5-硝基-3-苯基-1H-吲哚 | 14182-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-硝基-3-苯基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-nitro-3-phenyl-1H-indole 3ha
• 英文别名: 5-nitro-3-phenyl-1H-indole；3-phenyl-5-nitroindole；5-nitro-3-phenylindole；5-nitro-3-phenyl-indole；5-Nitro-3-phenyl-indol
• CAS: 14182-35-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: DCNCQDFYTMGSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-3-苯基-1H-吲哚 在 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以26 mg的产率得到3-phenyl-1H-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS TNF ALPHA INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2915804B1
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₄N₂O₂Si 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-硝基-3-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  首次非均相，无配体和无盐的Larock吲哚合成

  摘要：

  报道了一种使用多相钯催化剂进行Larock吲哚和苯并呋喃合成的新的无配体和无盐方法。在优化反应条件之后，对于各种结构，已经获得了良好的分离产率。回收研究表明，钯催化剂可以方便地回收和再利用。钯催化剂的反应和回收可以在没有空气的情况下在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900386

文献信息

• Enamine Rearrangement of Pyridinium Salts to Indole Ring: A Combined Experimental and Molecular Modeling Study
  作者：Aisha Hosaan、Ahmed A. Fadda

  DOI：10.1002/jhet.1629

  日期：2013.5

  of compounds IIa, IIb, IIc, IId, IIe, IIf, IIg to the corresponding IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe, IIIf, IIIg and IIIa, IIIb, IIIc, IIId, IIIe, IIIf, IIIg to the corresponding IVa, IVb, IVc, IVd, IVe, IVf, IVg. The results were in excellent agreement with the experimental data and hence were proven to be a good tool in explaining different yields % because of the steric and electronic effects of electron‐withdrawing

  N-烷基吡啶鎓（II）和N-烷基异喹啉鎓盐V与碳酸氢钠一起加热时会发生环化反应，分别得到相应的吲哚嗪衍生物III和VIa，VIb，VIc，VId，VIe，当它们发生开环和环化反应时用氢氧化钠水溶液加热，得到相应的吲哚衍生物IV和IXa，IXb，IXc，IXd，IXe， 分别。使用分子建模工具，包括使用增强的MM3参数的分子力学，然后使用PM3参数在MO‐G中进行几何优化计算，以更好地理解化合物IIa，IIb，IIc，IId，IIe的循环反应的热力学性质，并获得更多见解，IIf，IIg到相应的IIIa，IIIb，IIIc，IIId，IIIe，IIIf，IIIg和IIIa，IIIb，IIIc中，IIId的，IIIe级，IIIF，IIIG到相应的IVA，IVb族，IVc的，IVd的，IVe的，IVf的，IVG。结果与实验数据非常吻合，因此，由于吸电子基团对吡啶环的亲核进攻反应性具有空间和电子效应
• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006019831A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。
• Metal-free, C–H arylation of indole and its derivatives with aryl diazonium salts by visible-light photoredox catalysis
  作者：Ying-Peng Zhang、Xiao-Long Feng、Yun-Shang Yang、Bi-Xia Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.051

  日期：2016.5

  In this Letter, we present the Rhodamine B catalyzed direct C–H arylation of indole with aryl diazonium salts. This method only requires green light and room temperature.

  在这封信中，我们介绍了若丹明B催化的吲哚与芳基重氮盐的直接C–H芳基化反应。此方法只需要绿灯和室温即可。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。
• Effect of solvent polarity on N–H insertion versus rearrangement of alkylidene carbenes
  作者：Douglass F. Taber、Raymond A. Plepys

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.015

  日期：2005.9

  carbenes, when generated from o-aminobenzophenones and lithiated trimethylsilyldiazomethane, give a mixture of alkyne (by rearrangement) and indole (by N–H insertion). It has been found that this ratio of indole to acetylene shows a linear dependence on the polarity of the ethereal solvent.

  由邻氨基二苯甲酮和锂化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷生成的亚炔基卡宾苯产生炔烃（通过重排）和吲哚（通过NH插入）的混合物。已经发现，吲哚与乙炔的比例对醚溶剂的极性呈线性依赖性。