1,1,1-trifluorooctan-2-yl 2-chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluorooctan-2-yl 2-chloroacetate
• 英文别名: Chloroacetic acid 1-(trifluoromethyl)heptyl ester
• 化学式: C₁₀H₁₆ClF₃O₂
• 分子量: 260.684
• InChiKey: GKFIWSGQPJFXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluorooctan-2-yl 2-chloroacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lipase MY (from Candida rugosa) 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-(+)-1,1,1-三氟-2-辛醇
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-辛醇 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1,1,1-trifluorooctan-2-yl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-对映体1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的合成具有高对映体纯度，可通过邻苯二甲酸1-薄荷基邻苯二甲酸酯衍生化来控制

  摘要：

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.073

文献信息

• Study for the determination of the absolute configuration of fluoromethylated secondary alcohols by the modified Mosher method
  作者：Ling Xiao、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume、Tetsuo Yonezawa、Yoshitake Sakamoto、Kouji Nogawa

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00026-2

  日期：1997.8

  Application of the modified Mosher method using high-field FT 1H NMR to the 2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethyl acetic acid (MTPA) derivatives of fluorinated secondary alcohols indicates that this method may be generally used to determine the absolute configurations of these materials.

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。
• JPH09110747A
  申请人：——

  公开号：JPH09110747A

  公开（公告）日：1997-04-28
• JPH09275990A
  申请人：——

  公开号：JPH09275990A

  公开（公告）日：1997-10-28
• Syntheses of (R)- and (S)-enantiomeric 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with high enantiomeric purity controlled through derivatization with l-menthyl phthalate
  作者：Vadim Mikhailenko、Daria Yedamenko、Ganna Vlasenko、Alexander Krivoshey、Valerii Vashchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.073

  日期：2015.10

  Readily available l-menthyl phthalate has been shown to be an effective derivatizing agent for determination of the enantiomeric purity of alkyl- and aryl-substituted 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols using HPLC and GC. It has been shown that a previously described protocol for one-step enzymatic kinetic resolution results in the formation of the desired 1,1,1-trifluoromethyl-2-alkanols with 96–98%

  已经显示，现成的邻苯二甲酸1-薄荷基酯是使用HPLC和GC测定烷基和芳基取代的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇的对映体纯度的有效衍生剂。已经显示，先前描述的一步酶动力学拆分方法可形成所需的1,96,98％ee的1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。发现通过重复酶促水解程序来富集三氟甲基链烷醇的（R）-异构体可将ee提高至99.9％。此外，在酶促水解过程中相应酯的过度转化允许获得对映体纯的（S）-1,1,1-三氟甲基-2-链烷醇。
• New Chiral Dopant Possessing High Twisting Power
  作者：E. P. Pozhidaev、S. I. Torgova、V. M. Molkin、M. V. Minchenko、V. V. Vashchenko、A. I. Krivoshey、A. Strigazzi

  DOI：10.1080/15421400903054667

  日期：2009.9.3

  We have synthesized and investigated a new chiral dopant. It belongs to the derivatives of p-terphenyldicarboxylic acid and has twisting power in the smectic C* mixture much higher than any chiral compound of this series known before. The ferroelectric liquid crystal mixtures on the base of achiral SmC matrix and the new chiral dopant have been elaborated and there optical and electro-optical properties were investigated.