4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-butyric acid methyl ester | 602308-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-butyric acid methyl ester
• CAS: 602308-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₄
• 分子量: 361.401
• InChiKey: KJMXVCYTMQSCRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 AcImPyPy-γ-ImPyPyLCPI
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole-ImidazoleS-CBI 偶联物的对映选择性 DNA 烷基化

  摘要：

  将 N-甲基吡咯 (Py)-N-甲基咪唑 (Im) 七环发夹聚酰胺的 12S 和 12R 与 1,2,9,9a-四氢环丙 [1,2-c] 苯并 [1,2-e 的两种对映异构体结合]indol-4-one (CBI) 被合成，并检查了它们的 DNA 烷基化活性。高分辨率变性凝胶电泳显示 12S 在 450 bp DNA 片段中的一个匹配序列 5'-TGACCA-3' 处选择性地和有效地烷基化。12S 对 DNA 烷基化的选择性和效率高于相应的环丙吡咯并吲哚 (CPI) 偶联物​​ 11。与此形成鲜明对比的是，另一种对映异构体 12R 显示出非常弱的 DNA 烷基化活性。合成十核苷酸的产物分析证实，12S 的烷基化活性与 11 相当，并且 12S 的反应活性明显高于 12R。假设 12S 和 12R 的对映选择性反应是由于 CBI 单元的烷基化环丙烷环位于 DNA 双链体的小沟中。由于 CBI

  DOI：

  10.1021/ja049398f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基-2-(三氟乙酰)-1H-吡咯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 4-({4-[(4-Amino-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)-amino]-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl}-amino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）酒精连接到发夹聚酰胺：合成，DNA结合和质粒裂解。

  摘要：

  刻薄！设计用于与磷酸二酯形成离子对络合物并通过亲核取代反应的阳离子醇已与结合DNA的Dervan型发夹式聚酰胺连接。所得的缀合物切口质粒DNA的浓度范围为微摩尔至高纳摩尔。

  DOI：

  10.1002/cbic.201500566