甲基 2-[(氯乙酰基)氨基]-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 | 6125-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基 2-[(氯乙酰基)氨基]-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
• 中文别名: 2-(2-氯乙烷酰基氨基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸甲酯；甲基2-[(氯乙酰基)氨基]-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(2-chloroacetylamino)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Methyl-5-methoxycarbonyl-2-chloracetamino-thiazol；Methyl 2-[(chloroacetyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]-4-methyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 6125-36-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03392196
• 分子量: 248.69
• InChiKey: LERXBCQPIAOSSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-[(氯乙酰基)氨基]-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-glycylamino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Maghraby,M.A. et al., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 1058 - 1059

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸甲酯 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 甲基 2-[(氯乙酰基)氨基]-4-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物测定作为流感神经氨酸酶抑制剂的4-噻唑啉酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113161

文献信息

• 2-（4-噻唑啉酮-2-亚氨基）噻唑-5-羧酸酯及 其制备方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106632134B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及化学结构式Ⅰ和Ⅱ所示的2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯：其中，R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、三氟甲基；Y1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴、碘、氨基或硝基；Y3选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基、羧基、C1～C2烷氧羰基、羟基、C1～C2烷氧基、氨基、乙酰氨基或硝基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、苯基或C1～C2烷基取代的苯基。2‑(4‑噻唑啉酮‑2‑亚氨基)噻唑‑5‑羧酸酯在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。
• Sharma,S.C., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 33 - 36
  作者：Sharma,S.C.

  DOI：——

  日期：——
• Bhargava,P.N.; Shyam,R., Indian Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, p. 428 - 429
  作者：Bhargava,P.N.、Shyam,R.

  DOI：——

  日期：——
• BHARGAVA P. N.; RADHEY SHYAM, INDIAN J. CHEM., <IJOC-AP>, 1974, 12, NO 4, 428-429
  作者：BHARGAVA P. N.、 RADHEY SHYAM

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and bioassay of 4-thiazolinone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Mengwu Xiao、Lvjie Xu、Ding Lin、Wenwen Lian、Manying Cui、Meng Zhang、Xiaowei Yan、Shuishi Li、Jun Zhao、Jiao Ye、Ailin Liu、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113161

  日期：2021.3

  A series of 4-thiazolinone derivatives (D1-D58) were designed and synthesized. All of the derivatives were evaluated in vitro for neuraminidase (NA) inhibitory activities against influenza virus A (H1N1), and the inhibitory activities of the five most potent compounds were further evaluated on NA from two different influenza viral subtypes (H3N2 and B), and then their in vitro anti-viral activities

  设计并合成了一系列4-噻唑啉酮衍生物（D1-D58）。在体外评估了所有衍生物对甲型流感病毒（H1N1）的神经氨酸酶（NA）抑制活性，并进一步评估了来自两种不同流感病毒亚型（H3N2和B）的五种最有效化合物对NA的抑制活性，然后使用细胞病变效应（CPE）降低法评估其体外抗病毒活性。结果表明，大多数目标化合物均显示出中等至良好的NA抑制活性。化合物D18对IC 50的抑制作用最强H1N1流感亚型的抗药性值为13.06μM。中所选择的化合物，D18和D41被证明是针对流感病毒H3N2亚型的最有效的抑制剂（IC 50 = 15.00μM和IC 50 = 14.97μM，分别地）。D25是对抗B型流感最有效的化合物（IC 50 = 16.09μM）。此外，在细胞测定中，D41对N1-H275Y变体显示出比参考化合物Oseltamivir和Amantadine低的毒性和更高的效力。结构-活性关系（SAR）分析表明，引入4-CO