(aminomethyl)diphenylphosphine oxide | 5276-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (aminomethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: Aminomethyl-diphenyl-phosphinoxid；Aminomethyl(diphenyl)phosphine oxide；diphenylphosphorylmethanamine
• CAS: 5276-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₄NOP
• 分子量: 231.234
• InChiKey: IWXAQMPHDLOLAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  344.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aminomethyl)diphenylphosphine oxide 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以80 %的产率得到diphenylphosphorylazide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪与磷酰重氮甲烷的反应：获得 5-磷酰-1,2,3,4-四氢嘧啶

  摘要：

  通过与磷酰重氮甲烷的微波辅助反应，可以有效地将 1,3,5-三嗪转化为 5-磷酰基-1,2,3,4-四氢嘧啶。三烷基和三芳基1,3,5-三嗪烷均可通过重氮甲基二芳基氧化膦、重氮甲基膦酸二烷基酯和重氮甲基（芳基）次膦酸烷基酯转化并同时官能化，收率良好至优异。该反应是一系列 1,3,5-三嗪烷断裂、生成的福尔马亚胺和磷酰重氮甲烷的串联亲核加成，以及最终的N , N-缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00881
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 N₂N₄*H₂O 作用下， 生成 (aminomethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Michael Addition Catalyzed by d-Glucose-based Azacrown Ethers

  摘要：

  我们合成了具有膦酰氧基烷基侧链（2 a - e）的新型糖基氮杂环醚。在 2-硝基丙烷与查尔酮（95% ee）和 3-呋喃-2-基-1-苯基-丙烯酮（80% ee）的迈克尔加成反应中，它们作为相转移催化剂显示出明显的不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11395

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE SERVANT DE MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：ASTEX TECHNOLOGY LTD

  公开号：WO2005061463A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention provides compounds of the formula: (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between Rl and NR2R3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR2R3, wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the inker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR2R3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; Rl is an aryl or heteroaryl group; and R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for preparing the compounds and their use as anticancer agents.

  该发明提供了具有蛋白激酶B抑制活性的化合物，其化学式为：（I），其中A是一个饱和的含有1至7个碳原子的烷基链连接基团，该连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当存在羟基时，该羟基不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当存在酮基时，该酮基位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是一个单环或双环的碳环或杂环基团；R1是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们作为抗癌剂的用途。
• PHARMACEUTICAL COMBINATIONS COMPRISING PYRAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE MODULATORS
  申请人：Thompson Neil Thomas

  公开号：US20100166699A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention provides a combination comprising an ancillary compound (e.g. one, two or more ancillary compounds) and a compound of the formula (I) having protein kinase B inhibiting activity: wherein A is a saturated hydrocarbon linker group containing from 1 to 7 carbon atoms, the linker group having a maximum chain length of 5 atoms extending between R 1 and NR 2 R 3 and a maximum chain length of 4 atoms extending between E and NR 2 R 3 , wherein one of the carbon atoms in the linker group may optionally be replaced by an oxygen or nitrogen atom; and wherein the carbon atoms of the linker group A may optionally bear one or more substituents selected from oxo, fluorine and hydroxy, provided that the hydroxy group when present is not located at a carbon atom a with respect to the NR 2 R 3 group and provided that the oxo group when present is located at a carbon atom a with respect to the NR 2 R 3 group; E is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic group; R is an aryl or heteroaryl group; and R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the claims. Also provided are patient packs, pharmaceutical kits and packs and compositions containing the combinations, methods for preparing the combinations and their use in combination therapy as anticancer agents.

  该发明提供了一种组合物，包括一个辅助化合物（例如一个、两个或更多个辅助化合物）和具有蛋白激酶B抑制活性的式（I）化合物：其中A是含有1至7个碳原子的饱和碳氢链连接基团，连接基团在R1和NR2R3之间延伸的最大链长为5个原子，在E和NR2R3之间延伸的最大链长为4个原子，其中连接基团中的一个碳原子可以选择性地被氧原子或氮原子取代；连接基团A的碳原子可以选择性地携带来自酮基、氟和羟基的一个或多个取代基，前提是当羟基存在时，不位于相对于NR2R3基团的碳原子a处，且当酮基存在时，位于相对于NR2R3基团的碳原子a处；E是单环或双环碳环或杂环基团；R是芳基或杂芳基团；R2、R3、R4和R5如权利要求中所定义。还提供了患者包装、药物配套和包装以及含有这些组合物的组合物、制备这些组合物的方法以及它们作为抗癌剂的联合治疗中的用途。
• Annulation of Diaryl(aryl)phosphenes and Cyclic Imines to Access Benzo-δ-phospholactams
  作者：Yun Luo、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02346

  日期：2020.10.16

  Microwave-assisted annulation of cyclic imine dibenzo[b,f][1,4]oxazepines and diaryl(aryl)phosphenes generated from diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides through the Wolff rearrangement accesses pentacyclic benzo-δ-phospholactams, 4b,16-dihydrodibenzo[b,f]benzo[4,5][1,2]azaphosphinino[1,6-d][1,4]oxazepine 15-oxides, in good yields.

  环亚胺二苯并[ b，f ] [1,4]氮杂ox庚因和重氮芳基甲基（二芳基）膦氧化物通过Wolff重排生成的二芳基（芳基）膦的微波辅助环化反应获得五环苯并-δ-膦内酰胺，4b ，16-二氢二苯并[ b，f ]苯并[4,5] [1,2]氮杂膦基[1,6- d ] [1,4]奥氮平15-氧化物，收率良好。
• Structure-based design, synthesis, and evaluation of the biological activity of novel phosphoroorganic small molecule IAP antagonists
  作者：Agnieszka Łupicka-Słowik、Mateusz Psurski、Renata Grzywa、Monika Cuprych、Jarosław Ciekot、Waldemar Goldeman、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Wojaczyński、Józef Oleksyszyn、Marcin Sieńczyk

  DOI：10.1007/s10637-020-00923-4

  日期：2020.10

  caspases (Smac) that share an IAP binding motif (IBM). The main purpose of the present study was the design and synthesis of phosphorus-based peptidyl antagonists of IAPs that mimic the endogenous Smac protein, which blocks the interaction between IAPs and caspases. Based on the structure of the IAP antagonist and recently reported thiadiazole derivatives, we designed and evaluated the biochemical properties

  新型抗癌疗法采用的策略之一是通过阻断细胞凋亡蛋白抑制剂 (IAP) 和半胱天冬酶之间的相互作用，使细胞凋亡过程回到正轨。半胱天冬酶的活性受半胱天冬酶/半胱天冬酶原蛋白水解级联中的半胱天冬酶本身以及它们与 IAP 的相互作用调节。半胱天冬酶可以从 IAP 的抑制影响中释放出来，这些蛋白质是共享一个 IAP 结合基序 (IBM) 的促凋亡蛋白，例如半胱天冬酶的次级线粒体激活剂 (Smac)。本研究的主要目的是设计和合成 IAP 的磷基肽基拮抗剂，模拟内源性 Smac 蛋白，阻断 IAP 和半胱天冬酶之间的相互作用。基于 IAP 拮抗剂的结构和最近报道的噻二唑衍生物，N -Me-Ala-Val/Chg-Pro-OH 基序（Chg：环己基甘氨酸）。获得的化合物与凋亡蛋白重复序列​​杆状病毒抑制剂 X-连锁抑制剂（XIAP BIR3）结构域的结合沟相互作用的能力通过荧光偏振测定进行检查，同时它们诱导自身泛素化随后蛋白酶体降解的潜力使用
• Synthesis, characterization, and cytotoxic activity of N-metallated rhenium(I) pincer complexes with (thio)phosphoryl pendant arms
  作者：Diana V. Aleksanyan、Svetlana G. Churusova、Valentina V. Brunova、Ekaterina Yu. Rybalkina、Olga Yu. Susova、Alexander S. Peregudov、Zinaida S. Klemenkova、Gleb L. Denisov、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121498

  日期：2020.11

  realization of a tridentate monoanionic coordination of the functionalized monothiooxamide ligands in the resulting complexes through the oxygen or sulfur atom of the ancillary P=X donor group, the nitrogen atom of the deprotonated amide unit, and the sulfur atom of the thioamide moiety was unambiguously confirmed by the multinuclear NMR and IR spectroscopic data as well as X-ray diffraction. Investigation

  邻磷酸化的苯胺及其硫代类似物被用作基于功能化的单硫代乙酰胺合成新的多齿配体的关键前体。这些化合物在与Re（CO）5反应时容易形成钳型复合物加上碱即可。通过辅助P = X供体基团的氧或硫原子，去质子化酰胺单元的氮原子和硫酰胺部分的硫原子，在所得配合物中实现官能化的单硫代乙酰胺配体的三齿单阴离子配位由多核NMR和IR光谱数据以及X射线衍射证实。这些复合物对几种人类癌细胞系的细胞毒性研究表明，P（O）取代的衍生物具有很高的潜力。为了进行比较，以类似的方式制备了具有更柔性的磷酸基侧基臂的相关复合物，并测试了其细胞毒性活性。尽管该化合物还对探索的癌细胞系表现出了显着的细胞毒性作用，它的刚性稍差于其磷（V）配位臂。the配合物的细胞毒性被证明主要与Re（I）离子的配位有关，因为游离的单硫代草酰胺配体几乎不抑制甚至刺激癌细胞的增殖。所有这些都使得基于功能化的Re（I）钳复合物的新型潜在抗癌药的产生成为可能。邻位磷腈非常有前景。