(R)-1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: TFA-D-Pro-Ph；1-[(2R)-2-benzoylpyrrolidin-1-yl]-2,2,2-trifluoroethanone
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: KCYAKUNXGJHKNG-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-1-(2-benzoylpyrrolidin-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  TFA 保护的 α-氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯：分子间和分子内酰化的应用

  摘要：

  The utilization of N-trifluoroacetyl (TFA)-alpha-amino acid N-hydroxysuccinimide ester (OSu) derivatives, a promising acylating agent with high storage stability, is reported for Friedel Crafts acylation into arenes and N-heterocycles. The reaction between TFA-Phe-OSu derivatives and arenes afforded inter- and intramolecular products. TFA-Tyr-OSu derivatives, which possess hydroxyl substituent in the aromatic moiety of phenylalanine, afforded only intermolecular product with benzene. The heterocyclic TFA-Pro-OSu also shows relatively high reactivity toward acylation.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)65