2,5-二甲氧基二苯甲酮 | 4038-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: 2,5-dimethoxybenzophenone
• 英文别名: 2,5-Dimethoxy-benzophenon；(2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanone；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanone；(2,5-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 4038-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: PKEAHRFPMAHKBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51°C
• 沸点：
  143-144 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二苯甲酮 在 乙醚 作用下， 生成 1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1,2-diphenyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  1-Keto-2,3-diphenylindene-4,7-quinone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a025
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  无金属串联贝克曼–亲电芳香取代级联反应，提供二芳基亚胺，酮，胺和喹唑啉

  摘要：

  级联反应序列涉及在二苯甲酮肟上的贝克曼重排，然后在中间体腈离子上进行亲电芳族取代（EAS），得到N-苯基二芳基亚胺，然后可将其水解为酮，或还原为相应的胺。通过Beckmann-Ritter-EAS级联反应，与苄腈反应得到2,4-二苯基喹唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.095

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• Graphite as an effective catalyst for Friedel–Crafts acylation
  作者：Mitsuo Kodomari、Yoshitada Suzuki、Kouji Yoshida

  DOI：10.1039/a703947f

  日期：——

  Graphite is found to promote Friedel–Crafts acylation of aromatic compounds such as anisole, toluene and o-xylene with acyl halides to give the corresponding acylated products in high yields.

  石墨被发现能够促进芳香化合物如茴香醚、甲苯和邻二甲苯与酰基卤的傅-克酰基化反应，以高产率得到相应的酰基化产物。
• New Gilman-type lithium cuprate from a copper(II) salt: synthesis and deprotonative cupration of aromatics
  作者：Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Viatcheslav Jouikov、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.100

  日期：2009.12

  including heterocycles (anisole, 1,4-dimethoxybenzene, thiophene, furan, 2-fluoropyridine, 2-chloropyridine, 2-bromopyridine, and 2,4-dimethoxypyrimidine) was realized in tetrahydrofuran at room temperature using the Gilman-type amido-cuprate (TMP)2CuLi in situ prepared from CuCl2·TMEDA through successive addition of 1 equiv of butyllithium and 2 equiv of LiTMP. The intermediate lithium (hetero)arylcuprates

  室温下，使用吉尔曼型在四氢呋喃中实现了包括杂环（苯甲醚，1,4-二甲氧基苯，噻吩，呋喃，2-氟吡啶，2-氯吡啶，2-溴吡啶和2,4-二甲氧基嘧啶）在内的芳族化合物的去质子化。通过连续加入1当量的丁基锂和2当量的LiTMP，由CuCl 2 ·TMEDA原位制备酰胺基铜酸盐（TMP）2 CuLi 。通过捕获碘，烯丙基溴，甲基碘和苯甲酰氯，可以证明中间的（杂）芳基碳酸锂。还使用硝基苯作为氧化剂，由azine嗪锂和二嗪铜酸盐制备对称二聚体。
• Total synthesis of (±)-mimosifoliol by lateral lithiation
  作者：Iustina Slabu、Steven B. Rossington、Patrick M. Killoran、Nicholas Hirst、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.040

  日期：2013.3

  A two-step protocol has been developed to allow the vinylation of diarylmethanes at the bridging CH2 using lateral lithiation and formylation followed by a Wittig reaction. This methodology has been applied in the racemic synthesis of the natural product mimosifoliol.

  已经开发了两步方案，以允许使用侧向锂化和甲酰化，然后进行维蒂希反应，在桥连的CH 2处使二芳基甲烷乙烯基化。该方法已用于天然产物米西莫利醇的外消旋合成中。