(2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol | 138373-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol
• CAS: 138373-68-9
• 化学式: C₁₈H₂₈F₂O₃Si
• 分子量: 358.501
• InChiKey: KRJWEROZRUJZFY-VCMPKCBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 艾菲康唑杂质2
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-toluenesulfonyloxy)-2',4'-difluoropropiophenone 在 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-Difluoro-phenyl)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-trimethylsilanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Triazole Antifungals. III. Stereocontrolled Synthesis of an Optically Active Triazolylmethyloxirane Precursor to Antifungal Oxazolidine Derivatives.

  摘要：

  以L-乳酸为起始原料，通过两种方法实现了光学活性三唑甲基环氧乙烷2的立体控制合成，三唑甲基环氧乙烷2是制备真菌恶唑烷化合物1的重要中间体。该过程中使用的关键中间体酮 6 也用于合成 2 的对映体和相应的非对映体环氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2241