2-bromo-1,1-dideuteroprop-2-en-1-ol | 181712-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-bromo-1,1-dideuteroprop-2-en-1-ol
• CAS: 181712-58-3
• 化学式: C₃H₅BrO
• 分子量: 138.96
• InChiKey: MDFFZNIQPLKQSG-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  5.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-bromo-1,1-dideuteroprop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2-bromo-1,1-dideuteroprop-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基电离与氧化加成 Pd 与多官能烯烃模板的乙烯基 C-X 键

  摘要：

  研究了 (PPh3)4Pd 催化剂对一系列被各种烯丙基和乙烯基官能团取代的小烯烃基化合物进行活化的化学选择性。特别值得注意的是，在丙二酸亲核试剂的存在下，1-乙酰氧基-2-溴-2-丙烯 (7) 的烯丙基乙酸酯被 Pd 选择性电离，而 C-Br 键与 Pd 的氧化加成仅发生在硼酸亲核试剂的存在。当使用醋酸盐亲核试剂时，醋酸盐离去基团根本没有发生电离，这通过使用氘标记的底物（例如，11）得到证实。该报告表明亲核试剂在底物的催化剂活化之前以某种方式与 Pd 相互作用。当然，在丙二酸亲核试剂的情况下，

  DOI：

  10.1021/ja045416h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸乙酯 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-bromo-1,1-dideuteroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带反转的乙烯基碳亲核取代的罕见例子：重新审视氨基钠诱导的环闭合形成亚甲基氮丙啶的机制

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-2-bromobut-2-enylamines 的 C-Br 键被侧氮原子的分子内亲核取代通过在乙烯基碳原子上的立体化学反转产生 2-亚乙基氮丙啶。产物的立体化学是通过对两种衍生物进行的 X 射线晶体学明确确定的。这些环化代表了在未活化的乙烯基底物中进行反转取代的一些第一个例子。结合额外的氘标记实验，该反应的公认机制被证明是有缺陷的。

  DOI：

  10.1021/ja0482684

文献信息

• Mechanistic Studies of 1-Aminocyclopropane-1-carboxylate Deaminase:  Unique Covalent Catalysis by Coenzyme B₆
  作者：Keqiang Li、Wensheng Du、Nanette Loida S. Que、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/ja960822p

  日期：1996.1.1