2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole | 25594-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(4'-chlorophenyl)oxazole；5-(4'-chlorophenyl)-2-methyloxazole；2-methyl-5-(4-chlorophenyl)oxazole；2-methyl-5-(p-chlorophenyl)oxazole；5-(4-chlorophenyl)-2-methyloxazole；5-p-chlorophenyl-2-methyloxazole；5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 25594-98-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: QJVUONAHPKXEOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  296.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)acetamide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-methyl-5-(3′-methylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Sych,E.D. et al., Soviet progress in chemistry, 1966, vol. 32, p. 212 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Oxazoles through Iodine(III)-Mediated Reactions of Ketones with Nitriles
  作者：Akio Saito、Nao Hyodo、Yuji Hanzawa

  DOI：10.3390/molecules170911046

  日期：——

  trifluoromethanesulfonic acid (TfOH) or bis(trifluoromethane-sulfonyl)imide (Tf2NH), iodosobenzene (PhI=O) efficiently promoted the reactions of dicarbonyl compounds as well as monocarbonyl compounds with nitriles to give 2,4-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazole in a single step under the mild conditions.

  在三氟甲磺酸 (TfOH) 或双（三氟甲磺酰基）酰亚胺 (Tf2NH) 存在下，碘代苯 (PhI=O) 有效地促进了二羰基化合物以及单羰基化合物与腈的反应，生成 2,4-二取代和 2 ,4,5-三取代恶唑在温和条件下一步完成。
• [EN] MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MORPHOLINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR IXA
  申请人：MOCHIDA PHARM CO LTD

  公开号：WO2010065717A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了如下描述的化合物I的化合物，或其药用可接受的盐或溶剂。本发明还提供包含一个或多个所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗或预防血栓、栓塞、高凝血性或纤维变化的方法。
• THE BF₃-CATALYZED DECOMPOSITION OF DIAZO CARBONYL COMPOUNDS IN NITRILES. FORMATION OF ENAMIDES
  作者：Toshikazu Ibata、Masahiko Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1981.161

  日期：1981.2.5

  The BF3-catalyzed decomposition of α-diazoacetopheones in acetonitrile, propionitrile, or methyl thiocyanate in the presence of 1,3,5-trimethoxybenzene produced enamides (7) in good yield.

  在 1,3,5-三甲氧基苯存在下，α-重氮苯乙酮在乙腈、丙腈或甲基硫氰酸酯中的 BF3 催化分解以良好的收率生成烯酰胺 (7)。
• Iron‐Promoted Practical One‐Pot Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles
  作者：Songhui Chen、Donghu Bai、Feng Shi、Jian Li、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1002/cjoc.201100683

  日期：2012.7

  A practical one‐pot protocol for the synthesis of 2,5‐disubstituted oxazoles from 1‐aryl‐2‐nitroethanones was reported. In the presence of iron/AcOH in acetonitrile, the reaction of 1‐aryl‐2‐nitroethanones with trimethyl orthoacetate or trimethyl orthobenzoate delivered the corresponding 2,5‐disubstituted oxazoles in moderate to good yields.

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。
• One-pot preparation of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles from aromatic ketones with molecular iodine, oxone, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles
  作者：Sho Imai、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.022

  日期：2015.8

  Alkyl aryl ketones were successfully converted into the corresponding 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good to moderate yields in a one-pot manner, utilizing iodine, Oxone®, and trifluoromethanesulfonic acid in nitriles under transition-metal-free conditions. The present method could be used for the preparation of Oxaprozin from benzyl phenyl ketone and succinonitrile. A possible

  烷基芳基酮成功地转化成相应的2,5-二取代的和2,4,5-三取代的恶唑以优良至适中的产率在一锅方式，利用碘，过硫酸氢钾®，和在腈三氟甲磺酸下过渡金属无条件。本方法可用于由苄基苯基酮和琥珀腈制备氧杂丙嗪。提出了一种可能的反应机理，其中关键的中间体是α-碘烷基烷基芳基酮和α-碘烷基烷基芳基酮。