5-硝基-3-羧基苯并异恶唑 | 28691-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 5-硝基-3-羧基苯并异恶唑
• 英文名称: 3-carboxy-5-nitro-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 5-nitro-3-carboxybenzisoxazole；5-nitro-benzo[d]isoxazole-3-carboxylic acid；5-Nitro-1,2-benzisoxazol-3-carboxylic acid；5-Nitro-3-carboxybenzisoxazol；5-nitro-1,2-benzoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 28691-51-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₅
• 分子量: 208.13
• InChiKey: QUPFSFMHDFHTFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  484.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-3-羧基苯并异恶唑 在 Tris*HCl buffer 作用下， 生成 2-羟基-5-硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的滥交：脱羧酶21D8的溶脂活性。

  摘要：

  脱羧酶抗体21D8和酯酶抗体48G7的高度结构相似性表明21D8也可能具有水解活性。动力学研究显示，21D8确实促进甲基4-硝基苯基碳酸酯和钠4-催化熟练度（（乙酰氧基）苯磺酸盐的选择性水解ķ猫/ ķ米）/ ķ UN的约 10 5  M -1。21D8加速尚未开发的反应的能力表明，某些抗体支架本质上倾向于催化，这一特性可以在亲和力成熟期间响应于过渡态类似物而得到增强和改善。然而，与此同时，免疫系统有限的结构多样性可能最终限制了可以达到的催化效率。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390101
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异恶唑-3-甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-硝基-3-羧基苯并异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Physical organic chemistry of benzisoxazoles. III. Mechanism and the effects of solvents on rates of decarboxylation of benzisoxazole-3-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a017

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004018428A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。
• Carbon kinetic isotope effects on the spontaneous and antibody-catalyzed decarboxylation of 5-nitro-3-carboxybenzisoxazole
  作者：Cristina Lewis、Piotr Paneth、Marion H. O'Leary、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja00057a025

  日期：1993.2

  efficiently catalyzes the decarboxylation of a substituted 3-carboxybenzisoxazole-a simple, unimolecular reaction that is not susceptible to general acid /base catalysis but that is highly sensitive to the micro-environment. The transition-state structure of this decarboxylation reaction has been probed by measuring the carbon kinetic isotope effect for the uncatalyzed decarboxylation in water and for the

  催化抗体 21 D8 有效催化取代的 3-羧基苯并异恶唑的脱羧 - 一种简单的单分子反应，对一般酸/碱催化不敏感，但对微环境高度敏感。通过测量水中未催化脱羧反应和二恶烷加速和抗体催化反应的碳动力学同位素效应，探索了该脱羧反应的过渡态结构
• Antibacterial benzoic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110802A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides antimicrobial agents and methods of using the agents for sterilization, sanitation, antisepsis, disinfection, and treatment of infections in mammals.

  这项发明提供了抗微生物药剂及其使用方法，用于哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染。
• 一种可作为钠通道调节剂的化合物及其用途
  申请人：成都海博为药业有限公司

  公开号：CN114437062A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明公开了一种可作为钠通道调节剂的化合物及其用途，该类化合物对电压门控钠离子通道亚型Nav1.8离子通道活性具有明显的抑制、阻断作用，可作为Nav1.8专一性抑制剂，可用以制备治疗由Nav1.8介导的肠痛、神经性疼痛、肌肉骨骼痛、急性疼痛、炎性疼痛、癌症疼痛、原发性疼痛、多发性硬化症、夏‑马‑图三氏综合症、失禁、心律失常等疾病的药物，具有广阔的应用前景。
• Investigation of Medium Effects in a Family of Decarboxylase Antibodies
  作者：Theodore M. Tarasow、Cristina Lewis、Donald Hilvert

  DOI：10.1021/ja00097a001

  日期：1994.9

  A family of naphthalenedisulfonate-binding antibodies catalyze the decarboxylation of 5-nitro-3-carboxybenzisoxazole, providing a series of structurally similar catalysts for investigating the influence of protein microenvironment on reactivity. Eight representative catalysts and one noncatalytic hapten binder have been characterized in detail to assess their catalytic properties. The Michaelis-Menten parameters, inhibition constants for hapten and product, and thermodynamic activation parameters are reported for each catalyst. The rate accelerations provided by the catalytic antibodies range from 1620 to 23 200. The antibodies display similar affinities for the hapten, substrate, and product, suggesting that binding differences are not the major cause of the variation in catalytic activity. Instead, catalytic efficiency appears to correlate roughly with-the hydrophobicity of the antibody active site as judged by fluorescence spectroscopy. Furthermore, five of the-catalytic antibodies fit an isokinetic relationship, displaying a wide variation in thermodynamic activation parameters characterized by enthalpy-entropy compensation. The data illustrate the potential of similar proteins to solve a specific chemical problem in slightly different ways and warrant detailed structural investigations to determine the precise combination of hydrogen bonding, electrostatic, and dispersive interactions that constitute medium effects in these related proteins.