Isodityrosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isodityrosine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-[4-[5-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-2-hydroxyphenoxy]phenyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆
• 分子量: 360.367
• InChiKey: FWZXNPNHUWFOCM-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溴 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Isodityrosine
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯甘氨酸衍生物的苯酚氧化，采用电化学方法合成异异酪氨酸，二酪氨酸及相关化合物

  摘要：

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74416-9

文献信息

• Syntheses of isodityrosine, dityrosine and related compounds by phenolic oxidation of tyrosine and phenylglycine derivatives using an electrochemical method
  作者：Shigeru Nishiyama、Moon Hwan Kim、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74416-9

  日期：1994.11

  The phenolic oxidation of l-tyrosine derivatives by electrolysis and zinc reduction produced the coupling products leading to isodityrosine and dityrosine. The oxidation mode could be controlled by altering halogen substituents (Br or I) at two ortho positions of phenol groups. Additionally, this methodology was applied to 4-hydroxy-d-phenylglycine derivatives, providing the corresponding oxidative

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。
• Enantioselective synthesis of dityrosine and isodityrosine via asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02616-1

  日期：1999.2

  Application of N-anthracenylmethyl cinchonidinium chloride quaternary ammonium phase-transfer catalysts to the enantio- and diastereoselective synthesis of dityrosine and isodityrosine is reported. Under liquid-liquid phase-transfer conditions the key α-amino acid substituents are introduced with high enantioselectivity (≥95%e.e.).

  报道了N-蒽基甲基辛基吡啶鎓氯化季铵相转移催化剂在二酪氨酸和异二酪氨酸的对映和非对映选择性合成中的应用。在液-液相转移条件下，关键的α-氨基酸取代基以高对映选择性（≥95％ee）引入。
• Formation and characterization of crosslinks, including Tyr–Trp species, on one electron oxidation of free Tyr and Trp residues by carbonate radical anion
  作者：Juan David Figueroa、Ana María Zárate、Eduardo Fuentes-Lemus、Michael J. Davies、Camilo López-Alarcón

  DOI：10.1039/d0ra04051g

  日期：——

  result in the formation of Tyr–Trp species, as well as dityrosine and ditryptophan crosslinks. Here we report a simple experimental procedure, employing CO3˙− generated photochemically by illumination of a Co(III) complex at 254 nm, that produces micromolar concentrations of Tyr–Trp crosslinks. Analysis by mass spectrometry of solutions containing only the individual amino acids, and the Co(III) complex

  蛋白质交联中暗示了二酪氨酸和二色氨酸键。这与氧化应激条件有关，包括那些涉及神经退行性疾病和年龄相关过程的条件。二酪氨酸和二色氨酸的形成来源于涉及 Tyr˙ 和 Trp˙ 自由基的自由基反应。然而，Tyr˙ 和 Trp˙ 的交叉反应导致 Tyr-Trp 交联及其生物学后果的研究较少。在目前的工作中，我们假设在厌氧条件下，游离 Tyr 和 Trp 暴露于高浓度的碳酸盐阴离子自由基 (CO 3 ˙ - ) 会导致 Tyr-Trp 物种以及二酪氨酸和二色氨酸交联的形成. 在这里，我们报告了一个简单的实验程序，采用 CO 3˙ -通过在 254 nm 处照射 Co( III ) 复合物以光化学方式产生，产生微摩尔浓度的 Tyr-Trp 交联。对仅含有单个氨基酸和 Co( III ) 复合物的溶液进行质谱分析，为o、o的形成提供了证据来自 Tyr 的 '-二酪氨酸和异酪氨酸，以及来自 Trp 的三个二色氨酸二聚体。当
• BOGER, DALE L.;YOHANNES, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6000-6017
  作者：BOGER, DALE L.、YOHANNES, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• New Efficient Method for the Total Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Isodityrosine from Natural Amino Acids
  作者：Michael E. Jung、Tsvetelina I. Lazarova

  DOI：10.1021/jo9902751

  日期：1999.4.1