(R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine | 595566-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine
• 英文别名: (3R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine
• CAS: 595566-07-7
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: JZTYGEFGPDWVAC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 N-((R)-1-tert-Butyl-butyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  迈向多功能烯丙基化试剂：使用应变硅环对酰腙进行实用的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。

  DOI：

  10.1021/ja035001g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(bis(3,5-dimethylphenyl)methylene)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethylhex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• Enantioselective synthesis of optically active homoallylamines by allylboration of N-diisobutylaluminum imines
  作者：Katsuhiro Watanabe、Shizue Kuroda、Ayako Yokoi、Koichi Ito、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00048-0

  日期：1999.6

  Diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) reduces nitriles to give N-diisobutylaluminum imines, which were asymmetrically allylated with chirally modified allylboron reagents. The corresponding chiral primary homoallylamines were obtained with up to 87% ee.

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。
• Asymmetric Synthesis of Homoallylamines by Nucleophilic Addition of Chirally Modified Allylboron Reagent to <i>N</i>-Borylimines
  作者：Shinichi Itsuno、Ayako Yokoi、Shizue Kuroda

  DOI：10.1055/s-1999-2996

  日期：1999.12

  One pot synthesis of enantioenriched homoallylamines from nitriles is described. Chirally modified allylboron reagents reacted with N-borylimines derived from partial reduction of nitriles with LiEt3BH to afford enantioenriched homoallylamines in up to 90% ee.

  该研究描述了从腈类化合物中一锅合成富含对映体的均烯丙基胺的过程。手性修饰的烯丙基硼试剂与用 LiEt3BH 部分还原腈类得到的 N-硼酰亚胺发生反应，以高达 90% 的ee值得到了富含对映体的均烯丙基胺。
• Toward a Versatile Allylation Reagent:  Practical, Enantioselective Allylation of Acylhydrazones Using Strained Silacycles
  作者：Richard Berger、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja035001g

  日期：2003.8.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of acylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of acylhydrazones to give the hydrazide products with good enantioselectivity (83-89% ee, typically). It has been demonstrated that the products may be isolated without chromatography by recrystallization in >/=98% ee.

  已经开发了一种用于酰基腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种酰基腙反应，得到具有良好对映选择性（通常为 83-89% ee）的酰肼产物。已经证明可以通过在≥98% ee中重结晶而无需色谱法来分离产物。
• Direct Catalytic Asymmetric Aminoallylation of Aldehydes: Synergism of Chiral and Nonchiral Brønsted Acids
  作者：Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1110865

  日期：2011.4.20

  The development of a catalytic asymmetric method for the direct aminoallylation of aldehydes is described that gives high asymmetric inductions for a broad range of substrates including both aromatic and aliphatic aldehydes. This method allows for direct isolation of unprotected analytically pure homoallylic amines without chromatography. The unique catalyst system developed for this process involves

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。