N-(chloroacetyl)alanine methyl ester | 118375-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(chloroacetyl)alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-(2-chloroacetamido)propanoate；(S)-methyl 2-(2-chloroacetamido)propanoate；methyl (2-chloroacetyl)-L-alaninate；methyl (2S)-2-[(2-chloroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 118375-95-4
• 化学式: C₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 179.603
• InChiKey: JWNMQNKURMACSS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloroacetyl)alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 (S)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Facile Method to Synthesize (R)‐ and (S)‐2‐methylpiperazine

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of (R)- and (S)-2-methylpiperazine in only five steps from (D)- and (L)-alanine is described. The key step is reaction of benzylamine with a bifunctional molecule to build a six-membered ring.

  DOI：

  10.1081/scc-200036590
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到N-(chloroacetyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过微波辐射高效对映选择性合成 1,3-二取代 2,5-二酮哌嗪衍生物

  摘要：

  摘要 手性2,5-二酮哌嗪（2,5-DKP）衍生物在医药领域具有广泛的生物活性。1,3-二取代的 2,5-DKPs 通过碱催化环化氯乙酰胺的合成方案已有报道。然而，存在一些缺点，例如过长的反应时间、低到中等的产率以及产物的外消旋化。本文修饰的 1,3-二取代 2,5-DKP 序列涉及微波辅助环化。它提高了产率并缩短了反应时间。此外，采用 N-PMB 保护可防止外消旋化，这在碱催化的环化反应中经常发生。因此，成功建立了通过微波反应快速合成对映体纯1,3-二取代2,5-DKPs的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1671983

文献信息

• Ligand design for dual enantioselective control in Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of R2Zn to cyclic enone
  作者：Misato Yoshimura、Naoatsu Shibata、Miaki Kawakami、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.028

  日期：2012.4

  15, which was derived from (S)-tert-leucinol, produced (S)-18 in preference to (R)-18. A series of azolium salts were synthesized from (S)-serine esters, and the reaction conditions for the ECA reaction were optimized to produce (R)-18 with 69% ee. The best results were obtained in the case of the reaction of 4,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (34) with Et2Zn catalyzed by Cu(OTf)2 in combination with azolium

  设计并合成了一种新的手性N-杂环卡宾（NHC）配体，该配体衍生自天然α-氨基酯。的耦合Ñ -methylbenzimidazole与α氯乙酰胺衍生物，将其从氯乙酰氯和（制备小号） -丝氨酸甲酯，得到相应的酯/酰胺官能化的氮鎓化合物20。2-环己烯-1-酮（17）与Et 2 Zn在催化量的Cu（OTf）2和20存在下的反应生成了（R）-3-乙基环己酮（18）作为主要产品。相反，在衍生自（S）-叔亮氨酸的羟基酰胺官能化的偶氮化合物15的作用下，由Cu（OTf）2催化的对映选择性共轭加成（ECA）反应产生了（S）-18优先（R）-18。由（S）-丝氨酸酯合成了一系列的偶氮盐，优化了ECA反应的反应条件以产生具有69％ee的（R）-18。在4,4-二甲基-2-环己烯-1-酮（34），以及由Cu（OTf）2和偶氮化合物催化的Et 2 Zn 。当34与Et 2 Zn的反应在催化量的Cu（OTf）2和2
• Structure–Activity Relationship Studies on Oxazolo[3,4-<i>a</i>]pyrazine Derivatives Leading to the Discovery of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist with Potent <i>In Vivo</i> Activity
  作者：Valentina Albanese、Chiara Ruzza、Erika Marzola、Tatiana Bernardi、Martina Fabbri、Anna Fantinati、Claudio Trapella、Rainer K. Reinscheid、Federica Ferrari、Chiara Sturaro、Girolamo Calò、Giorgio Amendola、Sandro Cosconati、Salvatore Pacifico、Remo Guerrini、Delia Preti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02223

  日期：2021.4.8

  urgent need for new effective therapeutic approaches. Potent NPSR antagonists in vitro have been discovered which, however, require further optimization of their in vivo pharmacological profile. This work describes a new series of NPSR antagonists of the oxazolo[3,4-a]pyrazine class. The guanidine derivative 16 exhibited nanomolar activity in vitro and 5-fold improved potency in vivo compared to SHA-68,

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。
• One-pot synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from chalcogen amino acid derivatives under microwave irradiation
  作者：Lucas Wolf、João C.P. Mayer、Natália Quoos、André C. Sauer、Ricardo S. Schwab、Oscar E.D. Rodrigues、Luciano Dornelles

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132222

  日期：2021.7

  A series of sulfur- and selenium-bearing, amino acid-derived 1,2,4-oxadiazoles were obtained by a simple procedure. The method consists of EDC-promoted coupling of chalcogen amino acid derivatives with arylamidoximes in acetone, followed by solvent removal and microwave irradiation in water medium. Influence of amidoxime substituents, of the chalcogen atom and of the amino acid side chain is discussed

  通过简单的程序获得了一系列含硫和硒的氨基酸衍生的 1,2,4-恶二唑。该方法包括 EDC 促进的硫属元素氨基酸衍生物与芳基酰胺肟在丙酮中的偶联，然后在水介质中去除溶剂和微波辐射。讨论了胺肟取代基、硫属元素原子和氨基酸侧链的影响。结果表明，这是获得这些化合物的一种快速、简单和有效的方法，具有良好的官能团耐受性，可能有利于未来在有机合成中的应用。
• Glycine–alanine conjugated macrocyclic lanthanide ion complexes as artificial ribonucleases
  作者：Thorfinnur Gunnlaugsson、John E O'Brien、Sinéad Mulready

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02071-3

  日期：2002.11

  The lanthanide ion based macrocyclic complexes 1La, 1Eu and 1Yb, were synthesised by the alkylation of L-alanine derived α-chloroamide, giving a tetrasubstituted GlyAla conjugated azamacrocycle using a 1,4,7,10-tetraazacyclododecane, followed by a complexation with either La(III), Eu(III) or Yb(III) triflate. Each complex gave rise to enhancements in the rate of hydrolysis of the phosphodiester of

  镧系元素离子基大环配合物1La，1Eu和1Yb通过L-丙氨酸衍生的α-氯酰胺的烷基化反应合成，使用1,4,7,10-四氮杂环十二烷生成四取代的GlyAla共轭氮杂大环，然后与其中一种进行络合La（III），Eu（III）或三氟甲磺酸Yb（III）。在pH 7.4和37°C下，每种复合物均可提高RNA模仿化合物HPNP的磷酸二酯的水解速率。对于1La水解显示出双重pH行为，其中在狭窄的pH窗口内，HPNP的水解在6.5和7.0之间大大增强，而在7.2和7.4之间降低。在较高的pH值（高于8）下，速率再次大大提高。我们得出结论，这些增强是由于镧系元素离子络合后在1中形成疏水腔，以及金属离子对磷酸二酯的路易斯酸活化所致。因此，这些复合物模仿了许多核糖核酸酶活性位点的性质。
• <scp>l</scp>-Amino acid derived pyridinium-based chiral compounds and their efficacy in chiral recognition of lactate
  作者：Kumaresh Ghosh、Anupam Majumdar

  DOI：10.1039/c5ra00017c

  日期：——

  A series of pyridinium-based chiral compounds 1–6 have been designed and synthesized. L-Amino acids have been used as the chiral source in the molecules. Among the chiral compounds, an L-valine derived compound 1 was found to exhibit enantioselective recognition of D-lactate in fluorescence. Structural tuning of this derivative, either by replacing L-valine with L-alanine or L-phenylglycine or by reducing

  已经设计并合成了一系列基于吡啶鎓的手性化合物1-6。L-氨基酸已被用作分子中的手性来源。在手性化合物中，发现L-缬氨酸衍生的化合物1在荧光中表现出D-乳酸酯的对映选择性识别。结构调谐该衍生物，无论是通过替换大号用缬氨酸大号丙氨酸或大号-苯基甘氨酸或通过降低结合位点周围的手性中心的数目，不会导致在识别过程中的对映选择性的任何显著变化。将尿素位点变为酰胺会引入化合物6即显示出良好的enantiodiscrimination乳酸（对映体荧光差异比EF = 28.33为d乳酸盐），甚至更好高于的大号-缬氨酸衍生的化合物1，并且在文献报道的其它结构。