1-phenylethan-1-one O-methyl oxime | 15754-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (Z)-acetophenone O-methyl oxime；acetophenone O-methyloxime；Acetophenonoxim-anti-O-methylether；Acetophenon-oxim-O-methylether；Acetophenone, O-methyloxime；(Z)-N-methoxy-1-phenylethanimine
• CAS: 15754-21-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: FRRKMGKUCIICOM-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethan-1-one O-methyl oxime 在 (2S)-(-)-2-amino-3-methyl-1,1-diphenylbutan-1-ol-borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  使用手性改性的硼氢化物的不对称合成。第3部分。用硼烷和手性氨基醇制备的试剂对酮和肟醚进行对映选择性还原

  摘要：

  研究了由硼烷和手性氨基醇制得的试剂对芳香族和脂肪族酮，卤代酮，羟基酮，酮酯和酮肟醚的不对称还原。当使用（2 S，3 R）-（–）-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基戊醇（2d）等α，α-二苯基β-氨基醇作为手性助剂时在还原各种酮和肟醚时，具有很高的对映选择性（约90％ee）。

  DOI：

  10.1039/p19850002039
• 作为产物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-methyloxime 在 (Ir[dF(CF₃)ppy]₂(dtbpy))PF₆ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到1-phenylethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  使用可见光对肟进行光催化三重态敏化，为非经典贝克曼重排产物提供了一条途径

  摘要：

  肟是用于制备各种官能团的有价值的合成中间体。迄今为止，肟的立体选择性合成仍然是一个主要挑战，因为大多数当前的合成方法要么提供E和Z异构体的混合物，要么提供热力学上优选的E异构体。在此，我们报告了一种温和而通用的方法，通过可见光介导的能量转移 (EnT) 催化对肟进行光异构化，从而获得芳基肟的Z异构体。轻松访问 ( Z)-肟提供了实现区域选择性和化学选择性的机会，与那些广泛使用的使用肟起始材料的转化互补。我们展示了一种用于光催化肟异构化和随后的贝克曼重排的增强型一锅法方案，该方案可实现与烷基优先于芳基迁移的新型反应性，从而逆转传统贝克曼反应的区域选择性。还证明了烯基肟的化学发散性N - 或O - 环化，分别导致硝酮或环肟醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10148

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbene Transfer Reactions of Diazo Oxime Ethers with Olefins and Their Synthetic Applications
  作者：Linh Da Ho、Nansalmaa Otog、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02771

  日期：2019.9.20

  The first catalytic asymmetric cyclopropanation of diazo oxime ethers with olefins was developed. In the presence of a Ru(II)-Pheox catalyst, various optically active cyclopropyl oxime derivatives were obtained in high yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 98% ee). Furthermore, optically active cyclopropyl oxime ethers could be successfully converted into the corresponding cyclopropyl

  研发了重氮偶氮肟醚与烯烃的第一个催化不对称环丙烷化反应。在Ru（II）-Pheox催化剂的存在下，以高收率（高达99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种光学活性的环丙基肟衍生物。此外，光学活性的环丙基肟醚可以通过金属氢化物和格氏试剂介导的贝克曼重排成功地转化为相应的环丙基甲胺衍生物，这是评估生物学和药学活性的潜在候选者。
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。
• RUBBER COMPOSITION AND VULCANIZATION AID
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170130028A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A rubber composition comprising a compound having one or more groups represented by formula (X) and a rubber component is provided. wherein ring W 1 represents a cyclic group having at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)—; N 10 represents a nitrogen atom; the at least one selected from the group consisting of —C(═O)— and —C(═S)— in the ring W 1 and N 10 are conjugated; and Z 1 represents —O— or —S—.

  提供一种橡胶组合物，包括具有一个或多个由式（X）表示的基团和橡胶组分，其中环W1代表具有至少一种从羰基和硫代基组成的群中选出的环；N10代表氮原子；环W1和N10中所选的至少一种从羰基和硫代基组成的群是共轭的；Z1代表氧或硫。
• FUNGICIDAL OXIMES AND HYDRAZONES
  申请人：Hanagan Mary Ann

  公开号：US20130030002A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are compounds of Formula 1, including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G, W 2 and Z are as defined in the disclosure. Also disclosed are compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling plant disease caused by a fungal pathogen comprising applying an effective amount of a compound or a composition of the invention. Also disclosed are compounds of Formula 1A including all stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein E, X, G and Z 1 are as defined in the disclosure. Also disclosed is the use of the compounds of Formula 1A as intermediates for preparing compounds of Formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G、W2和Z如本公开说明书中所定义。还涉及含有公式1化合物的组合物以及控制由真菌病原体引起的植物病害的方法，包括施用本发明化合物或组合物的有效量。还涉及公式1A的化合物，包括所有立体异构体、N-氧化物和其盐，其中E、X、G和Z1如本公开说明书中所定义。还涉及将公式1A的化合物用作制备公式1化合物的中间体的用途。
• Oxidative cleavage of ketoximes to ketones using photoexcited nitroarenes
  作者：Lucas T. Göttemann、Stefan Wiesler、Richmond Sarpong

  DOI：10.1039/d3sc05414d

  日期：——

  conditions to achieve mild and functional group tolerant conversion of methoximes to the parent ketones using photoexcited nitroarenes. The utility of this methodology is showcased in its application in the total synthesis of cephanolide D. Furthermore, mechanistic insight into this transformation obtained using isotope labeling studies as well as the analysis of reaction byproducts is provided.

  甲肟基团已成为多种 C-H 官能化的多功能导向基团。尽管甲肟作为一种强大的功能手柄很重要，但通常需要将甲肟转化为母酮，但通常需要苛刻且官能团不耐受的反应条件。因此，甲肟的应用及其随后在后期转化为相应的酮可能会出现问题。在这里，我们提出了一组替代条件，以使用光激发硝基芳烃实现甲肟到母酮的温和且官能团耐受的转化。该方法的实用性体现在其在头孢内酯 D 的全合成中的应用。此外，还提供了通过同位素标记研究以及反应副产物分析获得的这种转化的机制见解。