(αS)-methyl N-α-methylbenzyl-3-aminopropanoate | 364782-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (αS)-methyl N-α-methylbenzyl-3-aminopropanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-N-(1'-phenylethyl)amino propionate；methyl 3-[(1-phenylethyl)amino]propanoate；(s)-Methyl 3-((1-phenylethyl)amino)propanoate；methyl 3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 364782-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZCYLXTDMFSPRNF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS)-methyl N-α-methylbenzyl-3-aminopropanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.05h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性环状两性离子联吡啶-4-醇酸酯用于（R，S）-和（S，R）-曲氮磷的非对映选择性合成

  摘要：

  从相应的伯级手性胺开始，分四个步骤制备了一系列新的手性对映体纯的环状两性离子联吡啶-4-醇盐。利用这些中间体，已经开发了一种方便的方法来合成顺式-3-哌啶基-4-羟基哌啶。具体地说，这种手性两性离子型中间体的用途已通过（R，S）-和（S，R）-曲扎米酚的合成得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(αS)-methyl N-α-methylbenzyl-3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。第11部分：含有α-苯乙基的β-氨基丙酸的手性衍生物的非对映选择性烷基化

  摘要：

  研究了β-氨基丙酸的几种新颖的手性衍生物，它们是对映纯α-取代的β-氨基酸的潜在有用的前体。特别地，（R，R）-2- Li烯醇盐的烷基化的非对映选择性显示了双[α-苯基乙基]酰胺助剂的大量立体诱导，导致甲基化反应中的ds为80％。通过在反应中存在添加剂（LiCl，HMPA，DMPU），未观察到对非对映选择性的明显影响。另一方面，α-苯基乙基氨基在烯醇酯（S）-3的甲基化中的立体诱导-Li在标准条件下（THF，-78°C）较低（65％ds），但在3当量的存在下提高到81％ds。HMPA作​​为助溶剂。“匹配的”和“不匹配的”衍生物（R，R，S）-11和（R，R，R）-11分别通过其相应的烯醇锂被甲基化。观察到的非对映选择性通常遵循基于双立体诱导的预期趋势。因此，在匹配的异构体（R，R，S）-11 -Li的甲基化中，非对映选择性达到89％ds 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00540-3

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Dimeric Building Blocks for Solid-Phase Synthesis of α-Peptide-β-Peptoid Chimeras
  作者：Christian Olsen、Henrik Franzyk、Gitte Bonke、Line Vedel、Matthias Witt、Jerzy Jaroszewski

  DOI：10.1055/s-2008-1067171

  日期：2008.8

  preparation of a wide range ofdimeric building blocks, displaying different types of side-chains, for use in solid-phase synthesis (SPS) of libraries of this type of oligomers. The β-peptoid monomers were obtained by microwave-assisted aza-Michael additions to acrylic esters. Subsequent solution-phase peptide coupling with suitably protected α-amino acids afforded dimeric intermediates. Even sluggish peptide

  最近，报道了一种具有α-肽-β-拟肽嵌合骨架的新型抗菌和蛋白水解稳定的拟肽寡聚体。本论文描述了用于制备各种二聚体构建块的有效方案，显示不同类型的侧链，用于此类寡聚体库的固相合成 (SPS)。β-类肽单体通过微波辅助氮杂-迈克尔加成到丙烯酸酯中获得。随后的溶液相肽与适当保护的α-氨基酸偶联得到二聚中间体。即使是缓慢的肽偶联，包括空间位阻 N-烷基-β-丙氨酸或具有庞大侧链的氨基酸，在使用微波 (MW) 辐照时也能产生数克级的高产率。保护基团和侧链操作作为一锅溶液相程序进行，以提供十种不同的构件，产率从良好到优异。最后，通过制备 10 到 16 个残基的同聚体并通过组装四种不同的结构单元以产生多种功能化的八聚体，证明了代表性二聚体的 SPS 低聚的效率。
• Additive controlled, stereoselective benzylation of 2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones via chiral induction from a remote stereocenter
  作者：Varun Kumar、Anang Pal、Gopal L. Khatik、Suman Bhattacharya、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.002

  日期：2012.4

  Stereoselective alkylation reactions of 3-aryl-1-alkyl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives were studied. The reaction conditions were optimized to obtain the monobenzylated adduct with improved diastereoselectivity by regulating the reaction kinetics using HMPA as the additive and chiral ethyl lactate as the quencher. The absolute configuration of the product was established by NMR experiments, computational calculations, and single crystal X-ray analysis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral cyclic zwitterionic bipyridinium-4-olates for the diastereoselective synthesis of (R,S)- and (S,R)-trozamicol
  作者：Ricardo López-González、Araceli Zárate、David M. Aparicio、Angel Mendoza、Dino Gnecco、Jorge R. Juárez、Nancy Romero-Ceronio、Laura Orea、Joel L. Terán

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.029

  日期：2016.4

  chiral enantiopure cyclic zwitterionic bipyridinium-4-olates compounds were prepared in four steps starting from the corresponding primary chiral amine. With these intermediates, a convenient methodology has been developed for the synthesis of cis-3-piperidinyl-4-hydroxypiperidines. Specifically, the utility of this chiral zwitterionic type intermediate has been demonstrated by the synthesis of (R,S)-

  从相应的伯级手性胺开始，分四个步骤制备了一系列新的手性对映体纯的环状两性离子联吡啶-4-醇盐。利用这些中间体，已经开发了一种方便的方法来合成顺式-3-哌啶基-4-羟基哌啶。具体地说，这种手性两性离子型中间体的用途已通过（R，S）-和（S，R）-曲扎米酚的合成得到证实。
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. Part 11: Diastereoselective alkylation of chiral derivatives of β-aminopropionic acid containing the α-phenethyl group
  作者：Vı́ctor Manuel Gutiérrez-Garcı́a、Heraclio López-Ruiz、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00540-3

  日期：2001.7

  particular, the diastereoselectivity of alkylation of (R,R)-2-Li enolate showed substantial stereoinduction by the bis[α-phenylethyl]amide auxiliary, leading to 80% ds in the methylation reaction. No appreciable effect upon diastereoselectivity was observed by the presence of additives (LiCl, HMPA, DMPU) in the reaction. On the other hand, stereoinduction by the α-phenylethylamino group in the methylation

  研究了β-氨基丙酸的几种新颖的手性衍生物，它们是对映纯α-取代的β-氨基酸的潜在有用的前体。特别地，（R，R）-2- Li烯醇盐的烷基化的非对映选择性显示了双[α-苯基乙基]酰胺助剂的大量立体诱导，导致甲基化反应中的ds为80％。通过在反应中存在添加剂（LiCl，HMPA，DMPU），未观察到对非对映选择性的明显影响。另一方面，α-苯基乙基氨基在烯醇酯（S）-3的甲基化中的立体诱导-Li在标准条件下（THF，-78°C）较低（65％ds），但在3当量的存在下提高到81％ds。HMPA作​​为助溶剂。“匹配的”和“不匹配的”衍生物（R，R，S）-11和（R，R，R）-11分别通过其相应的烯醇锂被甲基化。观察到的非对映选择性通常遵循基于双立体诱导的预期趋势。因此，在匹配的异构体（R，R，S）-11 -Li的甲基化中，非对映选择性达到89％ds 。