4-甲氧基-N-N-丙基苯甲酰胺 | 7464-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-N-丙基苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-propylbenzamide
• 英文别名: N-propyl-4-methoxy-benzamide
• CAS: 7464-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01212131
• 分子量: 193.246
• InChiKey: DCTXOCAIFUZKRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-N-丙基苯甲酰胺 在 oxone 、 水 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到4-methoxy-N-propionylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用酮/水和催化KBr的N-烷基酰胺的可见光驱动氧化为酰亚胺

  摘要：

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。 通过在温和条件下可见光驱动的各种N-烷基酰胺的氧化反应可方便地制备酰亚胺。在室温下，在8 W白光LED辐射下，在H 2 O / CH 2 Cl 2中催化量的KBr存在下，使用Oxone作为氧化剂可有效地进行大多数反应。实验研究表明，通过自由基过程从底物酰胺获得的亚胺是关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591575
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)丙基胺 在 9H-芴-9-亚胺 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-甲氧基-N-N-丙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  分子氧的无金属热激活启用直接α-CH 2游离胺的-Oxygenation

  摘要：

  α-CH的直接氧化2组的游离胺难以实现由于胺部分的较高的反应性。因此，胺的氧化涉及在敏感反应条件下在存在或不存在危险氧化剂的情况下使用复杂的金属试剂/催化剂。已经开发了一种通过无氧活化分子氧直接对脂肪族胺进行CH–H氧化的新方法。在操作简单的条件下，无需金属试剂和有毒氧化剂的帮助，可以将活化的和未活化的游离胺都有效地氧化，以提供多种酰胺（伯，仲）和内酰胺。该方法已用于合成高度官能化的含酰胺药物，例如O-Me-阿里苯多和-buclosamide。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02630

文献信息

• Free-Radical-Promoted Site-Selective C–H Silylation of Arenes by Using Hydrosilanes
  作者：Zhengbao Xu、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02717

  日期：2017.10.20

  silylation using hydrosilane was developed. This cross-dehydrogenative silylation enables both electron-rich and electron-poor aromatics to afford the desired arylsilanes in unique selectivity. A “para-selectivity” was observed by examination of over 54 examples. This exceptional orientation is quite different from that in Friedel–Crafts C–H silylation or transition-metal-catalyzed dehydrogenative silylation

  开发了使用氢硅烷的自由基促进的芳基/杂芳基CH硅烷化反应。这种交叉脱氢甲硅烷基化可以使富电子和贫电子的芳族化合物以独特的选择性提供所需的芳基硅烷。通过检查超过54个实例，观察到“对位选择性”。这种特殊的取向与Friedel-Crafts的C-H甲硅烷基化或过渡金属催化的脱氢甲硅烷基化完全不同。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Redox‐Neutral Coupling of α‐Trifluoromethylacrylic Acid with Benzamides through Directed C−H Bond Cleavage
  作者：Risa Yoshimoto、Yoshinosuke Usuki、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1002/asia.201901776

  日期：2020.3.16

  A rhodium(III)-catalyzed redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic acid with bezamides proceeds smoothly accompanied by amide-directed C-H bond cleavage to produce β-[2-(aminocarbonyl)phenyl]-α-trifluoromethylpropanoic acid derivatives. One of the products can be transformed to a trifluoromethyl substituted heterocyclic compound. In addition, the redox-neutral coupling of α-trifluoromethylacrylic

  铑（III）催化的α-三氟甲基丙烯酸与苯甲酰胺的氧化还原-中性偶合顺利进行，同时酰胺定向的CH键断裂，生成β-[2-（氨基羰基）苯基]-α-三氟甲基丙酸衍生物。产物之一可以转化为三氟甲基取代的杂环化合物。另外，α-三氟甲基丙烯酸与具有含氮定向基团的相关芳族底物的氧化还原-中性偶联也可以在类似条件下进行。
• Synthesis of CF₃-Containing Isoindolinone Derivatives through Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling of Benzamides with 2-Trifluoromethylacrylate
  作者：Risa Yoshimoto、Hideaki Morisaka、Yoshinosuke Usuki、Yu Shibata、Ken Tanaka、Tetsuya Satoh

  DOI：10.1246/cl.200609

  日期：2020.12.5

  The oxidative coupling of benzamides with methyl 2-trifluoromethylacrylate proceeds smoothly under rhodium(III) catalysis to produce trifluoromethyl-substituted isoindolinone derivatives. The catal...

  苯甲酰胺与 2-三氟甲基丙烯酸甲酯的氧化偶联在铑 (III) 催化下顺利进行，生成三氟甲基取代的异吲哚啉酮衍生物。催化剂...
• A phosphine-free Pd catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides
  作者：Verónica de la Fuente、Cyril Godard、Ennio Zangrando、Carmen Claver、Sergio Castillón

  DOI：10.1039/c2cc17124d

  日期：——

  The first phosphine-free Pd-catalysed double carbonylation of aryl iodides is reported as a general and practical method, giving excellent conversions and selectivities for a wide range of aryl iodides and amine nucleophiles under atmospheric CO pressure.

  据报道，芳烃碘化物的第一个无膦的Pd催化双羰基化是一种通用且实用的方法，在大气CO压力下，对于各种芳基碘化物和胺类亲核试剂都具有出色的转化率和选择性。
• Covalent triazine framework-supported palladium as a ligand-free catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides under ambient pressure of CO
  作者：Zhifang Wang、Cuibo Liu、Yi Huang、Yuchen Hu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10389d

  日期：——

  Carbonylation of aryl iodides with amines at atmospheric pressure of CO, catalyzed by Pd/CTFs (covalent triazine frameworks) without any specific additives, leads to the highly selective synthesis of [small alpha]-ketoamides.

  在没有任何特定添加剂的情况下，由Pd / CTF（共价三嗪骨架）催化，在CO的大气压下用胺将芳基碘化物与胺进行羰基化反应，会导致高选择性合成[小α]-酮酰胺。