benzyl N-[(1S,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]({[(benzyloxy)carbonyl]amino})amino}-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]({[(benzyloxy)carbonyl]amino})amino}-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-(phenylmethoxycarbonylamino)-N-[(1S,2S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₆H₃₉N₃O₉
• 分子量: 657.72
• InChiKey: OUBALGBHFJHWDT-OGVWKLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄醚 、 benzyl N-[(1S,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]({[(benzyloxy)carbonyl]amino})amino}-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl]carbamate 在 氢气 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以70%的产率得到benzyl N-[(1S,2S)-2-(phenylformamido)-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯草胺的对映选择性三组分胺化使得能够合成结构复杂的小分子

  摘要：

  非对称合成工具的控制是一个重大挑战，特别是在涉及生物活性分子的合成时。在这种情况下，已经提出通过烯氨基甲酸酯胺的不对称合成1，2-二胺是一种高效且可调节的方法。实际上，可以利用后一种物质的反应性，通过亲电子捕获然后亲核捕获实现双重功能化。在本文中，我们描述了手性磷酸催化的氨基甲酸酯与偶氮二甲酸二苄酯和含氧或含硫醇的亲核试剂的亲电胺化反应，可提供高产率的α-肼基亚胺稳定前体，并具有几乎完全的对映选择性（最高> 99％）。这些前体已成功地用各种甲硅烷基化的亲核试剂官能化，而没有立体异构中心的差向异构化，从而获得了广泛的1,2-二取代的1,2-二胺。我们还表明，硫醇化的前体已成功地参与了针对各种芳香族和杂芳香族亲核试剂的Friedel-Crafts反应，从而导致了各种1-（杂）芳基-1,2-二胺，而没有损失对映选择性和完全非对映选择性。还原性N–N键断裂提供了 2-二胺，不损失对映体选择性，并且

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03093
• 作为产物：
  描述：

  N-丙烯基氨基甲酸苄酯 在 C₃₂H₂₉O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzyl N-[(1S,2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]({[(benzyloxy)carbonyl]amino})amino}-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烯草胺的对映选择性三组分胺化使得能够合成结构复杂的小分子

  摘要：

  非对称合成工具的控制是一个重大挑战，特别是在涉及生物活性分子的合成时。在这种情况下，已经提出通过烯氨基甲酸酯胺的不对称合成1，2-二胺是一种高效且可调节的方法。实际上，可以利用后一种物质的反应性，通过亲电子捕获然后亲核捕获实现双重功能化。在本文中，我们描述了手性磷酸催化的氨基甲酸酯与偶氮二甲酸二苄酯和含氧或含硫醇的亲核试剂的亲电胺化反应，可提供高产率的α-肼基亚胺稳定前体，并具有几乎完全的对映选择性（最高> 99％）。这些前体已成功地用各种甲硅烷基化的亲核试剂官能化，而没有立体异构中心的差向异构化，从而获得了广泛的1,2-二取代的1,2-二胺。我们还表明，硫醇化的前体已成功地参与了针对各种芳香族和杂芳香族亲核试剂的Friedel-Crafts反应，从而导致了各种1-（杂）芳基-1,2-二胺，而没有损失对映选择性和完全非对映选择性。还原性N–N键断裂提供了 2-二胺，不损失对映体选择性，并且

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03093