(1-adamantyl)allene | 74203-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: (1-adamantyl)allene
• 英文别名: 1-propa-1,2-dienyladamantane
• CAS: 74203-26-2
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: WODJJSYZPBEREN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺 、 (1-adamantyl)allene 、 联硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 C₄₇H₅₁N₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳-铜催化剂对烯的对映选择性氰基硼化

  摘要：

  以区域和立体选择性方式将氰基和硼烷基单元同时掺入到烯丙基的C═C双键中是非常令人感兴趣和重要的，但仍然是一个巨大的挑战。我们在本文中报道了铜催化的烯丙基的化学，区域和对映选择性氰基甲酰化，提供了一系列有价值的对映纯β-硼烷基烯丙基腈。通过在我们新合成的N中萘基的C2和C6位置安装适当的取代基可实现高对映选择性-杂环卡宾（NHC）配体。通过一些化学计量反应和计算研究已经阐明了反应机理。这项工作为开发选择性催化反应提供了令人鼓舞的例子，该反应通过在催化中微调配体来合成功能分子。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03018
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙炔基)金刚烷 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1-adamantyl)allene
  参考文献：
  名称：

  由显示出沮丧的路易斯对反应性的吡啶酸酯硼烷催化的分子氢和丙二烯催化的亲核烯丙基硼烷的形成。

  摘要：

  在这里，我们报道了由H 2和丙二烯介导的亲核烯丙基硼烷原位生成，其表现出沮丧的刘易斯对反应性。实验和计算机制研究表明，在H 2活化后，共价结合的吡啶酸酯取代基成为固定结合的吡啶酮配体。形成的吡啶酮硼烷络合物的离解释放了Piers硼烷，并使丙二烯进行硼氢化。以这种方式产生的烯丙基硼烷对腈具有反应性。已经设计了用于由H 2和烯丙基形成烯丙基硼烷和腈的烯丙基化的催化方案。从概念上讲，这种催化反应是使用分子H 2的新方法 在有机合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.202011790

文献信息

• Allene transfer reactions. A new synthesis of terminal allenes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Amit Basak

  DOI：10.1039/c39840001284

  日期：——

  Alkyl radicals, produced from alkyl bromides and iodides, react smoothly with triphenylprop-2-ynylstannane to provide terminal allenes; this new reaction has been applied to a simple and stereospecific synthesis of the naturally occurring allenic amino-acid, S-2-aminohexa-4,5-dienoic acid.

  由烷基溴化物和碘化物产生的烷基自由基与三苯基丙-2-炔基锡烷平稳地反应，以提供末端异戊烯；该新反应已用于天然存在的烯丙酸S -2-氨基六-4,5-二烯酸的简单立体定向合成。
• Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes
  作者：Tadashi Sasaki、Akira Nakanishi、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo00138a004

  日期：1982.8
• SASAKI TADASHI; USUKI ARIMITSU; OHNO MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3559-3564,
  作者：SASAKI TADASHI、 USUKI ARIMITSU、 OHNO MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;BASAK, A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 19, 1284-1285
  作者：BALDWIN, J. E.、ADLINGTON, R. M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——