N-((1S)-8,8-dimethyl-3,9-dioxo-(1rC⁹,5tH,6cC⁹)-7-thia-2-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-4t-yl)-2-phenoxy-acetamide | 63822-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-((1S)-8,8-dimethyl-3,9-dioxo-(1rC⁹,5tH,6cC⁹)-7-thia-2-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-4t-yl)-2-phenoxy-acetamide
• CAS: 63822-48-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: RGWMLDPJKIEXPY-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  青霉素V 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-((1S)-8,8-dimethyl-3,9-dioxo-(1rC⁹,5tH,6cC⁹)-7-thia-2-aza-tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-4t-yl)-2-phenoxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  青霉素衍生的重氮酮：非质子介质中铜（II）催化的分解

  摘要：

  铜（II）在非质子溶剂中催化青霉素衍生的重氮酮1分解，导致形成三环酮5。描述了用于结构阐明的化学转化，并讨论了形成5的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(77)80013-6

文献信息

• Copper (II) catalysed decomposition of penicillin - derived diazoketones: formation of a novel fused β-lactam
  作者：Roger J. Ponsford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93173-3

  日期：1980.1

  Penicillanic acid diazoketone undergoes decomposition in the presence of copper (II) acetylacetonate in benzene solution leading to the C-6 unsubstituted tricyclic ketone (3b) and the novel tricyclic oxapenam (4b) as the minor product.

  青霉酸二氮杂酮在苯丙酮溶液中在乙酰丙酮铜（II）的存在下发生分解，从而生成C-6未取代的三环酮（3b）和新型三环奥沙美南（4b）作为次要产物。