5,6-Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one | 332396-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5,6-Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: thieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-one
• CAS: 332396-28-8
• 化学式: C₅H₂OS₃
• 分子量: 174.268
• InChiKey: MSPFRQPIQYYOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.684±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3'-{[2-(5-(tert-butyl)thieno[2,3-d][1,3]dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-diyl]bis[sulfanediyl]}dipropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  TTFs nonsymmetrically fused with alkylthiophenic moieties

  摘要：

  两种新的二硫烯配体前体，含有融合的TTF和烷基噻吩基团3,3'-{[2-(5-(叔丁基)噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-tbtdt，1)，和3,3'-{[2-(5-甲基噻吩[2,3-d][1,3]二硫烯-2-基亚甲基)-1,3-二硫杂环戊二烯-4,5-二基]双[硫代二基]}二丙腈(α-mtdt，2)，已合成并表征。通过二氯甲烷中的循环伏安法（CV）研究了这些电子给体的电化学性质。两种化合物均显示出两个准可逆氧化过程，相对于Ag/AgCl，在E¹_1/2 = 279 V和E²_1/2 = 680 V的情况下，1的典型TTF给体，以及在2的情况下，E¹_1/2 = 304 V和E²_1/2 = 716 V。报道了1的单晶X射线结构和2的电荷转移盐(α-mtdt)[Au(mnt)₂] (3)。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.71
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrothieno<2,3-d>-1,3-dithiol-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5,6-Thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有二噻吩并噻吩配体的金配合物：一种基于中性分子的金属。

  摘要：

  基于新的二噻吩基的金配合物n-Bu4N [Au（alpha-tpdt）2]（5），n-Bu4N [Au（dtpdtt）2]（4）和n-Bu4N [Au（tpdt）2]（6）已经制备并表征了配体（α-tpdt＝ 2，3-噻吩二硫代酸酯，dtpdt ＝ 2，3-二氢-5，6-噻吩二硫代酸酯和tpdt ＝ 3，4-噻吩二硫代酸酯）。这些金（III）配合物是抗磁性的，但它们可以被碘氧化为顺磁性化合物[Au（alpha-tpdt）2]（8），[Au（dtpdt）2]（7）和n-Bu4N [[Au （tpdt）2] n-2]（9），以细粉形式分离，并表现出几乎与温度无关的顺磁化率，室温值为2.5 x 10（-4），2.0 x 10（-4）和5 x 10（-4）mu x mol（-1）。有趣的是 作为多晶样品的中性络合物[Au（alpha-tpdt）2]（8）显示了室温下电导率为6 S x cm（-1）且热电功率为5

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010119)7:2<511::aid-chem511>3.0.co;2-5

文献信息

• Copper, Cobalt and Platinum Complexes with Dithiothiophene‐Based Ligands
  作者：Dulce Belo、Mauro J. Figueira、Joana Mendonça、Isabel C. Santos、Manuel Almeida、Rui T. Henriques、Maria Teresa Duarte、Concepció Rovira、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/ejic.200500133

  日期：2005.8

  thiophenedithiolate complexes of Cu, Co and Pt with the ligands α-tpdt and tpdt (α-tpdt = 2,3-thiophenedithiolate, tpdt = 3,4-thiophenedithiolate) is reported. The Co and Pt complexes present regular square-planar coordination geometry and low oxidation potentials when compared with complexes with simpler ligands, but their monoanionic state is found to be rather unstable. The Co(tpdt)2 complex can be isolated

  报道了 Cu、Co 和 Pt 与配体 α-tpdt 和 tpdt（α-tpdt = 2,3-噻吩二硫醇，tpdt = 3,4-噻吩二硫醇）的新型噻吩二硫醇配合物的制备和表征。与具有更简单配体的配合物相比，Co 和 Pt 配合物呈现规则的方形平面配位几何形状和低氧化电位，但发现它们的单阴离子状态相当不稳定。Co(tpdt)2 配合物可以在单阴离子和双阴离子状态下作为稳定的化合物分离，但 Co(α-tpdt)2 和 Pt 配合物只能在双阴离子状态下获得，而它们的单阴离子状态是不稳定的。然而，Co 和 Pt 配合物很容易被氧化成中性状态，从而得到一种没有高导电性的细粉微晶材料。对于 Cu，仅观察到基于四金属 CuI 簇和三个配体的频率较低的几何形状为 [Cu4(α-tpdt)3]2– 和 [Cu4(tpdt)3]2–。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• [Co/Fe(α-Alkyl-tpdt)₂]^<i>x</i>−: Alkyl-Substituted Cobalt and Iron Bis-dithiolenethiophenic Complexes
  作者：Rafaela A. L. Silva、Rodrigo Santos、Marta M. Andrade、Isabel C. Santos、Joana T. Coutinho、Laura C. J. Pereira、João C. Waerenborgh、Bruno J. C. Vieira、Jordi Cirera、Eliseo Ruiz、Manuel Almeida、Dulce Belo

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01154

  日期：2020.7.6

  Tetraphenylphosphonium salts of Co and Fe complexes with alkyl-substituted, tert-butyl (tb), and isopropyl (dp) 2,3-thiophenedithiolate (α-tpdt) ligands, namely, TPP[Co(α-tb-tpdt)2] (3), TPP2[Fe(α-tb-tpdt)2]2 (4a-b), TPP[Co(α-dp-tpdt)2] (5), and TPP[Fe(α-dp-tpdt)2] (6) were prepared and characterized by cyclic voltammetry, single crystal X-ray diffraction, magnetic susceptibility measurements, and

  Co和Fe与烷基取代的叔丁基（tb）和异丙基（dp）2,3-噻吩二硫代（α-tpdt）配体的四苯基phosph盐，即TPP [Co（α- tb- tpdt）2 ] （3），TPP 2 [Fe（α- tb- tpdt）2 ] 2（4a - b），TPP [Co（α- dp -tpdt）2 ]（5）和TPP [Fe（α- dp -tpdtt） ）2 ]（6用循环伏安法，单晶X射线衍射，磁化率测量和57 FeMössbauer光谱进行制备和表征。化合物3和5具有等价结构，它们的Au和Ni类似物具有方形平面配位几何形状。化合物4具有两个多晶型物（4a - b），均显示出Fe（III）双二硫代烯二聚。3和5的磁化率表现出由反铁磁相互作用主导的行为，室温磁矩分别为3.40和3.36μB，表明这些正方形平面的Co（III）配合物假定为中间自旋电子构型（S = 1），得到多构型和DFT计算的支持。
• Thiophene-Fused Nickel Dithiolenes: A Synthetic Scaffold for Highly Delocalized π-Electron Systems
  作者：Chad M. Amb、Christopher L. Heth、Sean J. Evenson、Konstantin I. Pokhodnya、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01513

  日期：2016.11.7

  of thiophene-fused nickel dithiolene complexes have been prepared via synthetic methods which allow the addition of peripheral aryl groups to the fused thiophene of the dithiolene ligand, thus providing access to a range of structural and electronic modifications to the dithiolene core. X-ray structural studies of the anionic complexes show that the peripheral aryl rings lie in near-perfect coplanarity

  已通过合成方法制备了一系列噻吩稠合的镍二噻吩镍配合物，该方法允许将外围的芳基加到二噻吩配体的稠合噻吩上，从而提供了对二噻吩核进行一系列结构和电子修饰的途径。阴离子配合物的X射线结构研究表明，周围的芳基环与二硫代烯芯几乎完全共面，并且可以与N-甲基吡啶鎓阳离子形成π堆积柱。密度泛函理论计算表明，前沿轨道电子密度显着离域到了周围的芳基环中。该复合物在1076–1160 nm范围内显示出可调的，强烈的近红外（NIR）吸收，摩尔吸收率高达25100 M –1 cm解决方案中为–1。这些系统的电子可调性以及理想的固态包装布置表明，其作为光电子应用中的近红外吸收材料具有巨大的潜力。
• Ni‐2,3‐thiophenedithiolate Anions in New Architectures: An In‐Line Mixed‐Valence Ni Dithiolene (Ni ₄ –S ₁₂ ) Cluster
  作者：Ana I. S. Neves、Isabel C. Santos、Laura C. J. Pereira、Concepció Rovira、Eliseo Ruiz、Dulce Belo、Manuel Almeida

  DOI：10.1002/ejic.201100797

  日期：2011.11

  previous [Ni(α-tpdt)2]– salts. Two salts were obtained with the [K(15-crown-5)2]+ cation. The expected 1:1 salt was obtained, which had the usual anion square planar coordination geometry for [Ni(α-tpdt)2]– but that had a new molecular arrangement based on an anion double chain. In addition, a 2:1 salt was obtained, which had a new anionic geometry, namely, [Ni4(α-tpdt)6]2–, which is an unprecedented example

  制备了基于 [Ni(α-tpdt)x]n- 阴离子（α-tpdt = 2,3-噻吩二硫醇盐）和 K+ 冠醚阳离子的一系列盐，然后对其进行结构和磁性表征。在 [K(18-crown-6)][Ni(α-tpdt)2] 中，阴离子具有配体无序的方形平面配位几何结构，阳离子和阴离子在晶体结构中的交替层中分离，正如所发现的在之前的 [Ni(α-tpdt)2]– 盐中。获得了两种具有 [K(15-crown-5)2]+ 阳离子的盐。获得了预期的 1:1 盐，它具有 [Ni(α-tpdt)2] 通常的阴离子方形平面配位几何形状，但具有基于阴离子双链的新分子排列。此外，获得了一种 2:1 的盐，它具有新的阴离子几何结构，即 [Ni4(α-tpdt)6]2-，这是一个前所未有的在线混合价 Ni4 二硫烯（Ni4-S12）簇的例子。还获得了具有八元四硫环的化合物，即双(噻吩-2,3-二基)双(硫化物)。基于顺磁性
• α‐Dithiophene‐tetrathiafulvalene – a Detailed Study of an Electronic Donor and Its Derivatives
  作者：Rafaela A. L. Silva、Ana I. Neves、Mónica L. Afonso、Isabel C. Santos、Elsa B. Lopes、Freddy Del Pozo、Raphael Pfattner、Marta Mas‐Torrent、Concepció Rovira、Manuel Almeida、Dulce Belo

  DOI：10.1002/ejic.201201362

  日期：2013.5

  thiophenic TTF derivatives has remained essentially unexplored, and some of its charge transfer salts are described in detail in this paper. This donor was efficiently prepared by the homocoupling of 5,6-thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one, and its redox properties are intermediate between those of DT-TTF (dithiophene-tetrathiafulvalene) and BET-TTF [bis(ethylenethio)tetrathiafulvalene]. The crystal structure

  在噻吩类 TTF 衍生物中，电子供体 α-DT-TTF（α-二噻吩-四硫富瓦烯）及其一些电荷转移盐在本文中有详细描述。该供体是通过 5,6-噻吩并[2,3-d]-1,3-二硫醇-2-one 的同偶联有效制备的，其氧化还原性质介于 DT-TTF（二噻吩-四硫富瓦烯）和BET-TTF [双(亚乙基硫基)四硫富瓦烯]。α-DT-TTF 的晶体结构显示了由三个交替取向的供体链组成的分子堆积。这种模式明显不同于以前在所有其他噻吩 TTF 供体中发现的模式。作为场效应晶体管中的活性材料，α-DT-TTF 的迁移率 μFE = 5 × 10–5 cm2/V s。通过制备其 PF6- 盐证明了将这种新供体转化为具有合适阴离子的导电电荷转移盐的可能性。通过 X 射线衍射研究确定了两种具有不同晶体结构和化学计量比的盐：(α-DT-TTF)(PF6)0.6 和 (α-DT-TTF)2(PF6)。这些盐的电导率（在单晶中测量）在室温下为