4-甲氧基-N-N-戊基苯甲酰胺 | 328015-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-N-戊基苯甲酰胺
• 英文名称: N-pentyl-4-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-pentylbenzamide
• CAS: 328015-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01212128
• 分子量: 221.299
• InChiKey: YHLVBYOVEHMCPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-N-戊基苯甲酰胺 在 次氯酸叔丁酯 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N-(4-chloropentyl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酰胺的光诱导位点选择性C（sp 3）–H氯化

  摘要：

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03297
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基戊烷 、 4-甲氧基苄醇 在 叔丁基过氧化氢 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到4-甲氧基-N-N-戊基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  首次在无溶剂条件下 ZnII 催化苯甲醇与胺的氧化酰胺化

  摘要：

  已经开发出第一个锌催化的苯甲醇氧化酰胺化。脂肪胺和芳香胺都可以耐受并用于该反应。在无溶剂和温和条件下以良好的收率制备了各种酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300367

文献信息

• [EN] CARBOXYL SUBSTITUTED INDOLES FOR USE AS PPAR ALPHA MODULATORS<br/>[FR] INDOLES À SUBSTITUTION CARBOXYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU PPAR-ALPHA
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009147121A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  There is provided according to the invention novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein one of R1 and R2 is H and the other is COOH. The compounds are useful as PPAR modulators.

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药用可接受的盐或溶剂，其中R1和R2中的一个是H，另一个是COOH。这些化合物可用作PPAR调节剂。
• Catalytic alkylation of remote C–H bonds enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Gilbert J. Choi、Qilei Zhu、David C. Miller、Carol J. Gu、Robert R. Knowles

  DOI：10.1038/nature19811

  日期：2016.11

  unfunctionalized amides to direct the formation of new C–C bonds. Given the prevalence of amides in pharmaceuticals and natural products, we anticipate that this method will simplify the synthesis and structural elaboration of amine-containing targets. Moreover, this study demonstrates that concerted proton-coupled electron transfer can enable homolytic activation of common organic functional groups

  尽管在氢原子转移 (HAT) 催化方面取得了进展，但目前还没有能够均解 N-烷基酰胺的强氮氢 (N-H) 键的分子 HAT 催化剂。开发酰胺均裂方案的动机源于所得酰胺基自由基的效用，其参与各种合成有用的转化，包括烯烃胺化和定向碳氢 (C-H) 键功能化。在后一个过程中——经典的 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的一个子集——酰胺自由基从未活化的脂肪族 C-H 键中去除氢原子。尽管功能强大，但这些转化通常需要对酰胺原料进行氧化 N-预官能化，以实现有效的酰胺基生成。而且，因为这些 N 活化基团经常被结合到最终产品中，这些方法通常不适合直接构建碳 - 碳（C-C）键。在这里，我们报告了一种通过质子耦合电子转移使 N-烷基酰胺的 N-H 键均裂来克服这些限制的方法。在该协议中，激发态铱光催化剂和弱磷酸盐碱协同作用，以协同的基本步骤从酰胺底物中去除质子和电子。所得的酰胺基自由基中间体被证明可以促进后续的
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。
• Direct Enantioselective C(sp³)–H Acylation for the Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Xiaomin Shu、Leitao Huan、Qian Huang、Haohua Huo

  DOI：10.1021/jacs.0c10471

  日期：2020.11.11

  under mild conditions. The synthetic utility of this method is further demonstrated by gram scale synthesis and application to late-stage functionalization. This method provides an unprecedented solution to address the challenging stereocontrol in metallaphotoredox catalysis and C(sp3)-H functionalization. Mechanistic studies suggest the α-C(sp3)-H bond of the benzamide coupling partner is cleavage

  通过过渡金属和光氧化还原催化的合并，α-氨基 C(sp3)-H 键与羧酸的直接对映选择性酰化已经实现。这种简单的协议使广泛的羧酸（一类原料化学品）与现成的 N-烷基苯甲酰胺交叉偶联，以在温和条件下以高对映选择性生产高价值的 α-氨基酮。该方法的合成效用通过克级合成和后期功能化的应用得到进一步证明。该方法为解决金属光氧化还原催化和 C(sp3)-H 功能化中具有挑战性的立体控制提供了前所未有的解决方案。
• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。