(2S,6S)-6-methyloxane-2-carboxylic acid | 1095536-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6S)-6-methyloxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1095536-66-5
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: WFCIGPLIXGCKJT-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-methyloxane-2-carboxylic acid 在 草酸氯化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S)-6-methyloxane-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的路线，以2,6-syn-二取代的四氢吡喃：麝香化合物（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸的合成。

  摘要：

  基于呋喃基-醚手性中心在酸性条件下易于差向异构的能力，已经开发了2，6-syn-二取代的四氢吡喃的非对映选择性合成。这种新颖的方法应用于合成（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸，这是非洲猫猫的腺体标记分泌物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b810231g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-2-(furan-2-yl)-6-methyloxane 在 sodium periodate 、 ruthenium trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,6S)-6-methyloxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的路线，以2,6-syn-二取代的四氢吡喃：麝香化合物（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸的合成。

  摘要：

  基于呋喃基-醚手性中心在酸性条件下易于差向异构的能力，已经开发了2，6-syn-二取代的四氢吡喃的非对映选择性合成。这种新颖的方法应用于合成（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸，这是非洲猫猫的腺体标记分泌物的组成部分。

  DOI：

  10.1039/b810231g

文献信息

• A diastereoselective route to 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans: synthesis of the civet compound (+)-2-((2S,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) acetic acid
  作者：Matthew O’Brien、Shane Cahill、Lyndsay A. Evans

  DOI：10.1039/b810231g

  日期：——

  A diastereoselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans has been developed based on the ability of furanyl-ether chiral centres to epimerise readily under acidic conditions. This novel methodology was applied to the synthesis of (+)-2-((2S,6S)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl) acetic acid, a component of the African civet cat's glandular marking secretion.

  基于呋喃基-醚手性中心在酸性条件下易于差向异构的能力，已经开发了2，6-syn-二取代的四氢吡喃的非对映选择性合成。这种新颖的方法应用于合成（+）-2-（（2S，6S）-6-甲基四氢-2H-吡喃-2-基）乙酸，这是非洲猫猫的腺体标记分泌物的组成部分。