(2S,3S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol | 275816-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol
• 英文别名: tert-Butyl (S)-4-((S)-1-hydroxyhexadecyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(1S)-1-hydroxyhexadecyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 275816-66-5
• 化学式: C₂₆H₅₁NO₄
• 分子量: 441.695
• InChiKey: FPRZTCZTLVOVBL-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 沙芬戈
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Total Syntheses of Sphingosine and Its Analogues from l-Serine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991447x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,2-O-N-isopropylideneoctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of d-erythro- and l-threo-Sphingosine and Sphinganine Diastereomers via the Biomimetic Precursor 3-Ketosphinganine

  摘要：

  The four stereoisomers of sphingosine and sphinganine can be produced in protected form by a short, convergent, biomimetic synthesis from serine. Yields are good (26-38% overall from commercially available serine derivatives), and the stereoselectivities are excellent (>92% de, >95% eel. Several sphingosine L-threo-sphingosine analogues with modified, functionalized tails were prepared to demonstrate the versatility of the method.

  DOI：

  10.1021/jo980003i

文献信息

• Stereoselective total synthesis of sphingolipids
  作者：PARAMESH JANGILI、PERLA RAMESH、BISWANATH DAS

  DOI：10.1007/s12039-016-1175-0

  日期：2016.11

  A novel sphingosine, 1,2-diacetyl D-erythro-sphinganine having a characteristic almond flavour was isolated from the edible mushroom Grifola gargal. We have synthesized this sphinganine along with the three other sphingolipids, such as 1,2-diacetyl L-threo-sphinganine, D-erythro-sphinganine triacetate and L-threo-sphinganine triacetate using Garner aldehyde as the starting material involving the Grignard

  从食用蘑菇Grifola gargal中分离出一种具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。 从食用蘑菇Grifola gargal中分离出了具有特征性杏仁风味的新型鞘氨醇，1,2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇。我们已合成与三个其它鞘脂类沿着该神经鞘氨醇，如1,2-二乙酰L-苏-sphinganine，D-赤-sphinganine三乙酸酯和L-苏使用加纳醛为涉及格利雅反应的起始材料-sphinganine三乙酸酯和光延反转。首次合成了鞘脂，1，2-二乙酰基D-赤型-鞘氨醇和1，2-二乙酰基L-苏型-鞘氨醇。
• Stereospecific Total Syntheses of Sphingosine and Its Analogues from <scp>l</scp>-Serine
  作者：Hideki Azuma、Seizo Tamagaki、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jo991447x

  日期：2000.6.1
• A Synthesis of <scp>d</scp>-<i>erythro</i>- and <scp>l</scp>-<i>threo</i>-Sphingosine and Sphinganine Diastereomers via the Biomimetic Precursor 3-Ketosphinganine
  作者：Robert V. Hoffman、Junhua Tao

  DOI：10.1021/jo980003i

  日期：1998.6.1

  The four stereoisomers of sphingosine and sphinganine can be produced in protected form by a short, convergent, biomimetic synthesis from serine. Yields are good (26-38% overall from commercially available serine derivatives), and the stereoselectivities are excellent (>92% de, >95% eel. Several sphingosine L-threo-sphingosine analogues with modified, functionalized tails were prepared to demonstrate the versatility of the method.