ethyl 4-[(chloroaceetyl)(methyl)amino]benzoate | 99105-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(chloroaceetyl)(methyl)amino]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(chloroacetyl)(methyl)amino]benzoate；4-[(2-chloroacetyl)-methylamino]-benzoic acid methyl ester；methyl 4-[(2-chloroacetyl)-methylamino]benzoate
• CAS: 99105-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD31806068
• 分子量: 241.674
• InChiKey: GMAGWSKYJPPIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(chloroaceetyl)(methyl)amino]benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid inhibitors of cytosolic phospholipase A2

  摘要：

  Derivatives of 1-[2-(4-carboxyphenoxy)ethyl]-3-dodecanoylindole-2-carboxylic acid (4) with modified substituents at the indole-1-position were synthesized and evaluated for their ability to inhibit the arachidonic acid release in human platelets mediated by the cytosolic phospholipase A(2). One of the most active compounds obtained was 26 with an IC50 of 0.44 muM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00472-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氨基)苯甲酸甲酯 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-[(chloroaceetyl)(methyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  发现3 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-ones作为有效的和选择性的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂：使用羧酸盐前药改善生物利用度

  摘要：

  我们以前已经报道了具有有效的二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制活性的3 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-4（5 H）-系列。然而，这些化合物显示不良的口服吸收。我们试图在羧酸部分的本研究酯化以提高化合物1 - 4的血浆浓度。我们的努力用5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基甲基酯作为S9 /血浆可裂解的官能团产生了10小时。化合物10h在口服葡萄糖耐量试验中显示出明显高的口服吸收和体内有效的DPP-4抑制作用，并降低了Zucker肥胖大鼠的葡萄糖水平。酯部分的优化表明，肝脏S9馏分和血清中快速转化为羧基形式对于口服后在血浆中不被检测到的前药很重要。特别地，发现血清中的不稳定性是重要的特征。通过我们的调查，我们能够开发出一种新颖的合成方法，可利用分子内自由基环化反应构建3 H-咪唑并[4,5- c ]喹啉-4（5 H）-ones。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.051

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139481A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及萘衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用处。
• Glycinamides as factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030232804A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The present application describes glycinamidic compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了甘氨酰胺化合物及其衍生物，或其药用可接受的盐形式，这些化合物可作为因子Xa的抑制剂。
• GLYCINE B ANTAGONISTS
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20120220577A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及萘衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及一种制备这些化合物的方法。本发明中的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• [EN] HDAC1,2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE HDAC1, 2
  申请人：REGENACY PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020068950A8

  公开（公告）日：2021-04-08
• Photoinduced and <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Cyclization of 2-Azido-<i>N</i>-phenylacetamides
  作者：Zhan-Shan Li、Wei-Xia Wang、Ji-Dong Yang、Yue-Wei Wu、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol401338e

  日期：2013.8.2

  An efficient synthesis of quinoxalin-2(1H)-ones or spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'-cones has been achieved in moderate to high yields by the visible light-induced and N-bromosuccinimide-mediated cyclization reaction of 2-azido-N-phenylacetamides at ambient temperature. Both the regioselectivity and the speed of cyclization are affected by the substituents attached to the phenyl ring. For example, quinoxalin-2-ones are produced as the main products when the substrates bear electron-withdrawing groups at the para-position of the phenyl ring; in contrast, spiro[cyclohexene-1,2'-imidazol]-4'cones are obtained as the main products when the substrates bear electron-donating groups at the para-position.