N-(2,3-dimethylphenyl)pivalamide | 97528-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dimethylphenyl)pivalamide
• 英文别名: 2,'3'-methylpivalanilide；N-(2,3-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 97528-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD00752763
• 分子量: 205.3
• InChiKey: IJUIRQSZLUOHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121.5-122 °C
• 沸点：
  330.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dimethylphenyl)pivalamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(chloromethyl)-5,6-dimethylaniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines as potential inhibitors of H+/K+ ATPase

  摘要：

  A series of substituted 2-[(2-benzimidazolylsulfinyl)methyl]anilines were synthesized as potential inhibitors of the acid secretory enzyme H+/K+ ATPase. Substitutions on the aniline nitrogen atom resulted in potent enzyme inhibition in vitro but weak activity in gastric fistula dogs. Electron-donating substituents on the aniline ring enhanced in vitro and in vivo potency relative to the unsubstituted analogue. The potency showed a correlation to the calculated pKa of the aniline nitrogen atom. Substitutions on the aniline and benzimidazole rings did not further enhance potency. Di- and trisubstituted aniline derivatives were potent inhibitors of the enzyme system. The preferred combination of substituents were a methoxy group on the benzimidazole ring and a single alkyl group on the aniline ring. One such compound, 76, was an effective inhibitor of acid secretion in the dog and was selected for further pharmacological study.

  DOI：

  10.1021/jm00401a024
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2,3-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-dimethylphenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  轻度C吗？苯甲酸酯的H卤化和不常见的钯（I）–钯（II）物种的分离

  摘要：

  减少负荷：在有氧条件下，在对甲苯磺酸（PTSA）的存在下使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）时，在室温下好氧条件下，钯的催化邻位溴化和氯离子氯化很容易进行。正统的PTSA配合物不仅具有催化能力，而且还经过还原过程生成不寻常的Pd I –Pd II四聚体（见结构； Pd绿色，O红色，S黄色和C灰色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101606

文献信息

• Ligand Promoted Olefination of Anilides for Indirectly Introducing Fluorinated Functional Groups via Palladium Catalyst
  作者：Dongjie Wang、Xu Xu、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02701

  日期：2021.2.5

  We report a palladium-catalyzed, ligand promoted, C–H fluorine-containing olefination of anilides with 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutene as the fluorinated reagent, which has a potential transformation into other compounds due to its -CF2CF2Br functional group. -CF2CF2H was obtained by using the mild reducing agent sodium borohydride. Bioactive compounds such as aminoglutethimide derivative and propham

  我们报告了以4-溴-3,3,4,4-四氟丁烯为氟化试剂的钯催化的，配体促进的，苯甲酰化的C–H含氟烯烃的氟化反应，由于其- CF 2 CF 2 Br官能团。- CF 2 CF 2 H为通过使用温和的还原剂硼氢化钠获得。生物活性化合物，例如氨基戊二酰亚胺衍生物和丙胺在该反应中具有良好的耐受性，这两者都突出了该方法的合成重要性。
• Reusable and Magnetic Palladium and Copper Oxide Catalysts in Direct ortho and meta Arylation of Anilide Derivatives
  作者：Suhelen Vásquez-Céspedes、Michael Holtkamp、Uwe Karst、Frank Glorius

  DOI：10.1055/s-0036-1589007

  日期：2017.12

  We report a general, direct C–H arylation of anilide derivatives using reusable palladium or copper oxide on magnetite as heterogeneous precatalysts. Highly selective ortho and meta arylations are achieved using electronically and sterically diverse diaryliodonium salts. Catalytically active soluble species from the heterogeneous precursors were detected by experimental techniques. Preliminary mechanistic

  我们报告了使用可重复使用的钯或氧化铜在磁铁矿上作为多相预催化剂对苯胺衍生物进行一般的直接 C-H 芳基化。使用电子和空间不同的二芳基碘盐可以实现高选择性的邻位和间位芳基化。通过实验技术检测来自异质前体的催化活性可溶性物质。初步的机理研究表明每种催化剂都有不同的反应途径。
• 一种可见光促使芳胺远端碳氢二氟甲基化的合成方法
  申请人：长江师范学院

  公开号：CN117049973A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种可见光促使芳胺远端碳氢二氟甲基化的合成方法，其特征在于：将芳胺底物、溴代二氟试剂、OPC催化剂以及碱溶于溶剂中，氩气保护下混合均匀后，将混合溶液移至400nm～600nm波长的可见光照射下进行反应得到产物。本发明针对目前为了决芳胺远端对位高区域选择性，必须借助过渡金属的催化，同时需要较为复杂的模板导向或者配体才能实现该类反应。并且必须使用高温。而本发明方法采用光催化剂，在室温下进行光照反应，无需额外的添加剂和氧化剂，更加的绿色低碳，主要体现在操作简单、高效，试剂廉价易得，反应温度低，无金属残留污染，反应的化学和区域选择性较高，适于工业化生产和市场推广应用。
• 10.1039/d4gc01997k
  作者：Gou, Quan、Yu, Mengting、Chen, Qianqiong、Gu, Chengyi、Zhu, Qianhua、Ding, Ruoxi、Tang, Mi、Zhao, Qingsheng、Shi, Jianwei、Huang, Huisheng

  DOI：10.1039/d4gc01997k

  日期：——

  environmentally friendly modular platform for the sustainable para-difluoromethylation of readily available aromatic amines via a metal-free photocatalytic system. The reaction, for the first time, exhibits excellent functional group tolerance and broad substrate scope with a radical–radical coupling C–H functionalization strategy, rapidly delivering a variety of valuable difluoromethylated products. Furthermore

  尽管二氟亚甲基片段在医学、农业化学和材料科学中很重要，但芳环的精确且可持续的 C-H 二氟甲基化仍然是一个挑战。如果方法像金属催化一样可靠和模块化，那么室温下无金属二氟甲基化的研究将会取得进展。在此，我们提出了一种绿色环保的模块化平台，用于通过无金属光催化系统对容易获得的芳香胺进行可持续的对二氟甲基化。该反应首次通过自由基-自由基耦合C-H官能化策略表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，快速产生各种有价值的二氟甲基化产物。此外，各种具有高原子经济性的复杂分子的衍生化进一步证明了该方案的合成效用和实用性。一系列实验研究和 DFT 计算证实了合理的反应机制。
• Twofold C−H Functionalization: Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i> Arylation of Anilides
  作者：Gordon Brasche、Jorge García-Fortanet,、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol800619c

  日期：2008.6.5

  The ortho arylation of anilides to form biphenyls via a twofold C-H functionalization/C-C bond-forming process is described. The oxidative coupling takes place in the presence of 5-10 mol % of Pd(OAC)(2), 10-20 mol % of DMSO, and 4-11 equiv of the aryl substrate in TFA under an oxygen atmosphere. No metal-containing cocatalyst is required.