N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)benzenamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)benzenamine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-4-(N-phenyl)aminobut-1-ene；4-(N-phenyl)amino-4-(4-methoxyphenyl)-1-butene；4-(4-methoxyphenyl)-4-(phenyl)aminobut-1-ene；N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-butenyl]phenylamine；[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl](phenyl)amine；N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-yl)aniline；N-[1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl]aniline
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: YAZMFZZKEBVVCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)benzenamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-苯基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧亚苄基)苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进苄基苯胺烯丙基化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  报道了由DDQ促进的苄基苯胺的烯丙基化的交叉脱氢偶联策略，其在温和条件下在N-苄基苯胺的烯丙基化中使用非金属醌DDQ作为氧化剂。在该反应中构建了具有高选择性和活性的C–C键，并以高达99％的产率获得了均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130798

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies of Indium-Mediated Allylation of Imines in Ionic Liquids
  作者：Man Chun Law、Tin Wai Cheung、Kwok-Yin Wong、Tak Hang Chan

  DOI：10.1021/jo062198x

  日期：2007.2.1

  Aldimines derived from aryl and non-enolizable aliphatic aldehydes were allylated with allyl bromide mediated by indium powder in [bpy][BF4] (bpy = N-butylpyridine) to give good yields of the corresponding homoallylic amines. Selective formation of monoallylated amines can be achieved by varying the amount of bromide ion additive in the form of [bpy][Br]. The transient organoindium intermediates, allylindium(I)

  在[bpy] [BF 4 ]（bpy = N-丁基吡啶）中，将铟粉介导的烯丙基溴与烯丙基溴烯丙基化衍生自芳基和不可烯化的脂肪族醛的醛亚胺，以得到相应的均烯丙基胺良好的收率。可以通过改变[bpy] [Br]形式的溴离子添加剂的数量来实现单烯丙基化胺的选择性形成。通过NMR光谱研究了反应中形成的瞬态有机铟中间体，烯丙基（I）和烯丙基（III）二溴化物。
• Synthesis of polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and the application of their ytterbium salts in multicomponent reactions (MCRs)
  作者：Yueyan Yin、Gang Zhao、Gui-Long Li

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.118

  日期：2005.12

  New polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic acids and their ytterbium salts have been prepared. Multicomponent reactions (MCRs) for the efficient synthesis of homoallylic amines or amides catalyzed by the polystyrene-bound perfluoroalkyl sulfonic ytterbium salts are reported.

  已经制备了新的聚苯乙烯结合的全氟烷基磺酸及其and盐。据报道，通过聚苯乙烯键合的全氟烷基磺酸盐催化的多组分反应（MCRs）可有效合成均烯丙基胺或酰胺。
• Highly Efficient Synthesis of Homoallylamines from Aldimines with Allylstannane Promoted by MgI₂ Etherate
  作者：Xingxian Zhang、Shenghui Hu、Junchen Shi

  DOI：10.3184/030823410x12756737135354

  日期：2010.6

  We describe a mild and efficient procedure for the synthesis of homoallylamines by addition of allyltributylstannane to aldimines with promoted by MgI2 etherate (MgI2•(OEt2)n) in good to excellent yields.

  我们描述了一种温和有效的合成高烯丙胺的方法，该方法通过将烯丙基三丁基锡烷添加到醛亚胺中，并在 MgI2 醚合物 (MgI2•(OEt2)n) 的促进下以良好到极好的收率进行。
• Inhibitors of the fungal cell wall. Synthesis of 4-aryl-4- N -arylamine-1-butenes and related compounds with inhibitory activities on β(1–3) glucan and chitin synthases
  作者：Juan M Urbina、Juan C.G Cortés、Alirio Palma、Silvia N López、Susana A Zacchino、Ricardo D Enriz、Juan C Ribas、Vladimir V Kouznetzov

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00003-1

  日期：2000.4

  As part of our project devoted to the search for antifungal agents, which act via a selective mode of action, we synthesized a series of new 4-aryl- or 4-alkyl-N-arylamine-1-butenes and transformed some of them into 2-substituted 4-methyl-tetrahydroquinolines and quinolines by using a novel three-step synthesis. Results obtained in agar dilution assays have shown that 4-aryl homoallylamines not possessing

  作为我们致力于寻找通过选择性作用方式发挥作用的抗真菌剂项目的一部分，我们合成了一系列新的4-芳基-或4-烷基-N-芳基胺-1-丁烯，并将其中一些转化为通过使用新颖的三步合成法，可将2-取代的4-甲基-四氢喹啉和喹啉取代。在琼脂稀释试验中获得的结果表明，在其结构中不具有卤素的4-芳基高烯丙胺，四氢喹啉和喹啉显示出一系列的抗真菌特性，特别是对絮状表皮和犬小孢子菌。关于作用方式，所有活性化合物均显示出对β（1-3）葡聚糖合酶和主要对几丁质合酶的体外抑制活性。这些酶分别催化β（1-3）葡聚糖和几丁质的合成，真菌细胞壁的主要聚合物。由于真菌而不是哺乳动物细胞被包裹在细胞壁中，因此对这些抗真菌化合物的抑制作用可能代表了一种有用的作用方式。
• Titanocene(III) Chloride Mediated Radical Induced Allylation of Aldimines: Formal Synthesis of C-Linked 4′-Deoxy Aza-disaccharide
  作者：Sumit Saha、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1021/jo200908b

  日期：2011.9.2

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated radical induced allylation of aldimines for the preparation of homoallyl amines is described. The radical was generated from the allyl bromide using Cp2TiCl as the radical source. Formal synthesis of C(4)–C(5′)-linked 4′-deoxy aza-disaccharide is demonstrated and a study toward the bicyclic skeleton of alkaloids was also accomplished. The radical initiator

  描述了氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的自由基诱导的亚胺的烯丙基化，用于制备高烯丙基胺。使用Cp 2 TiCl作为自由基源，从烯丙基溴生成自由基。C（4）–C（5'）-连接的4'-脱氧氮杂-二糖的形式合成得到证明，并完成了对生物碱双环骨架的研究。自由基引发剂Cp 2 TiCl是在氩气中由市售的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和Zn粉在THF中原位制备的。