3-(2-chloro-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-3-Chloroacetyl-2-(2-hydroxyphenyl)-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-3-(2-chloroacetyl)-2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 301.751
• InChiKey: HACGZIDVNLRLBF-YMNIQAILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-(2-amino-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chloro-acetyl)-(2RS,4R)-2-(2-hydroxy-phenyl)-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型流感神经氨酸酶抑制剂噻唑烷-4-羧酸衍生物的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.019

文献信息

• Thiazolidine and pyrrolidine compounds and pharmaceutical compositions
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04499102A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  Thiazolidine and pyrrolidine compounds which have the general formula ##STR1## and salts thereof for preventing or relieving diabetic complications and for reducing blood pressure, the processes for their preparation, and the compositions comprising them and pharmaceutically acceptable excipient(s).

  具有一般化学式##STR1##的噻唑啉和吡咯烷化合物及其盐，用于预防或缓解糖尿病并降低血压，其制备方法，以及包含它们和药用可接受的赋形剂的组合物。
• Substituted thiazolidine carboxylic acid analogs and derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0059966A1

  公开（公告）日：1982-09-15

  There are disclosed substituted arylthiazolidine carboxylic acid analogs, derivatives and related compounds of the formula: wherein: R and R3 are the same or different and are hydrogen, loweralkyl, aralkyl; R, is alkyl of from one to ten carbon atoms which include, branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl of from one to six carbon atoms wherein the substituent is amino, arylthio, aryloxy, hydroxy, arylamino, and acylamino; or alkyl and heteroaralkyl optionally substituted by halo, loweralkyl, hydroxy, aminoloweralkyl, alkoxy and amino groups and wherein the alkyl group contains from one to six carbon atoms; R2 is an aryl, substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl group selected from the group consisting of phenyl, naphthyl, or biphenyl wherein the substituent is hydroxyl or lower alkyloxy; X is CH2 or S; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof as well as processes for preparing the same. These compounds are angiotensin converting enzyme inhibitors which are useful for treating hypertension.

  公开了取代的芳基噻唑烷羧酸类似物、衍生物和相关化合物，其式如下 其中 R和R3相同或不同，并且是氢、低级烷基、芳基； R，是一至十个碳原子的烷基，其中包括支链、环状和不饱和烷基；一至六个碳原子的取代烷基，其中取代基为氨基、芳硫基、芳氧基、羟基、芳氨基和酰氨基；或烷基和杂烷基，可任选被卤代、低级烷基、羟基、氨基低级烷基、烷氧基和氨基取代，其中烷基含有一至六个碳原子； R2 是选自苯基、萘基或联苯基的芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基，其中取代基为羟基或低级烷氧基； X 是 CH2 或 S； 及其药学上可接受的盐类以及制备工艺。这些化合物是血管紧张素转换酶抑制剂，可用于治疗高血压。
• Thiazolidine compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0031104B1

  公开（公告）日：1985-10-23
• US4499102A
  申请人：——

  公开号：US4499102A

  公开（公告）日：1985-02-12
• Design, synthesis and biological activity of thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as novel influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Yu Liu、Fanbo Jing、Yingying Xu、Yuanchao Xie、Fangyuan Shi、Hao Fang、Minyong Li、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.019

  日期：2011.4

  thiazolidine-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuraminidase (NA) of influenza A virus. All the compounds were synthesized in good yields starting from commercially available l-cysteine hydrochloride using a suitable synthetic strategy. These compounds showed moderate inhibitory activity against influenza A neuraminidase. The most potent compound of

  合成了一系列噻唑烷-4-羧酸衍生物，并评估了它们抑制甲型流感病毒神经氨酸酶（NA）的能力。使用合适的合成策略，从市售的1-半胱氨酸盐酸盐开始以高收率合成所有化合物。这些化合物显示出对甲型流感神经氨酸酶的中等抑制活性。该系列中最有效的化合物是化合物4f（IC 50  = 0.14μM），其效力比奥司他韦低约七倍，可用于设计新颖的基于NA噻唑烷环显示出更高活性的NA流感抑制剂。