1-(4-aminophenyl)-3-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-imidazolidinone | 217654-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-imidazolidinone
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-[(2R,3R)-3-(2,4-difluorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl]imidazolidin-2-one
• CAS: 217654-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂N₆O₂
• 分子量: 428.441
• InChiKey: ZHDLNWMFHWZPPL-SPLOXXLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 1-(4-aminophenyl)-3-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-imidazolidinone 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.83h， 以55%的产率得到TAK-456
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十一。1的替代合成路线。

  摘要：

  光学活性抗真菌三唑1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑）的合成新路线-1-基）丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（1b）和3-14-（1H-1,2,3-三唑-1-基）建立了具有咪唑烷核的苯基] -2-咪唑啉酮类似物（1a）。关键的合成中间体（2R，3R）-3-（2,2-二乙氧基乙基）氨基-2-（2,4-二氟苯基）-1-（1H1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（8）和（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（2-h羟乙基）氨基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2通过环氧乙烷（2）与相应的2-取代的乙胺的开环反应制备-丁醇（14）。缩醛（8）与氨基甲酸酯（10a，缩合）转化为咪唑烷酮（1a，b），b），然后用盐酸处理，然后进行催化氢化。或者，通过两个反应步骤由羟乙基氨基中间体（14）制备

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1947
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸对硝基苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(4-aminophenyl)-3-[(1R,2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl]-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  光学活性抗真菌唑类。十一。1的替代合成路线。

  摘要：

  光学活性抗真菌三唑1-[（（1R，2R）-2-（2,4-二氟苯基）-2-羟基-1-甲基-3-（1H-1,2,4-三唑）的合成新路线-1-基）丙基] -3- [4-（1H-1-四唑基）苯基] -2-咪唑啉酮（1b）和3-14-（1H-1,2,3-三唑-1-基）建立了具有咪唑烷核的苯基] -2-咪唑啉酮类似物（1a）。关键的合成中间体（2R，3R）-3-（2,2-二乙氧基乙基）氨基-2-（2,4-二氟苯基）-1-（1H1,2,4-三唑-1-基）-2-丁醇（8）和（2R，3R）-2-（2,4-二氟苯基）-3-（2-h羟乙基）氨基-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-2通过环氧乙烷（2）与相应的2-取代的乙胺的开环反应制备-丁醇（14）。缩醛（8）与氨基甲酸酯（10a，缩合）转化为咪唑烷酮（1a，b），b），然后用盐酸处理，然后进行催化氢化。或者，通过两个反应步骤由羟乙基氨基中间体（14）制备

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1947

文献信息

• Triazole Derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0884311A2

  公开（公告）日：1998-12-16

  A compound of formula (I) or a salt thereof is useful as an intermediate for producing antifungal imidazolone or imidazolidinone with advantages from the industrial point of view. wherein Ar is a phenyl group which may be substituted; R1 is a hydrogen atom or lower alkyl; R2 is an aliphatic or aromatic hydrocarbon group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group which may be substituted; R3 is a group of the formula -CH2Y (wherein Y is a hydroxyl group or a halogen atom) or a formyl group which may be protected.

  式(I)化合物或其盐可作为生产抗真菌咪唑啉酮或咪唑啉酮的中间体，具有工业优势。 其中 Ar 为可被取代的苯基；R1 为氢原子或低级烷基；R2 为可被取代的脂肪族或芳香族烃基或可被取代的芳香族杂环基；R3 为式 -CH2Y 的基团（其中 Y 为羟基或卤原子）或可被保护的甲酰基。