N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: GNNPTBUTFLOOBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 异氰酸叔丁酯 、 苯甲醛 在 silver(I) acetate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-(tert-butyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸银催化的Groebke-Blackburn-Bienayme反应与乙二醇作为可生物降解和可持续的溶剂合成咪唑并[1，2-a]吡啶

  摘要：

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.3746

文献信息

• A New Heterocyclic Multicomponent Reaction For the Combinatorial Synthesis of Fused 3-Aminoimidazoles
  作者：Hugues Bienaymé、Kamel Bouzid

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980904)37:16<2234::aid-anie2234>3.0.co;2-r

  日期：1998.9.4

  When general and reliable, multicomponent reactions are among the most powerful tools in modern drug discovery. The principle of chemical ligation of reactive partners (see reaction scheme) has been employed to find a new, highly efficient synthesis of fused 3-aminoimidazoles.
• Re-evaluation of the outcome of a multiple component reaction—2- and 3-amino-imidazo[1,2-a]pyrimidines?
  作者：Gurjit S. Mandair、Mark Light、Andrea Russell、Mike Hursthouse、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00709-8

  日期：2002.6

  Multi-component reactions between aldehydes, isonitriles and 2-aminoazines do not always give the expected products. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of imidazo[1, 2‐a]pyridines via the silver acetate‐catalyzed Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction with ethylene glycol as a biodegradable and sustainable solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu、Lu Fu、Mehdi Hasan

  DOI：10.1002/jhet.3746

  日期：2020.3

  An efficient, silver‐based catalytic system has been designed for the synthesis of biologically important 3‐aminoimidazo‐fused heterocycles via the Groebke‐Blackburn‐Bienayme reaction, in which AgOAc was used as a catalyst and ethylene glycol as a solvent from isocyanides, various aryl aldehydes and an 2‐amino heterocycle were also used. Good to excellent yields, high atomic economy and environmentally

  设计了一种有效的基于银的催化体系，用于通过Groebke-Blackburn-Bienayme反应合成生物学上重要的3-氨基咪唑并稠合的杂环，其中AgOAc被用作催化剂，乙二醇被异氰酸酯作为溶剂，各种还使用了芳基醛和2-氨基杂环。单锅法的潜在特征是高到优收率，高原子经济性和环境友好条件。