methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate | 35068-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: N,O-Diacetyl-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-acetyloxyphenyl)propanoate
• CAS: 35068-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: PYEZWEVAGBOOFX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate 生成 2-氟-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  CHIRAKAL, R.;BROWN, K. L.;FIRNAU, G.;GARNETT, E. S.;HUGHES, D. W.;SAYER, +, J. FLUOR. CHEM., 37,(1987) N 2, 267-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二氧化氮 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-3-(4-acetoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative damage of aromatic dipeptides by the environmental oxidants NO₂˙ and O₃

  摘要：

  在接触环境污染物NO2·和O3时，芳香性N端和C端保护的二肽7–11发生不可逆的氧化损伤，涉及芳香侧链和二肽链节。反应首先通过原位生成的NO3·或NO2·对芳香环的氧化进行，进而导致硝基芳烃产物的形成。Phe-Trp中的吲哚环经历氧化环化，形成吡咯啉。对于芳香侧链氧化性较弱的二肽，其重要的反应途径是通过肽键的断裂伴随酰基迁移。这个过程可能是由酰胺氮与NO2·二聚体N2O4的离子反应引发的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01577k

文献信息

• Condensed-Phase, Halogen-Bonded CF₃I and C₂F₅I Adducts for Perfluoroalkylation Reactions
  作者：Filippo Sladojevich、Eric McNeill、Jonas Börgel、Shao-Liang Zheng、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201410954

  日期：2015.3.16

  family of practical, liquid trifluoromethylation and pentafluoroethylation reagents is described. We show how halogen bonding can be used to obtain easily handled liquid reagents from gaseous CF3I and CF3CF2I. The synthetic utility of the new reagents is exemplified by a novel direct arene trifluoromethylation reaction as well as adaptations of other perfluoroalkylation reactions.

  描述了一系列实用的液体三氟甲基化和五氟乙基化试剂。我们展示了如何使用卤素键从气态CF 3 I和CF 3 CF 2 I获得易于处理的液体试剂。新试剂的合成效用以新颖的直接芳烃三氟甲基化反应以及对其他全氟烷基化反应的适应性为例。
• [EN] FLUOROALKYLATION REAGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015168368A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Provided herein are halogen-bonded complexes of Formula (I), wherein is a halogen bond; R1 is unsubstituted C1-3 fluoroalkyl; D is N(R2)3, ((R2)2N)2C=NR2, 0=S(R2)2, substituted or unsubstituted heterocyclyl, or substituted or unsubstituted heteroaryl, and wherein R2 and y are as defined herein. D----(I−−R1)y (I) Further provided are methods of preparing compounds of Formula (I), compositions, reagents, and kits comprising a compound of Formula (I), and methods for fluoroalkylating an organic compound using a compound of Formula (I).

  本文提供了公式（I）的卤素键合物，其中卤素键；R1是未取代的C1-3氟烷基；D是N（R2）3，（（R2）2N）2C=NR2，0=S（R2）2，取代或未取代的杂环烷基，或取代或未取代的杂芳基，其中R2和y如本文所定义。D----（I−−R1）y（I）此外，还提供了制备公式（I）化合物的方法，包含公式（I）化合物的组合物、试剂和试剂盒，以及使用公式（I）化合物对有机化合物进行氟烷基化的方法。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。
• Asymmetric Synthesis XXVIII: Novel Chiral Aminophosphine Phosphinite Ligand and Its Application in Homogenous Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Aiqiao Mi、Rongliang Lou、Yaozhong Jiang、Jingen Deng、Yong Qin、Fangmin Fu、Zhi Li、Wenhao Hu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1055/s-1998-1821

  日期：1998.8

  Novel chiral aminophosphine phosphinite, DPAMPP was designed and synthesized from (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-aminomethanol. Its cationic rhodium complex has been found to be an excellent catalyst for enantioselective hydrogenation of dehydroamino acids (more than 95.0% e.e.).

  新型手性氨基膦膦酸酯DPAMPP是由(1S,2R)-1,2-二苯基-2-氨基甲醇设计和合成的。其阳离子铑配合物被发现是一种优良的催化剂，能够对脱氨基酸进行优异的选择性氢化（对映体过量超过95.0%）。
• Modified BINAPO ligands for Rh-catalysed enantioselective hydrogenation of acetamidoacrylic acids and esters
  作者：Rongwei Guo、Terry T.-L. Au-Yeung、Jing Wu、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00650-x

  日期：2002.11

  (S)- and (R)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoyl]-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl (Xyl-H8-BINAPO) were synthesised by reacting chlorobis(3,5-dimethylphenyl)phosphine with (S)- and (R)-2,2′-dihydroxyl-5,5′,6,6′,7,7′,8,8′-octahydro-1,1′-binaphthyl, respectively. The applications of these ligands and their corresponding parent analogues in the Rh-catalysed asymmetric hydrogenation

  （S）-和（R）-2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦酰基] -5,5'，6,6'，7,7'，8,8'-八氢-1通过使氯双（3,5-二甲基苯基）膦与（S）-和（R）-2,2'-二羟基-5,5'，6，反应合成1,1'-联萘基（Xyl-H 8 -BINAPO）， 6'，7,7'，8,8'-八氢-1,1'-联萘基。这些配体及其相应的母体类似物在Rh催化的各种乙酰氨基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用为手性氨基酸衍生物提供了良好或优异的ee（高达97％）。