((benzylamino)methyl)diphenylphosphine oxide | 167703-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((benzylamino)methyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: N-(diphenylphosphorylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 167703-41-5
• 化学式: C₂₀H₂₀NOP
• 分子量: 321.359
• InChiKey: IGRJDAQFEWKJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  447.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((benzylamino)methyl)diphenylphosphine oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 75.0~100.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 3.67h， 生成 N,N-bis(diphenylphosphinoylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成在磷原子上带有不同取代基的N，N-双（膦酰基甲基）胺和N，N，N-三（膦酰基甲基）胺

  摘要：

  通过（氨甲基）氧化膦与低聚甲醛和二苯基氧化膦的微波辅助和无催化剂的Kabachnik-Fields反应，合成了在磷原子上带有不同取代基的N，N-双（膦酰基甲基）胺。还详细说明了N，N-双（膦酰基甲基）胺的三组分缩合反应，提供了N，N，N-三（膦酰基甲基）胺衍生物的仲氧化膦。该方法是合成目标产物的新方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.40
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙氧基膦 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((benzylamino)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-4-芳基-1（2 H）-异喹诺酮类化合物和2-烷基-4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物的合成新途径

  摘要：

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00092-0

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of Aristolactams. Total Synthesis of Cepharanone A and B
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1055/s-1997-1046

  日期：——

  An efficient, concise and tactically new synthesis of aristolactams is described. The key step is the aryne-mediated cyclization of an amino carbanion derived from a phosphorylated halobenzamide derivative. Horner reaction, radical cyclization and ultimate deprotection complete the synthesis of the phenanthrene lactam alkaloids. The viability of the strategy is further illustrated by the synthesis of cepharanone A and B.

  描述了一种高效、简洁且战术新颖的阿里斯托拉克塔姆合成方法。关键步骤是利用芳烯介导的环化反应，将来自磷酸化卤代苯酰胺衍生物的氨基羰基阴离子进行环化。霍纳反应、自由基环化和最终去保护完成了苯并蒽内酯生物碱的合成。该策略的可行性通过合成头孢霉素A和B进一步得到了验证。
• Microwave-assisted synthesis of α-aminophosphine oxides
  作者：Anna Tripolszky、Erika Bálint、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2018.1541898

  日期：2019.5.27

  Abstract Aminophosphine oxides and bis(phosphinoylmethyl)amines were synthesized by the microwave (MW)-assisted Kabachnik-Fields reaction of primary amines, paraformaldehyde and secondary phosphine oxides. The bisphosphines obtained after deoxygenation of the bis(phosphinoymethyl)amine derivatives were utilized in the synthesis of cyclic transition metal complexes. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过伯胺、多聚甲醛和仲氧化膦的微波 (MW) 辅助 Kabachnik-Fields 反应合成了氨基膦氧化物和双（膦酰基甲基）胺。在双（膦酰基甲基）胺衍生物脱氧后获得的双膦用于合成环状过渡金属配合物。图形概要
• Reduction of Tertiary Phosphine Oxides by BH3 Assisted by Neighboring­ Activating Groups
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Flis、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0036-1591546

  日期：2018.5

  proximal SH or NH activating groups located at the α- or β-position to the P=O bond. A generalized reduction mechanism has been proposed. Tertiary sulfanylphosphine and aminoalkylphosphine oxides can be easily converted into the corresponding tertiary sulfanylphosphine- and aminoalkylphosphine-boranes, respectively, through the facile P=O bond reduction by borane complexes. The easy reduction of the

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。
• A convenient synthetic route to N-aryl and N-alkylamino(alkyl) phosphonates and phosphine oxides
  作者：A. Couture、E. Deniau、P. Woisel、P. Grandclaudon

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00288-n

  日期：1995.4

  A variety of phosphorylated N-aryl and N-alkyl N-formyl and N-tert-butoxycarbonylaminomethyl derivatives have been efficiently prepared by treatment of the corresponding chloromethyl derivatives with a trialkyl phosphite or an alkyl diphenylphosphinite. These bifunctional compounds may be deprotonated with LDA and further submitted to electrophilic substitution. An acidic treatment of the resulting

  多种磷酸化的ñ -芳基和Ñ烷基Ñ甲酰基和ñ -叔-butoxycarbonylaminomethyl衍生物通过用三烷基亚磷酸酯或烷基diphenylphosphinite相应氯甲基衍生物的被有效地制备。这些双功能化合物可以用LDA去质子化，并进一步进行亲电取代。所得化合物的酸性处理产生N-芳基和N-烷基氨基（烷基）膦酸酯和氧化膦。
• Photocatalytic Umpolung Strategy for the Synthesis of α-Amino Phosphine Oxides and Deuterated Derivatives
  作者：Chunhua Ma、Xiaofeng Li、Xiya Chen、Xing He、Shu-Ting Zhang、Yu-Qin Jiang、Bing Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03193

  日期：2023.11.10

  Direct, economical, and green synthesis of deuterated α-amino phosphine oxides remains an elusive challenge in synthetic chemistry. Herein, we report a visible-light-driven umpolung strategy for synthesizing deuterated α-amino phosphine oxides from isocyanide using 1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene as the photocatalyst and D2O as the deuterium source. Moreover, the streamlined and

  直接、经济、绿色合成氘代α-氨基氧化膦仍然是合成化学中难以捉摸的挑战。在此，我们报告了一种可见光驱动的umpolung策略，使用1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯作为光催化剂和D从异氰化物合成氘代α-氨基氧化膦。2 O作为氘源。此外，简化且可持续的方法可应用于氨基酸、天然产物和药物的修饰。所需产品的强抗增殖活性表明该方法可以为抗肿瘤药物的开发提供一种新颖的独特支架。