N-[5-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylthio)pentyl]-N-heptylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[5-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylthio)pentyl]-N-heptylbutanamide
• 英文别名: N-[5-(4,5-Diphenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-pentyl]-N-heptyl-butyramide；N-[5-[(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pentyl]-N-heptylbutanamide
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃OS
• 分子量: 505.768
• InChiKey: CXIAKTYMZTZLGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 N-[5-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-ylthio)pentyl]-N-heptylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂：一系列新的三取代咪唑的合成及结构活性关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。

  DOI：

  10.1021/jm00047a009

文献信息

• Imidazoles for the treatment of atherosclerosis
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0372445A1

  公开（公告）日：1990-06-13

  This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents.

  本发明涉及作为酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的咪唑类化合物、其制备工艺及其作为抗胆固醇药物的用途。
• US5166214A
  申请人：——

  公开号：US5166214A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5318984A
  申请人：——

  公开号：US5318984A

  公开（公告）日：1994-06-07
• [EN] IMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF ATHEROSCLEROSIS
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1991018885A1

  公开（公告）日：1991-12-12

  (EN) This invention relates to imidazoles as inhibitors of acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT), processes for their preparation, and their use as antihypercholesterolemic agents or antiatherosclerotic.(FR) Cette invention se rapporte aux imidazoles comme inhibiteurs d'acyle-CoA: acyl transférase de cholestérol (ACAT), des procédés de préparation de ces imidazoles, et leur utilisation comme agents anti-hypercholestérolémiques ou antiathérosclérotiques.