3-hydroxynonanenitrile | 30683-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxynonanenitrile
• 英文别名: 3-Hydroxy-pelargonsaeurenitril
• CAS: 30683-75-1
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: LRAARMBQGRNMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxynonanenitrile 在 phosphate buffer 、 immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-羟基壬酸
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 sodium cyanide 、 zirconium tetrakis(dodecyl sulfate) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到3-hydroxynonanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四氯化锆（十二烷基硫酸盐）对环氧乙烷的选择性选择性亲核开环的环境友好催化方法

  摘要：

  一种操作简单且对环境无害的方案，可在催化作用下，通过环氧乙烷与各种脂肪族醇，H 2 O，NaN 3和NaCN作为亲核体的开环反应，高度区域和化学选择性地制备β-取代的醇研制了一定数量的四（十二烷基硫酸）锆作为路易斯酸/表面活性剂组合催化剂（LASC）。催化剂的高效率通过在所需时间内获得的高产物收率，尤其是通过Zr IV配合物的可重复使用性得到了证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900239

文献信息

• Catalytic nucleophilic activation of acetonitrile via a cooperative catalysis of cationic Ru complex, DBU, and NaPF6
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.051

  日期：2007.8

  mild amine basic conditions is described. A cooperative catalysis of CpRu complex, DBU, and NaPF6 enables chemoselective and catalytic generation of nucleophiles from barely acidic acetonitrile, which is integrated into the addition to aldehydes, imines, and activated ketones. Mechanistic investigations revealed that the three catalyst components work together to achieve high catalytic efficiency.

  描述了在温和的胺碱性条件下直接添加乙腈的有效催化系统的开发。CpRu络合物，DBU和NaPF 6的协同催化能够从勉强酸性的乙腈进行化学选择和催化生成亲核试剂，并将其整合到醛，亚胺和活化的酮中。机理研究表明，三种催化剂组分共同作用以实现高催化效率。
• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。
• Biocatalytic Cascade for the Synthesis of Enantiopure β-Azidoalcohols and β-Hydroxynitriles
  作者：Joerg H. Schrittwieser、Iván Lavandera、Birgit Seisser、Barbara Mautner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200900091

  日期：2009.5

  one-pot reaction sequence starting from prochiral α-chloroketones leading to enantiopure β-azidoalcohols and β-hydroxynitriles is described. Asymmetric bioreduction of α-chloroketones by hydrogen transfer catalysed by an alcohol dehydrogenase (ADH) established the stereogenic centre in the first step to furnish enantiopure chlorohydrin intermediates. Subsequent biocatalysed ring closure to the epoxide

  描述了从前手性 α-氯酮开始导致对映纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的三步、两酶、一锅反应序列。通过由醇脱氢酶 (ADH) 催化的氢转移对 α-氯酮进行不对称生物还原，在第一步中建立了立体中心，以提供对映纯的氯醇中间体。随后通过非选择性卤代醇脱卤酶 (Hhe) 催化环氧化物的生物催化闭环和用叠氮化物 N3- 或氰化物 CN- 的亲核开环进行完全保留构型，得到对映体纯的 β-叠氮醇和 β-羟基腈，分别。合成了各种光学纯 β-叠氮醇和 β-羟基腈的两种对映异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Unsaturated Nitriles:  Stereoselective MgO Eliminations
  作者：Fraser F. Fleming、Brian C. Shook

  DOI：10.1021/jo0162944

  日期：2002.5.1

  Alpha,beta-unsaturated nitriles are readily synthesized by eliminating MgO from beta-hydroxynitriles. Deprotonating acyclic, and cyclic, beta-hydroxynitriles with excess MeMgCl smoothly generates dianion intermediates that eject MgO with concurrent formation of alpha,beta-unsaturated nitriles. Alternatively, sequential addition of lithioacetonitrile and MgBr(2) to aldehydes and ketones generates magnesium

  通过从β-羟基腈中除去MgO，可以轻松合成α，β-不饱和腈。用过量的MeMgCl对无环和环状的β-羟基腈进行去质子处理可平稳生成二价阴离子中间体，该中间体可排出MgO，同时形成α，β-不饱和腈。或者，将硫代乙腈和MgBr（2）依次添加到醛和酮中，可在原位生成烷氧基镁，可在添加MeMgCl后消除MgO。MeMgCl诱导的MgO消除可从受阻的酮中平稳生成α，β-不饱和腈，否则这些酮难以合成。
• Ring Opening of Epoxides with Acetone Cyanohydrin Catalyzed by Lanthanoid(III) Alkoxides
  作者：Hiroshi Ohno、Atsunori Mori、Shohei Inoue

  DOI：10.1246/cl.1993.975

  日期：1993.6

  Ring opening of epoxide and aziridine with acetone cyanohydrin is promoted by a catalytic amount of lanthanoid(III) alkoxide to provide β-hydroxy nitrile and β-amino nitrile, respectively.

  催化量的镧系元素(III)醇盐促进环氧化物和氮丙啶与丙酮氰醇的开环，分别提供β-羟基腈和β-氨基腈。