3-亚硝基-3-(N-亚硝基-3-吡啶甲基)-1-苯基脲氯化物 | 106344-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-亚硝基-3-(N-亚硝基-3-吡啶甲基)-1-苯基脲氯化物
• 英文名称: 3-nitroso-3-(N-nitroso-3-pyridiniomethyl)-1-phenylurea chloride
• CAS: 106344-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₅O₃*Cl
• 分子量: 321.723
• InChiKey: PLLZLLSLIYKRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-亚硝基-3-苯基-1-(吡啶-3-基甲基)脲 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 3-亚硝基-3-(N-亚硝基-3-吡啶甲基)-1-苯基脲氯化物
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1-phenyl-3-(pyridylmethyl)ureas and the reactivity of two nitrosated isomers.

  摘要：

  1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(I)在酸性条件下与亚硝酸钠进行亚硝化反应，生成了两个位置异构体，1-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(II)和3-亚硝基-1-苯基-3-(吡啶甲基)脲(III)。亚硝化反应使用了几种亚硝化试剂在不同条件下进行，每个异构体的鉴定采用高效液相色谱法。区域选择性依赖于所用的介质和试剂。在0°C下，使用气体亚硝化试剂在有机溶剂中，I主要生成III。亚硝酸钠与酸（1 M 高氯酸、1 M 盐酸或99% 甲酸）的组合主要生成II。然而，使用N2O3时，主要产物取决于介质的pH值。此外，还考察了亚硝基异构体的化学性质和抗肿瘤活性的差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.980