2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯 | 239075-02-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 酯类 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯
• 中文别名: 5,5'-双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环-2-基)-2,2'-联噻吩；2,2’-二噻吩-5,5’-二硼酸二频哪醇酯；2,2'-二噻吩-5,5'-二硼酸二频哪醇酯
• 英文名称: 5,5'-di(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,2'-bithiophene；2,2'-bithiophene-5,5'-diboronic acid bis(pinacol) ester；2,2'-bithiophene-5,5'-diboronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-[5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 239075-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₈B₂O₄S₂
• 分子量: 418.194
• InChiKey: XWWXVHGWYCXJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-212 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于苯（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 2,2′-Bithiophene-5,5′-diboronic acid bis(pinacol)
化学品俗名或商品名
ester
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H28B2O4S2
分子式
: 418.19 g/mol
分子量
成分 浓度
2,2'-Bithiophene-5,5'-diboronic acid bis(pinacol) ester
-
化学文摘编号(CAS No.) 239075-02-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 208 - 212 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3′′′-dihexyl-(2,2′:5′,2″:5″,2′′′-quaterthiophene-5,5′′′-diyl)-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Alcohol- and water-soluble bis(tpy)quaterthiophenes with phosphonium side groups: new conjugated units for metallo-supramolecular polymers

  摘要：

  对称分布有两个和四个6-溴己基侧链的双(三吡啶基)四噻吩经过与三乙基膦反应进行改性，得到相应的离子物种。

  DOI：

  10.1039/c5dt04133c
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 aluminum (III) chloride 、 BCl₃*C₉H₁₃N 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2'-联噻吩-5,5'-二硼酸二(频哪醇)酯
  参考文献：
  名称：

  胺介导的亲电芳烃硼化机理研究及其在MIDA硼酸盐合成中的应用

  摘要：

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶

  DOI：

  10.1021/ja3100963

文献信息

• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BIOCHROMIX PHARMA AB

  公开号：WO2013009259A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel chemical compounds formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five-and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group (-CO-), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1. The compounds are useful in therapy, especially therapy of a mammal suffering from a disease involving misfolded or aggregated forms of proteins.

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。
• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO
  申请人：BIOCHROMIX AB

  公开号：WO2013036196A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to novel labelled compounds of formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five- and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group ( -CO- ), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1, for use in imaging amyloid deposits and aggregated protein in living patients. The invention further relates to imaging methods using labelled or unlabelled compounds of formual I and the use of unlabelled compounds in such methods.

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。
• Dithienosilole− and Dibenzosilole−Thiophene Copolymers as Semiconductors for Organic Thin-Film Transistors
  作者：Hakan Usta、Gang Lu、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja062908g

  日期：2006.7.19

  ''-bithieno)bithiophene) (TS6T2), poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1' ',1' ''-biphenyl)thiophene) (BS8T1), and poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1' ',1' ''-biphenyl)bithiophene) (BS8T2). Organic field-effect transistors (OFETs) with hole carrier mobilities as high as 0.02-0.06 cm2/V s in air, low turn-on voltages, and current on/off ratios >105-106 are fabricated using solution processing techniques with

  报道了一类新的含噻吩/芳烃硅氧烷的 pi 共轭聚合物的合成和理化性质。这种新聚合物类别的例子包括：聚（2,5-双（3',3''-二己基亚甲硅烷基-2',2''-二噻吩）噻吩）（TS6T1）、聚（2,5'-双(3' ',3' ''-dihexylsilylene-2' ',2' ''-bithieno)bithiophene) (TS6T2), poly(2,5'-bis(2' ',2' ''-dioctylsilylene-1) ' ',1' ''-联苯)噻吩) (BS8T1)和聚(2,5'-双(2' ',2' ''-二辛基亚硅烷-1' ',1' ''-联苯)联噻吩) (BS8T2)。有机场效应晶体管 (OFET) 的空穴载流子迁移率在空气中高达 0.02-0.06 cm2/V s，低导通电压和电流开/关比 > 105-106是使用溶液处理技术制造的，上面的聚合物作为有源沟道层。基于此类聚合物的
• Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones
  作者：L. Colella、L. Brambilla、V. Nardone、E. Parisini、C. Castiglioni、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c4cp05748a

  日期：——

  The character of the ground state of thiophene-based heterophenoquinones depends on the nature and position of substituents on the molecular skeleton.

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。