(2S,4R)-4-(allyloxy)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 523987-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-(allyloxy)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,4R)-1-phenylmethoxycarbonyl-4-prop-2-enoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 523987-31-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: BRVDDGCFQLSILI-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(allyloxy)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 次磷酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 (2S,4R)-N-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  可回收且高度立体选择性的多氟脯氨酸催化剂，用于不对称羟醛反应

  摘要：

  描述了具有高立体选择性的可再循环的氟代脯氨酸催化剂，其用作不对称醛醇缩合反应的催化剂。通过采用多氟标签附着策略可以实现其高立体选择性和简便的回收率。尽管观察到催化活性逐渐降低，但可以通过吸附到FluoroFlash®上将催化剂从反应混合物中分离出来，并可以以这种形式重复使用最多五次，同时保持较高的立体选择性.2019 Elsevier Ltd.版权所有

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151657
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R)-4-(allyloxy)-1-((benzyloxy)carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of the first polyfluorous proline derivative

  摘要：

  Starting from trans-4-hydrocy-L-proline, a polyfluorinated proline derivative having a fluorine content of 54% has been prepared. It has been tested as a catalyst in the aldol reaction between p-nitrobenzaldehyde and acetone with 73% ee in BTF and in copper(I)-catalyzed allylic oxidation of cyclohexene with 20% ee in HFIP. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00796-6

文献信息

• Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Protected Alkoxyprolines under Specific Solvation Conditions
  作者：Voichita Mihali、Francesca Foschi、Michele Penso、Gianluca Pozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201402429

  日期：2014.8

  N-Protected hydroxyprolines (Hyp) were transformed chemoselectively into alkoxyproline derivatives by direct O-alkylation. The starting Hyp was transformed into the corresponding dianion in a mixture of dimethyl sulfoxide and tetrahydrofuran (1:16 v/v) as solvent. Under these conditions, the carboxy-anion showed reduced nucleophilicity because it was specifically solvated, and the more reactive oxy-anion

  N-保护的羟脯氨酸 (Hyp) 通过直接 O-烷基化被化学选择性地转化为烷氧基脯氨酸衍生物。在作为溶剂的二甲基亚砜和四氢呋喃 (1:16 v/v) 的混合物中，起始的 Hyp 被转化为相应的二价阴离子。在这些条件下，羧基阴离子显示出降低的亲核性，因为它被特异性地溶剂化，而更具反应性的氧阴离子被选择性地烷基化。N-保护的反-4-烷氧基-、顺-4-烷氧基-和反-3-烷氧基脯氨酸因此以非常高的总产率和立体中心构型的完全稳定性在单个步骤中获得。
• Silica-supported 5-(pyrrolidin-2-yl)tetrazole: development of organocatalytic processes from batch to continuous-flow conditions
  作者：Olga Bortolini、Lorenzo Caciolli、Alberto Cavazzini、Valentina Costa、Roberto Greco、Alessandro Massi、Luisa Pasti

  DOI：10.1039/c2gc16673a

  日期：——

  5-(Pyrrolidin-2-yl)tetrazole functionalized silica prepared by photoinduced thiol–ene coupling is packed into a short stainless steel column. The resulting packed-bed microreactor is conveniently heated to perform environmentally benign continuous-flow aldol reactions with good stereoselectivities, complete conversion efficiencies, and long term stability of the packing material.

  通过光诱导巯基烯偶联制备的 5-(吡咯烷-2-基)四唑官能化二氧化硅被填入一个短的不锈钢柱中。生成的填料床微反应器加热方便，可进行环保的连续流醛醇反应，具有良好的立体选择性、完全的转化效率和填料的长期稳定性。
• Silica-supported l-proline organocatalysts for asymmetric aldolisation
  作者：Alexandra Zamboulis、Nicolas J. Rahier、Matthias Gehringer、Xavier Cattoën、Gilles Niel、Catherine Bied、Joël J.E. Moreau、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.024

  日期：2009.12

  New heterogenised silica-based organocatalysts have been prepared via the sol-gel process from two silylated derivatives Of L-proline, featuring either a carbamate or an ether linker. Co-gelification with variable amounts of TEOS was performed with and without porogen to yield high surface area solids. These materials were evaluated as heterogeneous phase organocatalysts for the asymmetric aldol reaction of p-nitrobenzaldehyde with acetone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CYCLIC COMPOUND HAVING INHIBITORY EFFECT SELECTIVE FOR KRAS BUT NOT FOR HRAS AND NRAS<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE AYANT UN EFFET INHIBITEUR SÉLECTIF POUR KRAS MAIS PAS POUR HRAS ET NRAS<br/>[JA] ＨＲＡＳおよびＮＲＡＳに対して選択的なＫＲＡＳ阻害作用を有する環状化合物
  申请人：[en]CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA;[ja]中外製薬株式会社

  公开号：WO2022234853A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  KRASを選択的に阻害する環状化合物、およびオリゴペプチド化合物を見出した。また、環状化合物の製造に有用なオリゴペプチド化合物および非天然アミノ酸を見出した。さらには、環状化合物およびオリゴペプチド化合物がKRASに特異的なアミノ酸残基と相互作用することを見出した。
• A recyclable and highly stereoselective multi-fluorous proline catalyst for asymmetric aldol reactions
  作者：Kazuki Ishihara、Riho Obayashi、Machiko Gotoh、Yuki Watanabe、Yuki Kobayashi、Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151657

  日期：2020.3

  recyclable fluorous proline catalyst with high stereoselectivity that functions as a catalyst for asymmetric aldol reactions is described. Its high stereoselectivity and facile recovery are achieved by employing a multi-fluorous tag attachment strategy. Although a gradual decrease was observed with respect to the catalytic activity, the catalyst can be separated from the reaction mixture by adsorption onto

  描述了具有高立体选择性的可再循环的氟代脯氨酸催化剂，其用作不对称醛醇缩合反应的催化剂。通过采用多氟标签附着策略可以实现其高立体选择性和简便的回收率。尽管观察到催化活性逐渐降低，但可以通过吸附到FluoroFlash®上将催化剂从反应混合物中分离出来，并可以以这种形式重复使用最多五次，同时保持较高的立体选择性.2019 Elsevier Ltd.版权所有