(R)-((5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2c-yl)-(2-phenoxy-acetylamino)-acetic acid | 34997-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-((5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2c-yl)-(2-phenoxy-acetylamino)-acetic acid
• 英文别名: (R)-((5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2c-yl)-(2-phenoxy-acetylamino)-acetic acid
• CAS: 34997-05-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: CUEZJSIQWVDHQO-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3-diazoacetyl-2,2-dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-((5S)-4,4-dimethyl-6-oxo-(5rH)-3-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2c-yl)-(2-phenoxy-acetylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第六部分 青霉素V和6-氨基青霉烯酸转化为cepham衍生物

  摘要：

  Phenoxymethylpenicillinoyldiazomethane（4）用盐酸，得到的phenoxymethylpenicillinoylmethyl酰氯（5）和（α的混合物发生反应- [R）-α - {（2- [R，5小号）-4,4-二甲基-6-氧代-3-硫杂-1- -氮杂双环[3,2,0]庚-2-基}-α-（苯氧基乙酰胺基）乙酸（15）。在1，5-二氮杂双环[4，3，0]非-5-烯的存在下，氯酮（5）重排为4-异亚丙基-3-氧代-7β-苯氧基乙酰氨基docepham（13）。在类似条件下6β-aminopenicillanoylmethyl甲苯p -磺酸盐（8），得到7β氨基-2-异亚丙基-3- oxocepham（14）。

  DOI：

  10.1039/j39710003864