1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene | 205880-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-4-(p-tolyl)but-1-yne；1-Methyl-4-(4-phenylbut-3-ynyl)benzene
• CAS: 205880-51-9
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: SDYHMOWMAVLDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到6-methyl-4-phenyl-1,2-dihydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Alkynes

  摘要：

  文中描述了使用亚化学计量量的三氯化铁对炔烃进行分子内氢化芳构化反应。当以四取代的底物为起始原料时，通过意外的甲苯（或二甲苯）消除反应得到的产品收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077954
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氯苄 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 1-methyl-4-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硒氧化物介导的炔烃亲电环化反应无金属合成硒二氢萘

  摘要：

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100423

文献信息

• Transmetalation of Alkylzirconocenes in Copper-Catalyzed Alkyl-Alkynyl Cross-Coupling Reactions
  作者：Kiran Indukuri、Olivier Riant

  DOI：10.1002/adsc.201700164

  日期：2017.7.17

  simple copper‐catalyzed alkyl–alkynyl cross‐coupling strategy has been developed using the reaction between alkynyl bromides and alkylzirconocenes. The alkylzirconocenes were generated in situ via regioselective addition of Schwartz's reagent (ZrCp2HCl) on to alkenes. The reaction has a broad scope, a range of functionalized bromoalkynes and alkylzirconium reagents were successfully coupled, resulting in

  利用炔基溴化物和烷基茂锆之间的反应，开发了一种简单的铜催化的烷基-炔基交叉偶联策略。烷基锆茂是通过将Schwartz试剂（ZrCp 2 HCl）区域选择性加成到烯烃上而原位生成的。该反应具有广泛的范围，成功地偶联了一系列官能化的溴炔烃和烷基锆试剂，从而产生了中等至良好产率的所需内部炔烃。
• Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene derivatives for C(sp³)–C(sp) bond formation catalyzed by a B₁₂ complex
  作者：Li Chen、Yohei Kametani、Kenji Imamura、Tsukasa Abe、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1039/c9cc06185a

  日期：——

  Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 photocatalyst at room temperature are reported. The robust B12 catalyst and Ir photocatalyst provided high turnover numbers of over 33 000 for the reactions.

  报道了在室温下，钴胺素衍生物（B 12）与[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6光催化剂催化的卤代烷与苯乙炔及其衍生物的可见光驱动交叉偶联反应。坚固的B 12催化剂和Ir光催化剂为反应提供了超过33000的高周转率。
• Formation of C(sp²)Boronate Esters by Borylative Cyclization of Alkynes Using BCl₃
  作者：Andrew J. Warner、James R. Lawson、Valerio Fasano、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/anie.201505810

  日期：2015.9.14

  BCl3 is an inexpensive electrophile which induces the borylative cyclization of a wide range of substituted alkynes to regioselectively form polycycles containing synthetically versatile C(sp2)boronate esters. It proceeds rapidly, with good yields and is compatible with a range of functional groups and substitution patterns. Intermolecular 1,2‐carboboration of alkynes is also achieved using BCl3 to

  BCl 3是一种廉价的亲电子试剂，可诱导多种取代炔烃的硼基化环化，以区域选择性地形成含有合成用途广泛的 C(sp 2 ) 硼酸酯的多环。它进展迅速，收率良好，并且与一系列官能团和取代模式兼容。使用 BCl 3还可实现炔烃的分子间 1,2-碳硼化，生成三取代的硼酸乙烯基酯。
• 一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法
  申请人：甘肃兴荣精细化工有限公司

  公开号：CN112574108B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。
• Sulfur-Mediated Electrophilic Cyclization of Aryl-Substituted Internal Alkynes
  作者：Zhong Zhang、Pan He、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00136

  日期：2019.4.5

  A sulfur-mediated electrophilic cyclization reaction of aryl-tethered internal alkynes has been developed. Triflic anhydride-activated sulfoxides induced the electrophilic cyclization and then demethylation with triethylamine in one pot, affording 3-sulfenyl-1,2-dihydronaphthalenes and related types of products in yields of ≤96%.

  已开发了一种由硫介导的芳基连接的内部炔烃的亲电环化反应。三氟甲磺酸酐活化的亚砜诱导了亲电环化反应，然后在一个锅中用三乙胺脱甲基，得到3-亚磺酰基-1,2-二氢萘和相关类型的产品，产率≤96％。