4-甲氧基-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯胺 | 862604-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: N-(2-methoxybenzyl)-4-methoxybenzenamine；Benzenemethanamine, 2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-；4-methoxy-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 862604-21-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD04604633
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QLQDHCNBSWZQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯胺 、 苯甲醛 在 5A molecular sieve 、 二氢吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-benzyl-4-methoxy-N-[(2-methoxyphenyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  温和的还原胺化程序合成受阻叔胺

  摘要：

  报道了通过羰基化合物的还原胺化来合成叔胺的有效的无金属方法，该方法允许收敛地获得通式NR（R'）2和NRR'R ''的空间位阻胺。温和且操作简单的方案使用Hantzsch酯进行加氢转移，并使用催化量的硫脲进行亚胺活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.082
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-methoxyphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine 在 β-cyclodextrin/Pd 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-甲氧基-N-[(2-甲氧基苯基)甲基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions

  摘要：

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。

  DOI：

  10.1039/b502181b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Reductive Amination without an External Hydrogen Source
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Niyaz Z. Yagafarov、Dmitry L. Usanov、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol503595m

  日期：2015.1.16

  A ruthenium-catalyzed reductive amination without an external hydrogen source has been developed using carbon monoxide as the reductant and ruthenium(III) chloride (0.008–2 mol %) as the catalyst. The method was applied to the synthesis of antianxiety agent ladasten.

  使用一氧化碳作为还原剂和氯化钌（III）（0.008–2 mol％）作为催化剂，已经开发出了无外部氢源的钌催化还原胺化反应。该方法用于抗焦虑药拉达斯汀的合成。
• Carbon monoxide-driven osmium catalyzed reductive amination harvesting WGSR power
  作者：Klim O. Biriukov、Mikhail M. Vinogradov、Oleg I. Afanasyev、Dmitry V. Vasilyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Godovikova、Yulia V. Nelyubina、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1039/d1cy00695a

  日期：——

  First osmium-catalyzed reductive amination under the water gas–shift reaction conditions was developed. Proposed catalytic system demonstrates high performance even at the catalyst loading as low as 0.0625 mol%.

  首次在水煤气转移反应条件下开发了铂催化的还原胺化反应。提出的催化体系表现出高性能，即使在催化剂负载量仅为0.0625 mol% 时也是如此。
• Enhanced Catalytic Activity of Oxygen-Tethered Ir^III NHC Complexes in Aqueous Transfer Hydrogenative Reductive Amination Reactions: Experimental Kinetic and Mechanistic Study
  作者：İbrahim Kayahan Özbozkurt、Derya Gülcemal、Salih Günnaz、Aytaç Gürhan Gökçe、Bekir Çetinkaya、Süleyman Gülcemal

  DOI：10.1002/cctc.201800558

  日期：2018.8.21

  The synthesis and characterization of seven new IrIII complexes containing o‐phenoxide or o‐naphthoxide chelated N‐heterocyclic carbene ligands is reported herein. The crystal structures of six of the complexes have been determined. These complexes efficiently catalyze the transfer hydrogenative reductive amination (RA) of carbonyls and amines in water. Amongst the complexes tested, the introduction

  本文报道了七种新的Ir III配合物的合成和表征，这些配合物含有邻苯氧或邻萘氧螯合的N杂环卡宾配体。已经确定了六个配合物的晶体结构。这些络合物有效地催化水中羰基和胺的转移氢化还原胺化（RA）。在经过测试的配合物中，引入了o环烷氧基在咪唑基NHC配体的氮原子上大大提高了催化活性。该催化系统具有广泛的底物范围，可以以优异的产率合成多种胺，并具有高达490（对于酮）和14800（对于醛）的高周转率。已经通过NMR光谱和动力学测量研究了RA与邻芳基氧化物螯合的NHC-Ir III催化剂的反应机理。这些研究表明，转移氢化（TH）受氢化物形成步骤的限制。1 H NMR研究的结果表明，邻萘环氧化物螯合催化剂（3 g）的催化活性高于邻苯氧酚被螯合的一（3 b）可以部分归因于氢化铱的快速形成，而氢化铱是RA反应中的关键中间体。
• An Easy and General Iron-catalyzed Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Anilines
  作者：Steffen Fleischer、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100462

  日期：2011.9.5

  A will of iron: An iron‐catalyzed reductive amination of aldehydes and ketones with anilines using molecular hydrogen is presented. Under mild conditions, high yields for a broad range of aryl, alkyl, and heterocyclic ketones as well as aldehydes are achieved.

  铁的遗嘱：介绍了使用分子氢对苯胺类化合物进行铁催化的醛和酮的还原胺化反应。在温和的条件下，可以实现多种芳基，烷基和杂环酮以及醛的高收率。
• Thiourea-Catalyzed Direct Reductive Amination of Aldehydes
  作者：Dirk Menche、Fatih Arikan

  DOI：10.1055/s-2006-939052

  日期：——

  A hydrogen-bond-catalyzed direct reductive amination of aldehydes is reported. The acid- and metal-free process uses thiourea as organocatalyst and the Hantzsch ester for transfer-hydrogenation and allows for the high-yielding synthesis of diverse amines.

  报道了一种氢键催化的醛直接还原胺化反应。该过程不使用酸和金属，以硫脲作为有机催化剂，采用Hantzsch酯进行转移氢化，能够高效合成多种胺类。