gun Ikarashi、Naokazu Kano

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00822

  日期：2020.4.3

  report the photocatalytic C–H amination of aromatics overcoming redox potential limitations. Radical cations of aromatic compounds are generated photocatalytically using Ru(phen)3(PF6)2, which has a reduction potential at a high oxidation state (Ered(RuIII/RuII) = +1.37 V vs SCE) lower than the oxidation potentials of aromatic substrates (Eox = +1.65 to +2.27 V vs SCE). The radical cations are trapped

  我们报道了克服氧化还原潜在限制的芳香族化合物的光催化C–H胺化反应。使用Ru（phen）3（PF 6）2光催化生成芳香族化合物的自由基阳离子，该Ru（phen）3（PF 6）2在高氧化态下的还原电势（E red（Ru III / Ru II）= +1.37 V vs SCE）低于三氧化二砷。芳香族底物的氧化电位（E ox = +1.65至+2.27 V vs SCE）。自由基阳离子被吡啶捕获，得到N-芳基吡啶鎓离子，该离子被转化为芳族胺。