(S)-2-{7-[(S)-1-carboxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl}-succinic acid 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{7-[(S)-1-carboxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl}-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[13-[(1S)-1-carboxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-5,7,12,14-tetraoxo-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaen-6-yl]-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 560.474
• InChiKey: IUCPNALYYZQEBQ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 1-甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 (S)-2-{7-[(S)-1-carboxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-1,3,6,8-tetraoxo-3,6,7,8-tetrahydro-1H-benzo[lmn][3,8]phenanthrolin-2-yl}-succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效，温和的微波辅助萘二酰亚胺与α-氨基酸的逐步官能化

  摘要：

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。

  DOI：

  10.1021/jo061195h

文献信息

• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。