4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1408285-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Trimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]stannane；trimethyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1408285-51-7
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₂SSn
• 分子量: 372.911
• InChiKey: JQPWXWGTLRDNMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(5-(4-methoxystyryl)thiophen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在双亲核芳香族底物上与乙烯基和炔基溴化物的亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500138
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 在 频哪醇 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  在双亲核芳香族底物上与乙烯基和炔基溴化物的亲核试剂选择性交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500138

文献信息

• Dual Selectivity: Electrophile and Nucleophile Selective Cross-Coupling Reactions on a Single Aromatic Substrate
  作者：Annika C. J. Heinrich、Birk Thiedemann、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/ol401923j

  日期：2013.9.20

  high yielding, both nucleophile and electrophile selective cross-coupling reaction with aromatic rings is presented. The reaction is general with respect to functional groups. Furthermore, the products still contain a boronic ester and a bromide. These two functional groups allow them to be easy-to-prepare, highly complex starting materials for further reactions, avoiding protecting group transformations

  提出了高产率的，具有芳香环的亲核和亲电子选择性交叉偶联反应的发展。关于官能团，该反应是一般的。此外，产品仍包含硼酸酯和溴化物。这两个官能团使它们成为易于制备的高度复杂的起始原料，可用于进一步的反应，从而避免了保护基团的转化。
• Chemoselective Cross-Coupling Reactions with Differentiation between Two Nucleophilic Sites on a Single Aromatic Substrate
  作者：Julian Linshoeft、Annika C. J. Heinrich、Stephan A. W. Segler、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1021/ol302571t

  日期：2012.11.16

  block, containing both a stannyl group and a boronic ester, was prepared. From this starting material, a general, nucleophile-selective one-pot reaction was developed, exploiting the different reactivities of the Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. A series of aromatic electrophiles were used to demonstrate the high functional group tolerance.

  制备了一个新的噻吩结构单元，该结构单元同时含有一个苯乙烯基和一个硼酸酯。从这种起始原料开始，开发了一种通用的亲核试剂一锅法反应，该反应利用了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的不同反应性。一系列芳香亲电试剂用于证明高官能团耐受性。
• Nucleophile-Selective Cross-Coupling Reactions with Vinyl and Alkynyl Bromides on a Dinucleophilic Aromatic Substrate
  作者：Lu-Ying He、Mathias Schulz-Senft、Birk Thiedemann、Julian Linshoeft、Paul J. Gates、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/ejoc.201500138

  日期：2015.4

  A nucleophile-selective cross-coupling reaction on an aromatic compound bearing two metal groups, Bpin and SnMe3, has been developed. Previously, only aryl bromides and iodides could be used as electrophilic components, but in this work, the scope could be extended to vinyl and alkynyl bromides as electrophiles. This means that the roles typical in Sonogashira couplings or Heck reactions of the aromatic

  已经开发了对带有两个金属基团 Bpin 和 SnMe3 的芳香族化合物的亲核试剂选择性交叉偶联反应。以前，只有芳基溴化物和碘化物可以用作亲电组分，但在这项工作中，范围可以扩展到乙烯基和炔基溴化物作为亲电试剂。这意味着芳香环的 Sonogashira 偶联或 Heck 反应中作为与乙烯基和炔基金属物种的介电偶联的典型作用被颠倒了，这为有机合成提供了一种新工具。第一个反应的亲核位点是甲锡烷基，随后，铃木-宫浦交叉偶联反应可以在同一分子上发生。