1-ethyl-2-(4'-methylphenyl)-4,5-diphenyl imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl-2-(4'-methylphenyl)-4,5-diphenyl imidazole
• 英文别名: 1-Ethyl-2-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• 分子量: 338.452
• InChiKey: YNAROJXAYAPOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4,5-diphenyl-2-p-tolyl-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 C₆H₅CH=C[CH₂N⁽¹⁺⁾Et₃Br^(1-)]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-ethyl-2-(4'-methylphenyl)-4,5-diphenyl imidazole
  参考文献：
  名称：

  在 PTC 条件下使用新的相转移试剂对 2,4,5-三苯基咪唑衍生物进行 N-烷基化

  摘要：

  相转移催化 2,4,5-三苯基咪唑衍生物的 N-烷基化反应，使用一种新的相转移试剂，即 2-benzilidine-N,N,N,N',N',N'-hexaethyl propane-1,3 -二溴化二铵已被描述。所有 14 种化合物的结构均已通过光谱方法确定。

  DOI：

  10.1081/scc-100105320

文献信息

• Tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), a magnetic ionic liquid as a green salt and reusable catalyst for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles
  作者：Ali Akbari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.053

  日期：2016.1

  The magnetic ionic liquid, tri(1-butyl-3-methylimidazolium) gadolinium hexachloride, ([bmim]3[GdCl6]), has been used as an efficient green catalyst for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via the condensation of benzil, an aromatic aldehyde, aniline, and ammonium acetate. Good to excellent yield, mild reaction conditions, as well as ease of operation and work-up are some advantages

  磁性离子液体六氯化三（1-丁基-3-甲基咪唑鎓）g （[bmim] 3 [GdCl 6 ]）已用作一锅合成1,2,4的有效绿色催化剂， 5-四取代的咪唑通过苯甲酰，芳族醛，苯胺和乙酸铵的缩合反应。该方案的优点是具有良好或优异的收率，温和的反应条件以及易于操作和后处理的优点。
• One-pot synthesis of multisubstituted imidazoles catalyzed by Dendrimer-PWAn nanoparticles under solvent-free conditions and ultrasonic irradiation
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Farzaneh Dehghani、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1007/s11164-016-2613-9

  日期：2017.1

  efficient, green and eco-friendly protocol has been developed for the synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles via one-pot condensation reaction using Dendrimer-PWAn as catalyst under solvent-free conditions or ultrasonic irradiation in excellent yields. The reactions under conventional heating conditions were compared with the ultrasonic-assisted reactions. The operational

  已开发出一种有效，绿色环保的方案，用于通过使用Dendrimer-PWA n的一锅缩合反应合成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑在无溶剂条件下或作为超声波辐射的催化剂时，产率很高。将常规加热条件下的反应与超声辅助反应进行了比较。该协议的操作简便性，实用性和适用性使其适用于各种底物，使其成为以前程序的有趣替代品。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，较短的反应时间，更清洁的反应以及没有任何繁琐的后处理或纯化。催化剂易于通过过滤从产物中分离出来，并且还表现出显着的可重复使用的活性。在每个反应循环后，还研究了催化剂的SEM，BET和DLS。
• BF3·SiO2: an efficient reagent system for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Bahareh Sadeghi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Mohammad M. Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.100

  日期：2008.4

  Silica-supported boron trifluoride (BF3·SiO2) is an efficient, readily available and reusable catalyst for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using benzil, an aromatic aldehyde and an amine in the presence of ammonium acetate. This one-pot procedure is very simple, affording good to excellent yields.

  二氧化硅负载的三氟化硼（BF 3 ·SiO 2）是一种高效，易于获得和可重复使用的催化剂，用于在乙酸铵存在下使用苯甲腈，芳族醛和胺合成1,2,4,5-四取代的咪唑。这种一锅法的过程非常简单，可以提供良好的产量。
• SbCl5.SiO2: an efficient alternative for one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in solvent or under solvent-free condition
  作者：B. Sadeghi、B. B. F. Mirjalili、S. Bidaki、M. Ghasemkhani

  DOI：10.1007/bf03245896

  日期：2011.9

  In a one-pot four-component reaction, an aldehyde, an amine, benzil and ammonium acetate were condensed for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in the presence of silica supported antimony pentachloride (SbCl5.SiO2) in improved yields. The catalyst is recoverable by simple filtration and can be used in the subsequent reactions.

  在单锅四组分反应中，在二氧化硅负载的五氯化锑（SbCl 5 .SiO 2）存在下，将醛，胺，苄基和乙酸铵进行缩合以合成1,2,4,5-四取代的咪唑。）以提高产量。该催化剂可通过简单过滤回收，并可用于随后的反应中。
• Ag–TiO2 nanocomposite-catalyzed one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles: a green and benign approach
  作者：Soghra Alipour、Seyed Mohammad Vahdat、Fereshteh Chekin

  DOI：10.1007/s13738-021-02192-1

  日期：2021.9

  synthesized and characterized by AFM analysis. This nanocomposite acts as a heterogeneous and recyclable catalyst for the room temperature synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles from aldehydes, benzil, ammonium acetate and several anilines or aliphatic amines via one-pot four-component condensation reaction in H2O as a green solvent. Ag–TiO2 nanocomposite was simply recovered by filtration and was

  Ag-TiO 2纳米复合材料作为一种有效的催化剂被合成并通过原子力显微镜分析表征。这种纳米复合材料作为一种多相和可回收的催化剂，用于室温合成 1,2,4,5-四取代咪唑，从醛、苯、乙酸铵和几种苯胺或脂肪胺通过一锅四组分缩合反应在 H 2 中O 作为绿色溶剂。Ag-TiO 2纳米复合材料只需通过过滤回收，最多可重复使用3次。