[(S)-2-methyl-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 137894-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-methyl-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl ((S)-3-methyl-1-oxo-1-{[(S)-1-phenylethyl]amino}butan-2-yl)carbamate；tert-butyl (S)-3-methyl-1-oxo-1-[(S)-1-phenylethylamino]butan-2-ylcarbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-valine (S)-1-phenylethylamide；t-Butyl ((s)-3-methyl-1-oxo-1-{[(s)-1-phenylethyl]amino}butan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 137894-06-5
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: GBUZEBMRSPQVFV-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-2-methyl-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-(L)-valine (S)-1-phenylethylthioamide
  参考文献：
  名称：

  用于芳基烷基酮的不对称转移氢化的对映体可催化的催化剂。

  摘要：

  配体结构的细微变化，用简单的α-氨基酸酰胺中的硫取代了羰基氧，在氢转移条件下，铑或钌催化的酮还原反应具有显着的活性和选择性改善。另外，在大多数情况下，在从酰胺转变为相应的硫代酰胺时，观察到了产品绝对构型的转变。在优化的条件下，仅使用0.25 mol％的催化剂负载量，我们即可获得高收率和对映选择性（最高97％ee）的仲醇产品。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062227q
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(S)-2-methyl-1-((R)-1-phenyl-ethylcarbamoyl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基- （S）-4-异丙基-1-[（R）-1-苯乙基]咪唑啉-2--2-酮在乙酸羟醛反应中的选择性逆转

  摘要：

  从乙酸羟醛反应的角度研究了基于咪唑烷酮的助剂的环外手性中心和环内手性中心的协同效应。非对映选择性的逆转是通过锂和钛烯醇盐反应完成的，它们分别通过提议的开放和闭合过渡态进行。醛醇加合物用于氟西汀的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol300949s

文献信息

• Enantioselective synthesis of <scp>d</scp>-α-amino amides from aliphatic aldehydes
  作者：Kenneth E. Schwieter、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1039/c5sc00064e

  日期：——

  Bromonitromethane is used in a phase transfer-catalysed enantioselective aza-Henry reaction, leading to D-amino amide bearing an alkyl chain.

  溴硝基甲烷用于相转移催化的对映选择性氮杂-亨利反应，生成带有烷基链的 D-氨基酰胺。
• Highly modular dipeptide-like organocatalysts for direct asymmetric aldol reactions in brine
  作者：Xiao-Mu Hu、Dong-Xu Zhang、Sheng-Yong Zhang、Ping-An Wang

  DOI：10.1039/c5ra07019h

  日期：——

  dipeptide-like organocatalysts derived from proline, amino acids and primary amines have been prepared for direct asymmetric aldol reactions between various aromatic aldehydes and acetone to afford aldol products in good yields (up to 82%) and moderate enantioselectivities (up to 67% ee) with only 1 mol% of catalyst-loading in brine. Under the same conditions, the direct asymmetric aldol reactions of aromatic

  已经制备了一系列新的衍生自脯氨酸，氨基酸和伯胺的二肽样有机催化剂，用于各种芳族醛和丙酮之间的直接不对称羟醛反应，从而以良好的收率（最高82％）和中等的对映选择性（最高可达90％）提供羟醛产物。 67％ee），只有1 mol％的催化剂负载在盐水中。在相同条件下，芳族醛与环己酮的直接不对称羟醛反应可得到高收率（高达91％）和中等至良好的对映选择性（高达88％ee）和优异的非对映选择性（高达99％dr）的羟醛产物。这些有机催化剂很容易从市售材料中以多克规模合成，并在其结构和立体感方面具有高度的模块化。
• Asymmetric transfer hydrogenation using amino acid derivatives; further studies and a mechanistic proposal
  作者：Aveline S.Y. Yim、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.004

  日期：2005.8

  A series of investigations into the use of amino acid derivatives for the asymmetric catalysis of the transfer hydrogenation of ketones are presented. Based on the results observed, a mechanistic suggestion for the origin of the ellantioselective induction is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Diastereoselective Metal-Free Catalytic Synthesis of Drug-Like Spiroimidazolidinone
  作者：A. M. Jassem、A. H. Raheemah、W. A. Radhi、A. M. Alid、H. A. Jaber

  DOI：10.1134/s107042801910021x

  日期：2019.10

  A four-step procedure has been developed for the synthesis of (S)-3-isopropyl-1-[(R)-1-phenylethyl)-1,4-diazaspiro[4.5]decan-2-one with high diastereoselectivity (up to 95% de) from (S)-alpha-aminoisovaleric acid (L-valine). Quantum chemical computations of the synthesized compound have been performed using Gaussian 09 software package.
• Enantioswitchable Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Alkyl Ketones
  作者：Alexey B. Zaitsev、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/ol062227q

  日期：2006.10.1

  ruthenium-catalyzed reduction of ketones under hydrogen transfer conditions. In addition, in most cases, a switch of the product's absolute configuration was observed on going from amides to the corresponding thioamides. Under optimized conditions, we obtained the secondary alcohol products in high yield and enantioselectivity (up to 97% ee) using only 0.25 mol % catalyst loading. [structure: see text]

  配体结构的细微变化，用简单的α-氨基酸酰胺中的硫取代了羰基氧，在氢转移条件下，铑或钌催化的酮还原反应具有显着的活性和选择性改善。另外，在大多数情况下，在从酰胺转变为相应的硫代酰胺时，观察到了产品绝对构型的转变。在优化的条件下，仅使用0.25 mol％的催化剂负载量，我们即可获得高收率和对映选择性（最高97％ee）的仲醇产品。[结构：见文字]