4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(p-cyanophenyl)-4-phenylbut-1-yne；4-(4-phenylbut-1-ynyl)benzonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: SOOTZTPZBOUSJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzonitrile 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-[2-(phenylthio)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫取代的内部炔烃的介电亲电环化

  摘要：

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00136
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(4-phenyl-1-butyn-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  suzuki-miyaura交叉偶联反应的发展：空气稳定的炔基三氟硼酸钾在芳基的炔基化反应中的应用。

  摘要：

  炔基三氟硼酸钾与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。炔基三氟硼酸钾是空气和水分稳定的结晶固体，可以无限期储存，这在组合化学应用中将具有优势。炔基交叉偶联反应可以使用9 mol％的PdCl2（dppf）.CH2Cl2作为催化剂，在THF或THF-H2O中，在Cs2CO3作为无机碱的情况下进行。两个伙伴都可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/jo0262356

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Phosphination/Cyclization of Alkynes
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.7b02977

  日期：2017.5.3

  A metal-free electrophilic phosphination reaction has been developed. Electrophilic phosphorus species generated in situ from secondary phosphine oxides and Tf2O smoothly couple with alkynes possessing pendant nucleophiles to afford the corresponding phosphinated cyclization products in good yield. Preliminary NMR studies show that phosphirenium species may be involved as intermediates of the cyclization

  已开发出无金属亲电膦化反应。由二级氧化膦和 Tf2O 原位产生的亲电磷物质与具有侧链亲核试剂的炔烃平滑偶联，以良好的收率提供相应的膦化环化产物。初步的 NMR 研究表明，可能涉及作为环化反应中间体的鏻物种。
• MCM-41-immobilized Schiff base-pyridine bidentate copper(I) complex as a highly efficient and recyclable catalyst for the Sonogashira reaction
  作者：Hong Zhao、Bin Huang、Yichao Wu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.07.029

  日期：2015.11

  base-pyridine bidentate copper(I) complex [MCM-41-Sb,Py–CuI] was conveniently prepared from commercially available and inexpensive 3-aminopropyltriethoxysilane via immobilization on MCM-41, followed by reacting with pyridine-2-carboxaldehyde and copper(I) iodide. It was found that this heterogeneous copper complex is a highly efficient catalyst for the Sonogashira coupling of aryl halides with terminal alkynes

  通过固定在MCM-41上的可商购的廉价3-氨基丙基三乙氧基硅烷方便地制备新颖的MCM-41固定的席夫碱-吡啶二齿铜（I）络合物[MCM-41-Sb，Py-CuI]吡啶-2-甲醛和碘化亚铜（I）。已发现，这种多相铜络合物是芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联的高效催化剂，可提供多种芳基乙炔，收率良好至极佳，可通过简单过滤反应溶液进行回收并重新用于至少连续进行10次试验，但活动量未减少。
• Recyclable and reusable NiCl₂(PPh₃)₂/CuI/PEG-400/H₂O system for the sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes
  作者：Ting Wei、Tingli Zhang、Bin Huang、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/aoc.3394

  日期：2015.12

  Sonogashira reaction has been developed. In the presence of NiCl2(PPh3)2 and CuI, the coupling reaction of aryl iodides with terminal alkynes was carried out smoothly in a mixture of poly(ethylene glycol) (PEG‐400) and water at 100°C with K2CO3 as base to afford a variety of arylacetylenes in good to excellent yields. The isolation of the products was readily performed by extraction with petroleum ether, and

  已经开发出了稳定，高效的NiCl2（PPh 3）2 / CuI / PEG-400 / H 2 O催化体系，用于Sonogashira反应。在NiCl 2（PPh 3）2和CuI存在下，芳基碘化物与末端炔烃的偶联反应在聚乙二醇（PEG-400）和水与K 2在100°C的混合物中平稳进行以CO 3为碱，以良好或优异的收率得到各种芳基乙炔。可以通过用石油醚和NiCl 2（PPh 3）2 / CuI / PEG-400 / H 2萃取来轻松分离产物。O系统可以轻松回收再利用六次，而不会显着降低催化活性。我们的系统不仅避免使用易挥发的有机溶剂，而且解决了催化剂重复使用的基本问题。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。
• Photosensitizer-free, visible light-mediated recyclable gold-catalyzed cross-coupling of aryldiazonium salts and alkynyltrimethylsilanes
  作者：Jiajia Li、Junmin Chen、Hefeng Zhu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d3nj02853d

  日期：——

  temperature to afford diverse arylalkynes in moderate to good yields with high functional group tolerance, including aryl halides incompatible with traditional cross-coupling. This new heterogenized gold(I) catalyst could be easily recovered through a simple centrifugation process and reused at least nine times without any significant drop in its catalytic efficiency.

  通过(4-(氯甲基)苯乙基)三甲氧基硅烷与SBA - 15缩合，然后与( 2-(二苯基膦)苯基)甲醇和Me 2 SAuCl，然后用AgNTf 2处理并通过不同的物理化学技术进行表征。存在 10 mol% SBA-15-Ph 3 PAuNTf 2时，四氟硼酸芳基重氮盐和炔基三甲基硅烷的无光敏剂交叉偶联反应在蓝色 LED 照射下在乙腈中在室温下顺利进行，以中等至良好的产率提供多种芳基炔烃，具有高官能团耐受性，包括与传统交叉偶联不相容的芳基卤化物。这种新型多相金（I）催化剂可以通过简单的离心过程轻松回收，并重复使用至少九次，而催化效率不会出现任何显着下降。