(S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propionic acid | 215596-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propionic acid
• 英文别名: Ethoxyformyl tyrosine；(2S)-2-(ethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 215596-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• mdl: MFCD16380125
• 分子量: 253.255
• InChiKey: LRXAWNDHHPLJOF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propionic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自软珊瑚衍生真菌线虫的生物活性苯丙氨酸衍生物和细胞松弛素。

  摘要：

  一种新的苯丙氨酸衍生物 4'-OMe-asperphenamate (1)，以及一种已知的苯丙氨酸衍生物 (2) 和两种新的细胞松弛素，aspochalasin A1 (3) 和细胞松弛素 Z24 (4)，以及八种已知的细胞松弛素类似物 (5- 12) 是从线虫 ZJ-2008010 的发酵液中分离出来的，这是一种从软珊瑚 Sarcophyton sp. 获得的真菌。采集自南海。使用综合光谱方法阐明了它们的结构和相关构型。1 的绝对构型是通过化学合成和 Marfey 方法确定的。评估了所有分离的代谢物 (1-12) 的防污和抗菌活性。Cytochalasins 5、6、8 和 9 对藤壶 Balanus amphitrite 的幼虫沉降显示出很强的防污活性，EC50 值范围为 6.2 至 37 μM。这是此类代谢物防污活性的第一份报告。此外，8 表现出广谱的抗菌活性，特别是对四种病原菌白色

  DOI：

  10.3390/md11062054
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 L-酪氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  来自软珊瑚衍生真菌线虫的生物活性苯丙氨酸衍生物和细胞松弛素。

  摘要：

  一种新的苯丙氨酸衍生物 4'-OMe-asperphenamate (1)，以及一种已知的苯丙氨酸衍生物 (2) 和两种新的细胞松弛素，aspochalasin A1 (3) 和细胞松弛素 Z24 (4)，以及八种已知的细胞松弛素类似物 (5- 12) 是从线虫 ZJ-2008010 的发酵液中分离出来的，这是一种从软珊瑚 Sarcophyton sp. 获得的真菌。采集自南海。使用综合光谱方法阐明了它们的结构和相关构型。1 的绝对构型是通过化学合成和 Marfey 方法确定的。评估了所有分离的代谢物 (1-12) 的防污和抗菌活性。Cytochalasins 5、6、8 和 9 对藤壶 Balanus amphitrite 的幼虫沉降显示出很强的防污活性，EC50 值范围为 6.2 至 37 μM。这是此类代谢物防污活性的第一份报告。此外，8 表现出广谱的抗菌活性，特别是对四种病原菌白色

  DOI：

  10.3390/md11062054

文献信息

• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• CARBOXYLIC ACID ESTERS OF RAPAMYCIN
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0549727A1

  公开（公告）日：1993-07-07
• US5130307A
  申请人：——

  公开号：US5130307A

  公开（公告）日：1992-07-14
• [EN] CARBOXYLIC ACID ESTERS OF RAPAMYCIN
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1992005179A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) A compound of structure (I), wherein R1, R2, and R3 are each, independently, hydrogen, or R4; R4 is (a), (b), or (c); R5 is hydrogen, alkyl, aralkyl, -(CH2)qCO2R8, -(CH2)rNR9CO2R10, carbamylalkyl, aminoalkyl, hydroxyalkyl, guanylalkyl, mercaptoalkyl, alkylthioalkyl, indolylmethyl, hydroxypehnylmethyl, imidazoylmethyl or phenyl which is optionally mono-, di-, or tri-substituted with a substituent selected from alkyl, alkoxy, hydroxy, cyano, halo, nitro, carbalkoxy, trifluoromethyl, amino, or a carboxylic acid; R6 and R9 are each, independently, hydrogen, alkyl, or aralkyl; R7, R8, and R10 are each, independently, alkyl, aralkyl, fluorenylmethyl, or phenyl which is optionally mono-, di-, or tri-substituted; R11 and R12 are each, independently, alkyl, aralkyl, or phenyl which is optionally mono-, di-, or tri-substituted; X is (d), O, or S; R?13? and R14 are each, independently, hydrogen or alkyl; Y is CH or N; m is 0-4; n is 0-4; p is 1-2; q is 0-4; r is 0-4; t is 0-4; u is 0-4; wherein R5, R6, m, and n are independent in each of (e) subunits when p=2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, with the proviso that R1, R2, and R3 are not all hydrogen, further provided that R1, R2 and R3 are not all (a), and still further provided that t and u are not both 0 when X is O or S, which by virtue of its immuno-suppressive activity is useful in treating transplantation rejection, host vs. graft disease, autoimmune diseases, and diseases of inflammation, and by virtue of its antifungal activity is useful in treating fungal infections.(FR) L'invention se rapporte à un composé représenté par la structure (I); où: R1, R2 et R3 représentent chacun séparément hydrogène ou R4; R4 représente (a), (b) ou (c); R5 représente hydrogène, alkyle, aralkyle, -(CH2)qCO2R8, -(CH2)rNR9CO2R10, carbamylalkyle, aminoalkyle, hydroxyalkyle, guanylalkyle, mercaptoalkyle, alkylthioalkyle, indolylméthyle, hydroxyphénylméthyle, imidazoylméthyle, ou phényle, éventuellement monosubstitué, disubstitué ou trisubstitué par un substituant choisi parmi alkyle, alkoxy, hydroxy, cyano, halo, nitro, carbalkoxy, trifluorométhyle, amino ou un acide carboxylique, R6 et R9 représentent chacun séparément hydrogène, alkyle ou aralkyle; R7, R8 et R10 représente chacun séparément alkyle, aralkyle, fluorénylméthyle ou phényle, éventuellement monosubstitué, disubstitué ou trisubstitué; R11 et R12 représentent chacun séparément alkyle, aralkyle ou phényle, éventuellement monosubstitué, disubstitué ou trisubstitué; X représente (d), O ou S; R13 et R14 représentent chacun séparément hydrogène ou alkyle; Y représente C, H ou N;; m est compris entre 0 et 4; n est compris entre 0 et 4; p est compris entre 1 et 2; q est compris entre 0 et 4; r est compris entre 0 et 4; t est compris entre 0 et 4; et u est compris entre 0 et 4; R5, R6, m et n étant indépendants dans chacune des sous-unités (e), lorsque p est égal à 2; ou à un sel pharmaceutiquement acceptable du composé de la structure (I), à condition que R1, R2 et R3 ne représentent pas tous hydrogène, à condition que R1, R2 et R3 ne représentent pas tous (a), et à condition en outre que t et u ne soient pas tous deux égaux à 0, lorsque X représente O ou S. Grâce à son action immunosuppressive, un tel composé est utile dans le traitement des phénomènes de rejet de la greffe, dans les affections dues aux réactions de l'hôte contre le greffon, dans les maladies auto-immunes et dans les maladies inflammatoires et grâce à son action fongicide, un tel composé est utile dans le traitement des mycoses.
• Bioactive Phenylalanine Derivatives and Cytochalasins from the Soft Coral-Derived Fungus, Aspergillus elegans
  作者：Cai-Juan Zheng、Chang-Lun Shao、Lu-Yong Wu、Min Chen、Kai-Ling Wang、Dong-Lin Zhao、Xue-Ping Sun、Guang-Ying Chen、Chang-Yun Wang

  DOI：10.3390/md11062054

  日期：——

  One new phenylalanine derivative 4'-OMe-asperphenamate (1), along with one known phenylalanine derivative (2) and two new cytochalasins, aspochalasin A1 (3) and cytochalasin Z24 (4), as well as eight known cytochalasin analogues (5-12) were isolated from the fermentation broth of Aspergillus elegans ZJ-2008010, a fungus obtained from a soft coral Sarcophyton sp. collected from the South China Sea.

  一种新的苯丙氨酸衍生物 4'-OMe-asperphenamate (1)，以及一种已知的苯丙氨酸衍生物 (2) 和两种新的细胞松弛素，aspochalasin A1 (3) 和细胞松弛素 Z24 (4)，以及八种已知的细胞松弛素类似物 (5- 12) 是从线虫 ZJ-2008010 的发酵液中分离出来的，这是一种从软珊瑚 Sarcophyton sp. 获得的真菌。采集自南海。使用综合光谱方法阐明了它们的结构和相关构型。1 的绝对构型是通过化学合成和 Marfey 方法确定的。评估了所有分离的代谢物 (1-12) 的防污和抗菌活性。Cytochalasins 5、6、8 和 9 对藤壶 Balanus amphitrite 的幼虫沉降显示出很强的防污活性，EC50 值范围为 6.2 至 37 μM。这是此类代谢物防污活性的第一份报告。此外，8 表现出广谱的抗菌活性，特别是对四种病原菌白色