2,4,6-trimethylbenzoyl radical | 67992-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzoyl radical
• CAS: 67992-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₁O
• 分子量: 147.197
• InChiKey: XVZXOLOFWKSDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzoyl radical 在 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  探索光引发剂对自由基聚合的反应性：苯甲酰基自由基的时间分辨红外光谱研究

  摘要：

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α

  DOI：

  10.1021/ja026099m
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-三甲基苯甲酰基)二苯基氧化膦 以 乙腈 为溶剂， 生成 氧膦基,二苯基- 、 2,4,6-trimethylbenzoyl radical
  参考文献：
  名称：

  探索光引发剂对自由基聚合的反应性：苯甲酰基自由基的时间分辨红外光谱研究

  摘要：

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α

  DOI：

  10.1021/ja026099m

文献信息

• (2,4,6-Trimethylbenzoyl)diphenylphosphine Oxide Photochemistry. A Direct Time-Resolved Spectroscopic Study of Both Radical Fragments
  作者：Gregory W. Sluggett、Claudia Turro、Michael W. George、Igor V. Koptyug、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00123a018

  日期：1995.5

  The photochemistry of (2,4,6-trimethylbenzoyl)diphenylphosphine oxide (1) has been investigated using time-resolved infrared (TRIR) and time-resolved UV spectroscopy (laser flash photolysis (LFP)), in addition to conventional photochemical steady-state techniques and product analysis. Direct photolysis of 1 in dichloromethane (CH2C12) or n-heptane solution causes a-cleavage to afford the corresponding

  除了常规的光化学稳定性之外，还使用时间分辨红外 (TRIR) 和时间分辨紫外光谱（激光闪光光解 (LFP)）研究了（2,4,6-三甲基苯甲酰基）二苯基氧化膦 (1) 的光化学。状态技术和产品分析。1 在二氯甲烷 (CH2Cl2) 或正庚烷溶液中的直接光解导致α-裂解，得到相应的 2,4,6-三甲基苯甲酰基 (2) 和二苯基膦酰基 (3) 自由基。2,4,6-三甲基苯甲酰基自由基 (2) 可以使用 TRIR 光谱轻松检测到，在正庚烷和 溶液中分别在 1805 和 1797 cm-I 处显示出羰基 IR 吸收最大值。二苯基膦酰基自由基 (3) 很容易被 LIT 检测到，在 300-350 nm 区域表现出强烈的紫外线吸收。已经确定了自由基 2 和 3 与溴三氯甲烷 (BrCCk)、苯硫酚 (PhSH) 和苯甲醇 (Ph2CHOH) 反应的速率常数。两个自由基都通过原子提取与 BrCC13
• Effect of nitroxide radicals on chemically induced dynamic electron polarization of spin-correlated radical pairs in aqueous micellar solutions of sodium dodecyl sulfate
  作者：V. R. Gorelik、V. F. Tarasov、S. R. Shakirov、E. G. Bagryanskaya

  DOI：10.1007/s11172-008-0184-7

  日期：2008.7

  studied by ESR and pulse laser photolysis techniques. In all the systems studied, the stable nitroxide radicals exert no effect on the shape of the ESR spectra of the SCRPs (in particular, on the shape of their antiphase structure) and on the decay kinetics of the ESR signal of the SCRPs. In the SDS micelles, the electron spin polarization transfer from the nonequilibrium electron spin states of the

  通过 ESR 和脉冲激光光解技术研究了由自旋相关自由基对 (SCRP) 和稳定的氮氧自由基组成的多自旋系统，位于十二烷基硫酸钠 (SDS) 胶束中。在所有研究的系统中，稳定的氮氧自由基对 SCRP 的 ESR 光谱的形状（特别是它们的反相结构的形状）和 SCRP 的 ESR 信号的衰减动力学没有影响。在 SDS 胶束中，来自分子三联体（SCRP 前体）的非平衡电子自旋态的电子自旋极化转移是产生氮氧自由基电子自旋极化的最有效机制。实验数据还表明，氮氧自由基和 SCRP 自由基很可能均匀分布在胶束相中。
• Addition of Benzoyl Radicals to Butyl Acrylate:  Absolute Rate Constants by Time-Resolved EPR
  作者：Daniela Hristova、Iwo Gatlik、Günther Rist、Kurt Dietliker、Jean-Pierre Wolf、Jean-Luc Birbaum、Anton Savitsky、Klaus Möbius、Georg Gescheidt

  DOI：10.1021/ma0483367

  日期：2005.9.1

  The addition rate constants of five differently substituted benzoyl radicals to butyl acrylate were determined by continuous-wave time-resolved EPR (TR-EPR at X-band (9 GHz) and at W-band (95 GHz)) spectroscopy. Remarkably, the reactivity of the benzoyl radicals, is divided into two domains:  One is established at low (<1.25 M) concentrations of butyl acrylate with rate constants in the range of 106

  通过连续波时间分辨EPR（X波段（9 GHz）和W波段（95 GHz）的TR-EPR）光谱确定五个不同取代的苯甲酰基对丙烯酸丁酯的添加速率常数。值得注意的是，苯甲酰基的反应性分为两个域：一个是在低（<1.25 M）浓度的丙烯酸丁酯下建立的，速率常数在10 6 mol -1 s -1范围内。在烯烃浓度高于约 1.25 M时，加成反应减慢〜1个数量级。反应性的这种降低与反应介质中宏观粘度的显着增加相吻合。
• TABUSHI IWAO; SETO KIYOTOMO; KOBUKE YOSHIAKI, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 5, 863-865
  作者：TABUSHI IWAO、 SETO KIYOTOMO、 KOBUKE YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——